Юрий оставил ему только сына Василька с 30 дружинниками и вернулся в Суздаль, повоевав по дороге остальных вятичей.
Новгород, действительно, подвергся сильному нападению великого князя Изяслава Мстиславича, в начале зимы, в феврале месяце, острог был взят после жаркой битвы, и Святослав получил мир только вследствие приближения весны.
После смерти Изяслава Мстиславича, Изяслав Давыдович успел занять Киев и отдал Святославу Ольговичу Чернигов; но когда показался Юрий, Святослав Ольгович отдал ему назад Чернигов, убедив примириться с Юрием (1154).
Святослав Ольгович отнял тогда у Святослава Всеволодовича Сновеск, Карачев и Воротынск за то, что племянник отступал от него во время последних передвижений.
Он еще получил от великого князя Юрия, за свои услуги, Мозырь, — и был спокоен во все время его княжения (1154–1157).
По кончине Юрия, когда Изяслав Давыдович во второй раз овладел Киевом и отдал Чернигов племяннику Святославу Владимировичу, Святослав Ольгович, сговорившись с другим племянником, Святославом Всеволодовичем, пришел отнимать его. Начались переговоры. Было определено сидеть в Чернигове Святославу Ольговичу, а Новгород Северский отдан Святославу Всеволодовичу.
Таким образом, Святослав Всеволодович, скитавшийся до сих пор из страны в страну, служивший то дядям по матери Мстиславичам, то братьям Давыдовичам, то дяде по отцу Святославу Ольговичу, получил, наконец, себе отцовский город (1157).
Он принимал участие в киевских и черниговских делах.
В Новгороде Северском Святослав Всеволодович прожил семь лет и после смерти Святослава Ольговича черниговского, после долгих прений с его сыном, Олегом, получил Чернигов, а Олегу предоставил (1164) Новгород Северский, обещая наделить сверх того его братьев, Игоря и Всеволода. Но не исполнил.
Олег женился на дочери великого князя Ростислава киевского.
Святослав Всеволодович не хотел наделить его и после смерти Святослава Владимировича (1166) во Вщиже, даже посылал на него рать с половцами, а тот ходил на Стародуб, и уже только в уважение ходатайства великого князя Ростислава он получил четыре города.
Олег Святославич постоянно был с ним во вражде, ходил разорять Черниговские волости, а тот, в свою очередь, отплачивал разорением Новгородских.
Олег ходил часто на половцев, бился с Боняком и победил его (1166); разорил земли Козины и пленил его (1167), участвовал в знаменитом походе великого князя Мстислава Изяславича (1168) и в войне против него Андрея Боголюбского (1169).
В 1173 и 1174 годах вел ожесточенную войну с черниговским князем, Святославом Всеволодовичем, который, наконец, подступил к Новгороду, отбил Олегову вылазку, сжег острог и пленил дружину, но дал ему мир.
Последнее время его жизни прошло в мире и тишине. В 1180 году он скончался, и Новгород достался брату, Игорю Святославичу северскому, который был женат на дочери Ярослава галицкого.
Игорь с усердием действовал заодно со Святославом Всеволодовичем черниговским, и, по примирении последнего с Рюриком Ростиславичем, принимал деятельное участие в их походах на половцев.
В походе 1183 года Игорь не хотел уступить первенства переяславскому князю Владимиру Глебовичу, который за то обобрал, возвращаясь, Северские города.
Игорь решил предпринять поход на половцев один, с братом Всеволодом Святославичем и с некоторыми из предводителей черных клобуков. На реке Хирии они долго воевали и причинили большой вред половцам, которых много утонуло со скотом и лошадьми, убегая от руси.
Около этого времени Игорь с честью принял своего зятя, брата жены, Владимира галицкого, которого отец Ярослав прогнал от себя.
Изгнанник, не принятый никем из русских князей, прожил в Путивле два года и потом примирен был с отцом, что могло подать повод впоследствии к избранию Игоревичей на галицкий стол.
В 1184 году Игорь Святославич предпринял особый поход на половцев: «Половцы выходят теперь навстречу русским князьям, сказал он братии, вежи их остались без обороны. Ударим на них». Он пошел с братом Всеволодом, сыном Владимиром и сыновцем Святославом. Когда они были за Мерлом, им встретился отряд в 400 половцев, которые с той же целью выехали воевать Русь. Половцы были разбиты.
В блистательном весеннем походе 1183 года Святослава Всеволодовича, вместе с Рюриком Ростиславичем и прочими русскими князьями, Игорь опять не успел принять участия, к крайнему своему прискорбию.
Осуждая Ярослава, который отказался под предлогом начавшихся переговоров с половцами у его мужа Ольстина Олексича, он сказал: «Не дай Бог отрекаться от похода на поганых — поганый всем нам общий враг».
Потом он начал гадать с дружиной, как бы обогнать полки Святослава. Дружина возразила: «Птицей (потскы) поможешь перелететь в такое время. Муж Святославов приехал к тебе в четверг, а сам он выступить намеревался в воскресенье: как же ты можешь, князь, настичь его?» Игорю было неприятно это возражение, и он хотел поехать полем, возле Сулы, но дорога оказалась неудобной: серен (гололедица) велик, так что нельзя было двинуться воинам, и должно было оставить это распоряжение.
Зато на следующий год Игорь со своими родными снарядил сильный полк. «Хощу бо, рече, копие преломити конец поля Половецкого! С вами, Русичи, хощу главу свою приложити, а любо испити шоломом Дону.
Комони (кони) ржут за Сулою; звенит слава в Кыеве; трубы трубят в Новеграде; стоят стязи в Путивле; Игорь ждет мила брата Всеволода.
И рече ему буй-тур Всеволод: один брат, один свет светлый ты, Игорю, оба есве Святъславичя! Седлай, брате, свои борзый комони, а мои ти готови, оседлани у Курьска напереди. А мои ти Куряни — сведоми кмети (смышленые молодцы), под трубами повити, под шеломы взлелеяни, конец копия вскормлени; пути им ведоми, яругы им знаеми; луци у них напряжени, тули отворени, сабли изострени; сами скачють акы серы вълци в поле, ищучи себе чти, а князю славы».
Так воспевает певец Слова о полку Игореве.
Брат Всеволод из Трубецка, Святослав Ольгович, племянник, из Рыльска, сын Владимир из Путивля, соединили свои полки. У Ярослава Всеволодовича Игорь испросил Ольстина Олексича, с ковуями черниговскими.
Выступили князья в поход 23 апреля, во вторник. Когда они подошли к реке Донцу, случилось солнечное затмение. «Видите ли знамение, что оно значит?» спросил Игорь своих бояр. Те, поникнув головою, отвечали: «Не к добру это знамение». «Братья и дружина, сказал Игорь, тайны Божией никто не знает, а знамение творит Бог, творец мира. Что сделает он с нами, на добро наше или на зло наше, увидим».
Сказав это, он переправился через Донец и остановился в Осколе на два дня, ожидая брата Всеволода, шедшего другим путем из Курска. Оттуда они пошли к Сальнице. Тут пристали к ним сторожи, посланные ловить языка, и сказали, что видно много половцев в доспехах: «Вам надо или торопиться, или ехать домой — не наше время». Игорь сказал: «Воротиться не бившись, это срам, хуже смерти. Что Бог даст, то и будет».
Решив так, они проехали всю ночь, и на другой день, в пятницу, около обеда, встретили полки половецкие.
Половцы, оставив за собою вежи, в полном числе, от мала до велика, стояли на той стороне реки Сююрлия. Игорь разделил войско на шесть полков: в середине сам, направо Всеволодов полк, налево племянника Святослава, впереди два полка — один с сыном Владимиром, другой Ярослава, ковуи с Ольстином Олексичем, третий — лучники, собранные из всех полков. Игорь сказал: «Братья, сего есмы искале, а потягнем!» С этими словами русские пошли на половцев. Когда они приблизились к реке Сююрлию, выдвинулись половецкие лучники, пустили по стреле в русь и бросились назад, с ними бросились назад и те, которые стояли дальше за рекой. Младшие князья устремились за беглецами, а старшие шли за ними тихо. Половцы пробежали свои вежи, и русские забрали там всякое добро; многие вернулись уже ночью с богатой добычей.
«С зарания в пяток потопташа поганыя пълкы Половецькыя, и рассушясь стрелами по полю, помчяша красныя девкы Половецькыя, а с ними злато, и паволокы, и драгыя оксамиты. Орьтмами (?), и япончицями, и кожухы, начяша мосты мостити, по болотом и грязевым местом, и всякыми узорочьи Половецькыми. Чьрлен стяг, бела хорюговь, чьрмна чолка, сребрено стружие (оружие) храброму Святъславичю!»