В феврале 1985г. Министр иностранных дел СССР Андрей Громыко испросил у папы аудиенцию. Громыко пытался уговорить Иоанна Павла II участвовать в компании против Американской стратегии оборонной инициативы. Но Иоанн Павел II разрабатывал свою кампанию – за свободу использования культурного сопротивления в качестве метода борьбы.
Иоанн Павел II послал кардинала Роджера Эчегари и президента Комиссии по справедливости и миру с особой миссией в Тегеран и Багдад посетить военнопленных ирано-иракской войны и определить возможности договора между воюющими странами. Визит Эчегари в Персидских залив предусматривал параллельную личную дипломатию в дополнение к обычной протокольной дипломатии Святого Престола. Кроме этого Иоанн Павел II направлял Эчегари с миссиями в горячие точки в Ливан, Мозамбик, Анголу, Эфиопию, Южную Африку, Судан, Намибию, Кубу, Гаити, в Центральную Америку, Вьетнам, Кабо -Верде, Гвинея -Бисау, Китай, Мьянму, Либерию, Руанду, Бурунду, Индонезию, в Восточный Тимор и на Балканы.
Кардинал Эчерари осуществлял параллельную дипломатию скорее в качестве личного представителя папы, нежели в роли официального представителя Ватикана. Тонкое различие между этими двумя полномочиями позволяло кардиналу получать доступ к конфликтующим сторонам, определяя возможность миротворческих инициатив и в то же время, не накладывая на Святой Престол необходимости придерживаться определённой позиции в посреднической стратегии. Он посещал зоны международных и гражданских конфликтов по поручению Иоанна Павла II, представляя озабоченность папы о людях, втянутых в конфликт. И всё же его миссии были успешными, если ему удавалось открыть возможности для переговоров между конфликтующими странами.
Папская комиссия по справедливости и миру обнародовала документ «Служение человеческому сообществу: этический подход к вопросу о международном долге». Данный документ рассматривал вопрос о необходимости пересмотра долговых обязательств стран третьего мира, расплата по которым усиливала нищету в развивающихся странах. Согласно этому докладу, к этому вопросу необходимо было подходить с позиции гуманистической этики, используя различные политические варианты, от реструктурирования выплат по долгам с переносом их сроков до полного аннулирования этих обязательств. Как Святой Престол, так и Иоанн Павел II лично периодически возвращались к данному вопросу.
Иоанн Павел II в январе 1987 года принял в Ватикане генерала Ярузельского. В это время новый глава Советского Союза Михаил Горбачёв обратился к Центральному Комитету КПСС с предложением политики перестройки, подтверждая в то же время приверженность основным принципам коммунизма. Это дало генералу Ярузельскому, лидерам «Солидарности» и Иоанну Павлу II возможность более широкого маневрирования.
Тем временем в Чили складывалась следующая ситуация. Генерал Аугусто Пиночет, ставший Президентом ещё в 1973 году в результате военного переворота, сместившего правительство Сальвадора Альенде, ужесточал свою политику. Диктаторский режим Пиночета запретил политические партии левого крыла, приостановил деятельность центристских партий, включая христианских демократов, повернул страну в направлении, противоположном экономической политике Альенде, а также существенно ограничил гражданские свободы. В Чили стали исчезать люди, режим применял пытки против своих врагов. Однако Чили, в отличие от своих соседей в Аргентине, не страдала от ужасов гражданской войны. Епископы Чили, возглавляемые кардиналом Раулем Сильва Энрикесом из Сантьяго, были с самого начала против нарушения прав человека. Кардинал Сильва основал в Сантьяго «Викариат солидарности» дл поддержания жертв правительственных репрессий. Кардинал Сильва был также ключевой фигурой в организации посредничества Святого Престола между Чили и Аргентиной. Результатом усилий, было подписание договора в Монтевидео 1985 году, который создал условия для поездки папы по этим странам в апреле 1987 года. В Чили Иоанн Павел II в своих тридцати выступлениях укреплял роль Церкви как защитницы прав человека и посредницы в примирении. Он показал как оппозиции, так и правительству (причём в той и другой конфликтующих сторонах было много убеждённых католиков), что ненасильственный переход к демократии является истинно верным путём. Свои убеждения папа зафиксировал в документе «Национальное демократическое согласие». Второй стратегической целью визита Папы было обеспечение чилийскому народу возможности участвовать в выборах и самому определить дорогу, по которой страна будет идти дальше. Третья цель визита была воссоздание в Чили опыта гражданского общества. До приезда папы улицы Чили были местом репрессий, теперь же люди все вместе молились. Вновь, как и в Польше, и на Филиппинах, опыт общественного единства и солидарности восстанавливал подлинную культуру страны, действуя сильным противодействием политике насилия. Папа встречался с генералом Пиночетом в президентском дворце, где состоялась их личная беседа. В 1988 году, восемнадцать месяцев спустя после папского визита, было отменено военное положение. Пиночет продолжал возглавлять вооруженные силы, но роль армии в общественной жизни значительно уменьшилась. 14 декабря 1989 года Патрицио Алвин, христианский демократ и лидер оппозиционной Коалиции, включавшей семнадцать партий, был избран Президентом Чили.
1987 г. был годом шестисотой годовщины обращения Литвы в христианство. Иоанн Павел II направил апостольское послание епископам Литвы, превознося великое духовное богатство литовской католической общины.
Третий визит понтифика в Польшу состоялся в июню этого года. Папа посетил Варшаву, Люблин, Тарнув, Краков, Балтийское побережье, Ченстохову и Лодзь. Папа нанёс визит руководителю Государственного Совета Ярузельскому. Иоанн Павел II не старался смягчить своих слов, отвечая на приветственную речь генерала. Понтифик говорил, что лидеры Польской Народной Республики должны понять, что единственным путём к национальному освобождению, о котором они говорят непрерывно, является серьёзное отношение к человеческому достоинству их народа.
В мае 1988 года тридцать седьмая пастырская поездка за рубеж привела папу в Уругвай, Перу, Боливию и Парагвай. В Парагвае Президентом был переизбран на восьмой срок генерал Альфредо Стресснер. Он полностью контролировал ситуацию в стране, с тех пор как захватил власть в 1954 году в ходе переворота, с помощью партии Колорадо и армии. Папа во время своего визита должен был встретиться с оппозиционной группой «Строители общества». Но генерал Стресснер в письме к папскому нунцию, отменил встречу папы со «Строителями общества». Папа возвратился в Кочабамбу (Боливия), чтобы отслужить мессу. После мессы Иоанн Павел II встретился с Государственным секретарём Ватикана Казароли, его заместителем и своим представителем для связей с общественностью. Реакция Папы была однозначной. Иоанн Павел II продолжал выступления вне Парагвая в соответствии с программой. На следующий день нунций Новарро решил попытаться воздействовать на Стресснера через общественность. Новарро заявлял, что в настоящий момент он выражает возмущение провокацией, не имеющей прецедента, по отношению к пасторской деятельности Святого Отца. Давление общественности с помощью средств массовой информации было мастерски использовано для достижения целей папы. Иоанн Павел II призывал к нравственному очищению страны. Он говорил, что свобода, справедливость и участие народа являются непременными условиями построения подлинной демократии. Очевидно, это относилось к подстроенным президентским выборам, на которых победил Стресснер. Стресснер ответил же на это своим обычным способом, арестовав своих политических оппонентов и ужесточив репрессии в отношении Церкви и активистам, боровшимся за права человека. Но дни правления генерала оставались не долгими. Через девять месяцев после визита Иоанна Павла II в стране произошёл военный переворот. Генерал Андрес Родригес провёл общие выборы и был избран, по мнению оппозиции, без каких – либо систематически или крупных нарушений избирательной кампании. Родригес обещал управлять страной до до конца срока, на который был избран Стресснер, но в дальнейшем переизбираться не захотел. В 1993 году в Парагвае состоялись первые выборы соревнующихся оппонентов. В 90-е годы парагвайские епископы оставались борцами за демократию в условиях трудной экономической и политической ситуации в стране.