Во Флоренции боятся Чезаре. Но еще больше республика опасается Вителлоццо Вителли и Орсини: они вполне могут восстановить власть Медичи — своих родственников. Поэтому решено предупредить Чезаре о том, что против него замышляется. Флорентийская республика протестует против этих планов, направленных не только против Чезаре, но и против короля Франции. 5 октября эта миссия доверена Никколо Макиавелли.
Имеющий весьма скромные финансовые возможности, не очень крепкий физически, жалеющий, что ему пришлось покинуть свою молодую жену очень быстро после свадьбы, Макиавелли будет вынужден провести три месяца в непосредственной близости к Чезаре и в неудобстве военных лагерей Романьи. Характер сына папы и необычайные события, очевидцем которых он окажется, заставят забыть его о своих личных неудобствах: его отчеты становятся все более восторженными. На основе своих воспоминаний он создаст бессмертное произведение.
Чтобы побыстрее добраться до Имолы, секретарь путешествует на почтовых лошадях. Он приезжает 7 октября и сразу же, в дорожном платье, идет к герцогу. Никколо благодарит его за то, что флорентийским купцам возвратили сукно, конфискованное в Урбино. Затем он заговаривает о собрании в Маджоне. Чезаре уверяет его, что никогда не одобрял операции кондотьеров — врагов Флоренции — Вителлоццо Вителли и Орсини, и сообщает, что достаточно силен для того, чтобы выступить против бунтовщиков. Он не верит в прочность их конфедерации и доверительно говорит Макиавелли, что Орсини и Петруччи пытаются уже сблизиться с ним. По правде говоря, его заботит только одно досадное происшествие, случившееся в тот же день: во время ремонтных работ в крепости Сан-Лео жители деревни, расположенные к Гвидобальдо Урбинскому, захватили замок, ворота которого были завалены брусами, «и при этом, — добавляет он, — по словам одних, вспоминали имя святого Марка, а по словам других — Орсини или Вителли».
Падение Сан-Лео — исторической столицы династии Монтефельтре, действительно повлекло за собой большие последствия. Узнав об этом, восстали один за другим все города. В три дня все герцогство целиком вернулось к Гвидобальдо, своему бывшему хозяину. Крестьяне взяли штурмом замок Урбино и с помощью горожан развернули оставленные здесь пушки в сторону крепости. Коменданту едва удалось бежать и спрятаться в Форли, приведя с собой 15 мулов, нагруженных сокровищами.
Цезарь достойно встречает неудачу. Он показывает Макиавелли сообщение из Франции от 4 октября: король и кардинал д’Амбуаз отдали приказ Шомону д’Амбуазу — губернатору Милана — без промедления направить 300 групп копьеносцев де Валентинуа в помощь против Болоньи. Если потребуется, губернатор должен сам привести в Парму еще 300 групп копьеносцев. И Чезаре добавляет: «Так отреагировали, потому что я просил подкрепления, чтобы атаковать Болонью. Но реакция будет другой, когда я попрошу помощи против явных врагов короля, всегда пытавшихся навредить ему в Италии… Все их планы окажутся выгодны для меня. Лучше ничего и не придумаешь, чтобы укрепить мои провинции. Я сумею отличить моих друзей от тех, кто способен мне навредить. Если венецианцы станут на сторону моих врагов (хотя не думаю, что это возможно), они исполнят желания мои и Его Величества». В конце аудиенции он призывает Флоренцию заключить союз — с помощью Макиавелли Сеньория умудрится оставить этот призыв без ответа.
Едва приехав, посланник Флоренции пытается сосчитать войска Чезаре. После падения Урбино Микеллотто Корелла получил приказ собрать их в Римини, а Рамиро де Лорка — усилить гарнизоны Романьи. В начале октября де Валентинуа располагает 2500 пехотинцами, к ним потом добавятся 800 солдат, завербованных в долине Ламоны, и 1000 наемников, которых должен набрать Микеллотто — всего 4300 пехотинцев. Он посылает набрать еще 1000 гасконцев в Ломбардии и швейцарцев. Эти наступательные силы будет поддерживать резервная армия из 5000 жителей Романьи. В основе кавалерии — рота в 100 групп копьеносцев Чезаре и три роты по 50 групп копьеносцев под командованием трех испанских капитанов. Итальянские сеньоры — Гаспаре Сан-Северино, более известный под именем капитана Фракасса, и Людовико Пик де Ла Мирандоле — привели рейтар.
В конце месяца в армии де Валентинуа, по подсчетам Макиавелли, отправленным во Флоренцию, было 5350 пехотинцев, из них — 600 гасконцев и немцев. Она должна увеличиться еще на 3000 швейцарцев. В ней — 340 вооруженных дворян, а вместе с оруженосцами — 1300 человек. К ним добавятся пять французских рот (всего около 2000 человек), обещанных Людовиком XII: они прибудут сразу на земли Фаэнцы. Таким образом, получается 840 подразделений тяжелой кавалерии (3300 человек) уже собранных, к ним присоединятся, по словам Макиавелли, около 150 вооруженных дворян из Ломбардии. Другие кавалерийские подразделения — около 500 рейтар и копьеносцев — уже на подходе. Они обеспечены сильной огневой поддержкой. По оценкам Макиавелли, артиллерия герцога равна по силе артиллерии всех вместе взятых итальянских государств.
Поэтому нельзя сказать, что Чезаре находится в плохом положении, как думают кондотьеры. Его несколько испортила несвоевременная инициатива Микеллотто Корсллы и Уго де Монкады. На дороге в Римини они приходят на помощь комендантам крепостей Перголы и Фоссомброне, осажденных жителями. Население было уничтожено, не пощадили никого — даже женщин и детей. Это радует де Валентинуа, и он заявляет Макиавелли: «В этом году звезды явно не благоприятствуют бунтовщикам». Но вскоре ему придется сбавить спеси. Решив помочь Гвидобальдо Урбинскому, Вителли и Орсини движутся по направлению к Урбино. 17 октября в Кальмаццо, возле Фоссомброне, они атакуют Кореллу и Монкаду. Даже имея в своем распоряжении 100 копьеносцев и 200 рейтар, капитаны Чезаре оказались разбиты. Уго де Монкада взят в плен. В тот же день кондотьеры-бунтовщики с триумфом вступают в Урбино. Паоло Орсини сообщает изгнанному герцогу об этой победе в Венецию. Гвидобальдо снова возвращается в свою столицу: под восторженные приветствия народа он въезжает в город.
Вителлоццо Вителли отдает себя в распоряжение Гвидобальдо, чтобы помочь тому вернуть города своего герцогства. Оливеретто де Фермо и Джанмария Варано берут в осаду Камерино. Джанпаоло Бальони осаждает Фано, за стенами которого укрылся Микелотто. Немного поколебавшись, Джованни Бентивольо снова разжигает враждебность болонцев по отношению к Борджиа: он приказывает профессорам канонического права университета в церквах убеждать население не бояться интердикта папы, наложенного на город.
Венеция, некоторое время поддерживавшая конфедератов, вдруг изменила своему слову: для этого оказалось достаточно письма Людовика XII, угрожавшего Светлейшему, если он воспротивится «делу Церкви». Оставшись без поддержки Венеции, некоторые конфедераты призадумались. Пандольфо Петруччи направляет к Чезаре своего секретаря для переговоров. Паоло Орсини лично приезжает в Имолу 25 октября и уезжает оттуда 29-го с готовым договором, по которому Чезаре обязуется защищать провинции кондотьеров, если те станут его союзниками и пообещают служить ему и Церкви. Судьбу Бентивольо будет решать маленький комитет, в который войдут де Валентинуа, кардинал Орсини и Пандольфо Петруччи: все должны подчиниться принятому им решению.
Макиавелли несколько удивлен — это похоже на капитуляцию, но Чезаре доверительно сообщает, что «ему наплевать на это сборище банкротов». «Мой час настанет», — шепчет он.
Даже хорошо, что де Валентинуа некоторое время остается в бездействии. Во время этого вынужденного ожидания он должен платить своим войскам и при этом не разрешать им, по традиции, грабить города. Александр VI до самого сентября вынужден из собственного кошелька выплатить 60 000 дукатов солдатам армии своего сына. В консисториях и во время приемов послов он осуждает кондотьеров и возвеличивает Людовика XII, поддерживающего Чезаре. Он заключает свою невестку Санчию в замок Сант-Анджело, таким образом проявляя свою враждебность к королю Арагонскому, воевавшему с Францией в королевстве Неаполитанском. Предлогом ее изоляции становится дурное поведение молодой женщины, и она продолжает его оправдывать своими провокациями, развлекаясь тем, что с высоты крепостных стен окликает своих знакомых испанцев. Ее молодой супруг герцог Джофре де Сквиллаче выглядит не лучшим образом: когда папа попросил провести смотр его роты в 100 вооруженных дворян, он оказался не в состоянии их экипировать! Однако, несмотря на все эти домашние неприятности, единственная забота папы — угодить державам которые могут помочь Чезаре — Флоренции, Ферраре и Мантуе. Он выплачивает Франциску де Гонзага 40 000 дукатов приданого, обещанного за дочерью Чезаре — малышкой, — и обещает кардинальскую шапку брату маркиза.