Цезарь входит в Урбино как завоеватель, с опущенным копьем, всего через несколько часов после того, как Гвидобальдо его покинул. Следуя советам своего герцога, жители сдались без сопротивления, чтобы захватчик не нанес никакого ущерба. Де Валентинуа запретил грабить город и разместился во дворце. Он завладел герцогством Урбинским без боя, а это была очень важная часть Романьи и Ла Марки, простиравшаяся на 100 километров от Сан-Марино на севере до Губбио на юге и шириной 50–60 километров между горной цепью Луны на западе до Фоссомброне на востоке. В самом Урбино он приказал составить опись произведений искусства, принадлежащих Монтефельтре, большую часть которых, в том числе и книги, он перевез в свою резиденцию в Чезене. Предупрежденная о его намерениях Изабелла Мантуанская пытается извлечь для себя выгоду из разграбления коллекций несчастного Гвидобальдо, скрывающегося при ее собственном дворе; 30 июня она пишет своему брату кардиналу Ипполиту д’Эсте, чтобы он приказал отдать ей маленькую мраморную античную Венеру и Купидона, «которого герцог Романьи когда-то вручил герцогу Урбинскому». Чезаре счастлив, что такой ценой он может завоевать доброе расположение своих соседей из Мантуи, и тут же отсылает с одним из своих камергеров эти статуэтки Изабелле: однако предупреждает ее, что Купидон сделан Микеланджело.
Как только Чезаре возвращается в Урбино, он предлагает флорентийцам договориться с ним: они к нему направляют Франческо Содерини, епископа Вальтерры, а помогает ему опасный посредник Никколо Макиавелли, который в свои 33 года уже имеет большой опыт в дипломатических хитростях, — он служил при дворе Франции и при Катарине Сфорца, владелице Имолы и Форли.
Вечером 28 июня оба флорентийца приезжают в Урбино. Де Валентинуа находится там всего один день, но ведет себя так, как будто он там царствовал всегда. Незадолго до полуночи он принимает двух дипломатов. Он как раз занимается изучением планов кампании с Ромиро де Лоркой. Он ограничивается напоминанием, что сейчас он сильнее Флоренции. На следующий день, тоже ночью, он излагает свои предложения. Он требует, чтобы Флоренция выплатила ему жалование кондотьера; если он получит обещанную сумму 40 000 дукатов за трехлетнюю кондотту, он не предпримет ничего против республики. Он настроен миролюбиво. Он уверяет, что совершенно не виноват в нападении Вителлоццо Вителли на Ареццо, но замечает флорентийцам, что эта атака показывает, чем рискуешь, когда не держишь слова, данного воину. Сам он считает, что цель его военных кампаний не тиранить страну, а уничтожить тиранов, среди которых, разумеется, флорентийцам нет места.
Содерини и Макиавелли потрясены необычайной живостью своего собеседника. «Этот сеньор великолепен и блестящ. Чтобы завоевать славу или увеличить свое могущество, он никогда не отдыхает, не знает усталости, не признает опасности. Едва он куда-то приезжает, как тут же становится известно о его отъезде. Он умеет завоевать расположение солдата, и ему удалось собрать лучшие войска в Италии. Все это вместе взятое вместе с дерзкой удачей несет ему победу и делает его опасным. Кроме того, он настолько мастерски ведет разговор, что понадобится очень много времени, чтобы добиться от него чего-нибудь в споре. Чтобы усилить свое красноречие, он умеет использовать угрозу. „Решайтесь побыстрее, — говорит он дипломатам, — я не могу оставлять мою армию в бездействии в этом горном районе. Между вами и мной не может быть полумер. Вы — либо мои враги, либо друзья“». Когда Содерини напоминает, что Флоренция находится под покровительством короля Франции, Чезаре отвечает, что в Италии нет человека, способного что-либо рассказать ему о французской политике.
Когда он полагает, что у его собеседников больше нет аргументов, он дает им четыре дня на ответ. Макиавелли отправляется за инструкциями во Флоренцию. Но Сеньория в затруднении. Она хочет выиграть время. Она надеется, что король Франции выступит в ее пользу: как говорят, король Франции собирается с армией в 20 000 человек направиться в королевство Неаполитанское, чтобы там урегулировать свои разногласия с Испанией. Действительно, французский король приезжает в Асти 7 июля. К герцогу де Валентинуа он направляет гонца, призывая ничего не предпринимать против Флорентийской республики, но в то же самое время кардинал Амбуазский просит правительство Флоренции найти разрешение конфликта с Чезаре. Сеньория просит Содерини предложить сыну папы шестимесячное жалование за кондотту. Взамен Чезаре должен обязать Вителли покинуть Ареццо и другие занятые города. Недоверчивый де Валентинуа заявляет, что выполнит все это только после подписания договора: и правильно делает, потому что 19 июля Сеньория, предупрежденная о вступлении французов в Италию, приказывает Содерини прекратить переговоры с Чезаре. Едва разработанный договор остается пустой бумагой, но с его содержанием ознакомлены Вителлоццо Вителли и Джанпаоло Бальони. Таким образом, предупрежденные о резкой перемене поведения своего хозяина, оба кондотьера перестают ему доверять.
Три недели прошли в безрезультатных переговорах с Флоренцией. За это время два кондотьера Чезаре — Франческо Орсини, герцог Гравина, и Оливеретто де Фермо — взяли в осаду Камерино. Стареющий тиран Камерино Джулио Чезаре Варано отправил двух своих сыновей, Пьетро и Джанмарию, просить помощи у Венеции. В ожидании помощи Джулио со своими оставшимися сыновьями с успехом осуществил несколько нападений на осаждавших. Но молодой патриций, враг Варано, Джанантонио Феррачьоле и его друзья открыли ворота города войскам де Валентинуа. 19 июля, в тот же самый день, когда был разорван договор между Чезаре и флорентийцами, Камерино капитулирует. В плен взяты старый сеньор города и его два сына. Он был помещен в замок Перголы: через некоторое время, — по словам историка Гишардена, — его там задушили. Его двух сыновей, Венанцио и Аннибале, заключили в крепость Каттолика, между Римини и Пезаро.
В честь взятия Камерино в Риме организованы празднества: бьют все колокола и город освещен. Огромная толпа приветствует Чезаре: «Герцог! Герцог!» Праздники длятся три дня. Папа хочет, чтобы одновременно было отпраздновано вступление герцога де Валентинуа в Урбино, даже если этот подвиг попахивает предательством. Александр дает аудиенцию послу Венеции Джустиниани и очень много говорит о честности герцога де Валентинуа. Он пытается снять с него малейшее подозрение в непорядочности. Настойчиво утверждает, что «никто никогда не был более верен своему слову, чем он, и что он всегда сдерживал свои обещания».
Чезаре сообщил о своем успехе одновременно и отцу, и Лукреции. В это время она была опасно больна после рождения мертвого ребенка. Письмо Чезаре полно любви и нежности: «Светлейшая и прекраснейшая из дам, наша дражайшая сестра. Мы уверены, что нет более действенного и спасительного лекарства для вашей болезни, чем добрые и счастливые новости. Поэтому мы сообщаем вам, что только что узнали о взятии Камерино. Мы просим вас оказать честь этому письму и побыстрее восстановить ваше здоровье, и надеемся, что вы нам об этом сообщите, потому что нас мучает сознание того, что вы больны, и ничто, даже это счастливое событие не может нам доставить никакого удовольствия». Но он не ограничивается только добрыми словами. Он направляет к сестре своего личного врача Гаспаре Торрела и еще одного знаменитого врача из Чезены — Никколо Мазини. Смерть его сестры вызвала бы не только его личные страдания, она стала бы для него политической катастрофой, потому что лишила бы его в такой важный момент союза с Феррарой. Чтобы полностью себя обезопасить, он решает лично в Ферраре навестить больную перед встречей с французским королем в Милане.
Теперь Чезаре нужно срочно съездить на поклон к французскому королю. Папский секретарь Трош предупредил его, что Людовик XII крайне недоволен нападением Вителли и Бальони на флорентийцев, его протеже. Уже два месяца Трошу приходится быть начеку. Еще в июне он уехал из Рима вместе с кардиналом Аманье д’Альбре, шурином Чезаре, в компании двух очаровательных куртизанок — Томмазины и Магдалины; сначала они поехали в Савону к кардиналу Джулиано делла Ровере, а потом в Ломбардию к королю Франции, внимательно наблюдая за всем происходящим.