Велико было искушение Чезаре воспользоваться этой ситуацией и прежде всего отомстить флорентийцам; они очень непочтительно отнеслись к договору с ним, по которому он получал значительное содержание кондотьера. Но из осторожности де Валентинуа не хочет вмешиваться открыто. И тогда один из его капитанов, Вителлоццо Вителли, готов действовать вместо него. Осенью 1501 года Чезаре едва смог его остановить, когда тот завоевывал флорентийскую территорию, желая отомстить за казнь своего брата Паоло Вителли, приговоренного к смерти за предательство. Но на этот раз герцог дал ему возможность договориться с Пьетро Медичи, чтобы поднять население Ареццо.

Все произошло по плану. 4 июня на призыв «Марзокко, Марзокко! Медичи, Медичи!» городок вооружается. Перед Вителли открываются ворота города. Вскоре к нему присоединяются другие войска. Ими командуют его брат Джулио, епископ Читта ди Кастелло, и Джанпаоло Бальони, тиран Перузы. Через несколько дней благодаря этим подкреплениям Вителли занимает все крепости долины Кианы. Флорентийцы, захваченные врасплох мощью и скоростью завоевания, направляют в Рим послов, чтобы потребовать объяснений у папы. Именно этот момент выбирают пизанцы, яростные враги флорентийцев, чтобы передать Чезаре управление их городом. 10 июня они сообщают ему, что его знамя развевается на стенах города.

Чезаре очень доволен этими новостями. Но он знает, что Франция не позволит ему укрепить свое господство в Тоскане. И тогда 14 июня с согласия своего сына папа отвечает посланникам Пизы, что ни он, ни его сын не могут принять их дар. А послов Флоренции понтифик уверяет, что его сын не имеет отношения к походу Вителли. И действительно, Чезаре позволил своему капитану действовать, но не дал ему ни солдат, ни оружия. Все это нужно ему для намеченной экспедиции в Романью.

Как раз перед началом новой кампании де Валентинуа принимает посла Светлейшего, Джустиниани, который 2 июня вручает ему дружеские послания дожа. Уверенный в добром расположении к нему республики Святого Марка, сын папы тут же решает проверить его искренность: он приказывает убить бывшего молодого сеньора Фаэнцы Асторре Манфреди, бывшего протеже Венеции, заключенного в замке Сант-Анджело.

6 июня в депеше посол Джустиниани сообщает, что Асторре и его брат были брошены в Тибр вместе с их мажордомом. Как говорили, перед смертью над молодыми людьми надругались. Буркард записал в своем дневнике, что тела выловили 9 июня. «Из Тибра выловили с ядром баллисты на шее молодого сеньора Фаэнцы — юношу 18 лет, настолько прекрасного телом, что подобного и среди тысячи не сыскать. Рядом с ним нашли тела двух молодых людей со связанными руками, одному было 15 лет, другому — лет 25; нашли еще тело неизвестной женщины».

Короткая расправа над молодым Асторре не вызвала протестов Венеции. Так Чезаре получает дополнительное доказательство того, что Светлейший не будет ему мешать в новой кампании в Романью. Кроме того, жестокое наказание молодого сеньора заставит призадуматься недовольных и окажется своевременным, чтобы подавить даже слабые попытки к сопротивлению в провинции. Де Валентинуа собрал в Сполето 6000 пеших воинов и 7000 вооруженных дворян, каждый — в сопровождении трех слуг. К этой армии в 10 000 человек добавятся еще 2000 солдат, стоящие в Романье. Тысяча солдат стоят лагерем между Урбино и Синигальей, ими командуют граф де Монтевеккьо и граф де Сан-Лоренцо. В двадцати километрах от Римини, на северо-западной границе нынешнего княжества Сан-Марино, в Веруккьо находится еще тысяча солдат под командованием Диониджи ди Нальдо. Де Валентинуа выезжает из Рима 12 июня, а 15-го он уже в Сполето. Там он издает эдикт, обязующий каждую семью в Романье поставить ему одного солдата: так будет создана его резервная армия.

Официальная цель Чезаре — завоевание Камерино. Этот городок, расположенный в восточных предгорьях Апеннин, находится в руках тирана, захватившего власть путем убийства собственного брата — Джулио Чезаре Варано, семидесятилетнего солдафона. Править ему помогают его четыре сына — Венанцио, Аннибале, Пьетро и Джанмариа. Он отказался платить дань Святому престолу и поэтому должен быть наказан как непокорный вассал. Против него Чезаре уже бросил первое войско под командованием Франческо Орсини, герцога де Травина, и Оливеретто Эуфредуччи: этот воин недавно захватил власть в Фермо, убив своего родного дядю Джованни Фольяно и его семью, включая женщин и детей. Для того чтобы взять город в кольцо, Травина и Оливеретто де Фермо нуждаются в подкреплении. Варано предупрежден и пытается получить помощь от Гвидобальдо де Монтефельтре, герцога Урбинского: в этом признался канцлер Камерино, взятый в плен в Фолиньо людьми Чезаре. Пленник уточнил, что герцог Урбинский вооружает своих людей и поднимает пошлины, чтобы помочь Камерино. Позже гонец, взятый в плен у ворот Урбино, сообщает, что готовится налет на артиллерию Чезаре при переходе через Губбио. Эти новости оказываются кстати — Чезаре как раз искал предлог для нападения на Гвидобальдо де Монтефельтре: разве Гвидобальдо не предал Святой престол, дав обещания Варано?

Чезаре скрывает свои планы с дьявольской ловкостью. Он польстил Гвидобальдо, предупредив его о своем походе на Камерино. Герцог Урбинский ничего не опасается. У него нет враждебности по отношению к Чезаре. Миролюбивый государь, покровитель искусств и литературы, он совершенно не похож на тиранчиков Романьи. Он живет в своем дворце, любимый своими подданными и близкими; с ним его наследник — приемный сын — тринадцатилетний племянник Франческо Мария делла Ровере, сеньор Синигальи.

Папа Александр дал Франческо Мария титул префекта Рима, который ранее носил его отец и собирался женить его на своей племяннице — Анджеле Борджиа. Гвидобальдо всегда был лояльно настроен по отношению к Святому престолу. Когда папа попросил, он честно отдал должность главного капитана Церкви. Полгода назад вместе со своей женой Елизаветой де Гонзага он очень любезно принял Лукрецию. При таких хороших отношениях его совершенно не удивило, что Чезаре сообщает ему о своих военных планах и просит помочь в походе на Камерино — перевезти продовольствие в Губбио. Де Валентинуа уточняет, что в Камерино он поедет по дороге Сассоферрато. Гвидобальдо приказывает привести дороги в порядок и посылает быков тянуть пушки. Чезаре просит еще больше: дать ему тысячу воинов, которых он направит Вителли в Тоскану. Но герцог Урбинский, не желающий ссориться с Людовиком XII, отказывается дать солдат, пока не получит от папы соответствующее бреве. Однако он предлагает Вителли самому набрать это войско в его герцогстве и берет на себя часть расходов, не превышающую 1000 дукатов. Невозможно быть более предупредительным: в то же время Гвидобальдо приказывает отправить продовольствие, обещанное им Франсиско Лорису, епископу Эльны, кузену Чезаре; самому Чезаре он дарит прекрасного коня. Под прикрытием всех этих мирных переговоров Чезаре начинает наступление. Оставив все свои вещи в Ночере, он ведет свои войска ускоренным маршем на север, за 70 километров, в Кальи, к укрепленному городу, защищающему подходы к герцогству Урбинскому. Захваченный врасплох гарнизон крепости сдается 20 июня. Гвидобальдо об этом узнает в тот же вечер, во время ужина в саду монастыря Зокколанти, находясь в двух километрах от своей маленькой столицы. Он узнает, что его герцогство захвачено с двух сторон: граф де Монтевеккьо и граф де Сан Лоренцо направляются в Урбино из Изола-де-Фано с востока, а Диониджи ди Нальдо идет из Веруккьо через ущелья Марекья. Все три армии де Валентинуа движутся к столице герцогства: Гвидобальдо решает было укрыться на северо-западе в своем укрепленном замке Сан-Лео, но дорога отрезана. Тогда он отправляет своего юного племянника в Баньо ди Романья, а сам, переодетый крестьянином, невзирая на мучающую его подагру бежит 21 июня через холмы до самой Равенны. Оттуда он перебирается в Мантую, где гостит его жена Елизавета у маркизы Изабеллы.