Для Иоанна Павла II проблема абортов являлась главной проблемой для мировой культуры. Народонаселение и развитие являются серьёзными проблемами. За них нельзя взяться полностью без чувства священности жизни и понимания и понимания человеческой способности к любви и самопожертвованию. А это, по сути, было упущено в проекте Каирского документа. Святой Престол практически не нашёл сторонников по данному вопросу. Несмотря на сообщения прессы о поражении Ватикана, Святой Престол кое -чего достиг на Каирской конференции. Одно из основных положений заключительного доклада звучало: «…аборты ни в коем случае не могут пропагандироваться как метод планирования семьи».
Предложение, на котором так настаивали США – определение аборта по требованию как международного признанного права человека – было отклонено. Вряд ли Каирская конференция прошла бы таким образом, если бы не предшествующая ей наставительная кампания Иоанна Павла II и отказ папы уступить неприемлемым для Церкви положениям, которые определили весь ход конференции и её итоги.
В 1995 году Иоанн Павел II прибыл в США с пастырским визитом и с обращением к ООН, чтобы обратиться к делегатам и миру по поводу пятидесятой годовщины ООН.
Познавший и восхищение и критику, понтифик стал одной из значимых фигур XXв., «вехой современной истории». Ему было что сказать делегатам и всемирной телеаудитории о значении этого века и о том, и о том, что могут принести новый век и новое тысячелетие. Папа хотел, чтобы веку жестокого насилия пришёл век убеждения и диалога. Недавняя история показала, что миру ещё предстоит научится жить в разнообразии. Религиозная свобода и свобода совести являются основой в структуре прав человека и каждого свободного общества. Папа говорил, что находится в ООН как «свидетель надежды». Обращение папы к Генеральной Ассамблее получило хорошие отзывы.
В октябре 1996 года состоялись переговоры между Святым Престолом и правительством Вьетнама в Ханое.
Иоанн Павел II вторую половину 1990-х гг. продолжал обострять одну из отличительных тем своего понтификата – культура как движущая сила истории.
Во время визита в Польщу в июне 1995 года Иоанн Павел II разъяснял особое видение приоритета культуры над политикой и экономикой, в тоже время развивая видение общественной Церкви, как формы культуры. Июньское паломничество осознано было заполнено образами польского христианского прошлого. Кроме этого, папа поощрял практически каждое католическое движение или католические инициативы в Польше.
Стратегия Иоанна Павла II с приоритетом культуры и социальных реформ сдала свой самый трудный экзамен во втором десятилетии его понтификата, когда папа выполнил своё давнее намерение посетить Кубу.
Кубинский католицизм никогда не уходил в подполье, как Церковь на Украине или в Чехословакии в период коммунистического правления в этих странах. В конце 1989 года кубинские епископы, наблюдавшие за происходящим в Европе, написали Кастро и призывали его отказаться от диктаторской власти. Кубинский лидер признал епископов как пособников контрреволюционеров. В 1991 году Коммунистическая партия Кубы согласилась принимать верующих в свои ряды и в 1992 официально провозгласила кубинское государство «секулярным», а не атеистическим. Но участвуя в 1992 году во Всемирном саммите по защите окружающей среды в Рио-де-Жанейро, Кастро обвинил кубинских епископов в пособничестве правительству США, и в это время папский визит был отклонён. Позже кубинские епископы выпустили пастырское послание. Они обвиняли режим в массовом исходе беженцев и призывали, чтобы изгнанникам предоставлялась возможность участия в разрешении кубинских проблем. Иоанн Павел II одобрял данную инициативу, в то время как это не устраивало кубинское правительство. «Игра» между Римом и Гаваной продолжалась. Папа посылал на остров неофициальных личных представителей, Кастро принимал их. В 1996 году Кастро посетил Всемирный саммит по продовольствию, который проходил в Риме. Он был принят Иоанном Павлом II на приватной аудиенции. После этого Кастро официально пригласил папу посетить Кубу. Папа и Святой Престол были полны решимости использовать визит как возможность разрешить несколько серьёзных для себя проблем. На тот момент на Кубе не хватало священнослужителей. Также отсутствовал доступ к средствам массовой информации, что означало, Церковь не имеет возможности представлять себя кубинскому обществу. Кроме этого судьба примерно 900 политических заключённых, сидящих в тюрьмах Кастро, оставалась не разрешённой. Подготовкой к папскому визиту осуществлял Папский представитель по связям с общественностью Хоакин Наварро – Валлс.
21 -25 января 1998 года осуществилось первое в истории папское паломничество на Кубу. Темы его главных обращений были логически выстроены и вытекали одна из другой: от семьи и полноты образования через новую интерпретацию кубинской истории и до активного призыва возродить Кубу для истории и международного сообщества. Без упоминания существующего кубинского режима, Иоанн Павел II излагал схему его замещения истинно кубинской системой свободы. Проповедь папы включала процесс христианской евангелизации и формирования культуры. Он рассматривал также список кубинских культурных и политических героев, столетиями выбиравших путь свободы и справедливости, как основу человеческого достоинства, затем призывал к освобождению политических заключённых. Иоанн Павел II не упустил возможность во время последнего, главного, публичного выступления на Кубе критиковать экономическое эмбарго США. Папа говорил о проблемах Кубы как результатах работы системы, которая отказалась от достоинства человеческой личности. Иоанн Павел II снова решительно защищал религиозную свободу, призывая строить не государство жертв и атеистов, а свободное государство. Папа призывал к тому, что каждая личность и каждая религиозная конфессия имеет право жить в своей вере свободно, выражать веру в контексте общественной жизни, приносить духовную, моральную, гражданскую пользу, имеющую отношение к жизни нации. Понтифик открывал для кубинцев, что пришло время, начать новый путь. Он говорил, что настало время обновлений, которое чувствуется в приближении третьего тысячелетия христианской эры.
Борьба между режимом Кастро и Церковью продолжалась весь 1998 год. Двести пятьдесят политических узников были освобождены в последующие два месяца. Некоторым пришлось по требованию режима покинуть страну и эмигрировать в Канаду. Семидесяти другим было отказано в амнистии на том основании, что нельзя освободить ни врагов отечества, ни тех, кто стремиться разрушить Кубу. Режим также ограничивал доступ священников – тюремных капелланов к узникам. Папа встретился в Риме со всеми тринадцатью кубинскими епископами, чтобы обсудить ситуацию. Визит папы показал режиму, что изменения следовало бы продвигать быстрее. В социальном плане данное паломничество способствовало росту институтов гражданского общества. Визит активизировал подпольные независимые профсоюзы, а также независимых журналистов и кубинских активистов защиты прав человека. Визит также укрепил дух кубинских протестантов. После возвращения в Рим, папа ожидал результатов от своего паломничества. Учитывая сохраняющуюся нестабильность существования кубинской Церкви, и то, что фактически все политические оппоненты Кастро убиты и ли высланы, проведение изменения политического курса на Кубе осложнялось. Однако, создавая первый за сорок лет массовый опыт подлинного плюрализма на острове, Иоанн Павел II, возможно, привёл в движение события, которые будут иметь тот же самый эффект на Кубе, какой имела его революция сознания в Восточной Европе.
Папа также годами трудился, чтобы улучшить церковную ситуацию во Вьетнаме и начать диалог с коммунистическим правительством. Вьетнам добился заметных результатов после второй индокитайской войны 1975 года и в 1995 году возобновил дипломатические отношения с США. Но местные христианские проповедники в этой стране могли быть приговорены к трём годам тюремного заключения за религиозную пропаганду. Кардинал Роджер Эчегари трижды бывал во Вьетнаме по просьбе Иоанна Павла II, чтобы передать поддержку папы местным епископам, и выяснить каким образом можно вести переговоры с правительством. Непрекращающиеся репрессии по отношению к христианам, а также назначение епископов остались серьёзной проблемой. Представители Святого Престола и вьетнамского Бюро по религиозным вопросам в период с 1990 по 19998гг. провели семь переговоров. Архиепископ Клаудио Челли, известный Ватиканский дипломат того времени отмечал, что кроме методов давления на правительство, он видел возможность для дипломатических отношений.