В 1167 году умер Святослав Владимирович во Вщиже, и с ним прекратилось потомство Давыдово. Черниговская область, вся, с Северской страной и вятичами включительно, осталась во владении одного Олегова рода.
Смерть Владимировича была новой причиной раздора между Святославом Всеволодовичем черниговским и Олегом Святославичем новгородским: Олег просил в правду наделения, но Святослав посадил сына во Вщиже, а лучшую волость отдал своему брату. Началась война между двоюродными братьями. Олег, будучи болен, не мог вести ее, и только благодаря посредству великого князя Ростислава получил, наконец, себе четыре города и заключил мир.
В 1169 году все Ольговичи ходили на половцев, по вызову великого князя Мстислава Изяславича, «быв в его воле», но в нападении Андреевых воинов на Киев приняли участие, действуя уже против него.
Последовало несколько мирных лет: «ничто же бысть».
Новое нападение Андрея (1173) было особенно возбуждено Ольговичами; услышав о его споре с Ростиславичами, Святослав Всеволодович черниговский прислал сказать ему: «Кто тебе враг, тот враг и нам. Иди, мы готовы помогать тебе».
Двадцать князей соединились под Киевом. Черниговский князь, как старший между ними, принял главное начальство: «Како ся бяшеть с ним свещали и со всею его братиею». В продолжение осады Вышгорода пришел Ярослав Изяславич луцкий со всей Волынской землей. Ольговичи не уступали ему старейшинства; но Святослав Всеволодович заключил с ним, кажется, тайное соглашение. Осаждающие, вследствие неверных слухов, разбежались. Ярослав занял Киев. Черниговский князь потребовал у него наделения и получил отказ.
Тогда, соединившись с братьями, он напал на Киев. Сам Ярослав едва успел спастись в Луцк; Святослав захватил жену его с сыном, всю дружину и отправил в Чернигов.
Впрочем, он не остался в Киеве, не надеясь удержать его за собой.
В 1174 и 1175 годах возобновилось междоусобие у Святослава Всеволодовича с Олегом Святославичем. Один нападал на Чернигов, другой на Новгород.
Святослав Всеволодович принял участие в делах восточной России, и, по убиении Андрея Боголюбского, помогал младшим его братьям, Михаилу и Всеволоду Юрьевичам, добыть его отчину. Он дал им в провожатые сына Владимира с полком. Другой сын, Олег, проводил их жен также с полком.
Не видя никакой опасности со стороны севера, он счел тогда удобным приобрести себе Киев; Ростиславичи вынуждены были, наконец, исполнить его желание, и Роман отошел в Смоленск.
Святослав сел в Киеве (1177), но еще нетвердо, спорил и боролся с Ростиславичами, и уже только после суздальского похода (1180), по договору с ними, получил себе Киев, уступив Рюрику всю Русскую землю.
Чернигов достался тогда его брату Ярославу.
С этого времени, вследствие соглашения великого князя Святослава с Рюриком, начинаются частые походы русских князей на половцев — Ярослав черниговский ходил с ними неохотно и действовал не усердно; в походе, начатом 23 февраля 1183 года, в первую неделю поста, Ярослав сказал у Ольжич: «Ныне, братья, не ходите; оже даст Бог на лето пойдем». Князья приняли его совет. В следующий поход с братьями он идти отказался, сказав: «Далече ны есть ити вниз Днепра, не можем своея земли пусты оставити, но же поидем на Переяславль, то скупимся с тобою на Суле». В 1183 г. Ярослав отказался от участия под предлогом начавшихся переговоров: «Аз есмь послал к ним мужа своего Ольстина Олексича, а не могу на свой мужи поехати». В 1187 году на Снепороде Ярослав объявил: «Не могу идти дале от Днепра. Земля моя далече, а дружина моя изнемоглася». Напрасно убеждали его брат и Рюрик. «Не могу поехати один, а полк мой пеш; вы бы есте мне поведали дома же дотоле ити». Князья венулись.
В 1191 году отпускал он, однако же, сына с братьями на половцев.
В 1194 г. Ярослав участвовал в семейном совете о походе на Рязань великого князя Святослава Всеволодовича.
После смерти Святослава Всеволодовича Ярослава призвал Роман волынский занять освободившийся стол и свергнуть тестя его Рюрика. Он получил тогда от Рюрика Витебск.
Рюрик, сговорившись с великим князем Всеволодом (1193), потребовал от Ярослава и всех Ольговичей, чтобы они отказались за себя и за свое потомство от Киева, принимая Днепр границей.
Ольговичи, держав совет, выразили свое неудовольствие и отвечали Всеволоду: «Если ты требуешь от нас блюсти Киев под тобою и под Рюриком, то мы в этом стоим. Если же ты хочешь, чтобы мы отказались от него навсегда, то отвечаем: мы не угры и не ляхи, но внуки одного деда; при вашем животе мы не ищем, а после вас что Бог даст».
Всеволод грозил им войной, они испугались и послали архимандрита Дионисия, «кланяючися и емлючися ему по всей воли его», и Всеволод дал им мир.
Других послов послали они к Рюрику, говоря: «Брат, нам с тобой не было лиха никогда. Нынешней зимой мы не окончили ряда с тобой и Всеволодом, но ты к нам близок: целуй нам крест, что не будешь с нами воевать до тех пор, пока мы уладимся или не уладимся с Всеволодом и Давыдом».
Рюрик согласился «не возставать на рать до ряду», и водил их к кресту на том же, распустил дружину и отослал диких половцев.
Но Ярослав изменил присяге и, не дождавшись переговоров, послал своих племянников на зятя Давыдова воевать Смоленскую область.
Давыдовы полки, с племянником его Мстиславом Романовичем, по недоразумению, были разбиты. Олег звал дядю Ярослава из Чернигова: «Мстислава взял я в плен, и полки его победил. Смоленские пленники говорят, что братья их не хороши с Давыдом. Приезжай скорее сюда не стряпая с своими. Такого времени не будет. Мы возьмем ныне честь свою».
Ярослав, обрадованный, поспешил к Смоленску.
Рюрик возвратил ему крестные грамоты и угрожал напасть на Чернигов.
Ярослав вернулся и старался оправдаться, слагая вину на Давыда, который помогает своему зятю. Рюрик призвал половцев и начал войну. Ярослав жаловался: «За что, брат, начал ты воевать мою волость и руки полнить поганым. У меня с тобою ни в чем не разошлося, и я Киева под тобою не ищу. Давыд посылал Мстислава на моих сыновцев и Бог их рассудил: я отдам тебе Мстислава без выкупа по любви. Целуй же крест мне и введи меня в любовь с Давыдом. Если Всеволод хочет с нами уладиться, то уладится, а ваше дело сторона с братом Давыдом».
Рюрик потребовал пропуска для своих послов к брату Давыду и великому князю Всеволоду.
Ярослав, подозревая Рюрика, что тоже хочет против него договариваться, не пускал послов через свою волость. Ольговичи перекрыли все пути.
Война продолжалась все лето до осени. Всеволод во исполнение своего обещания Рюрику, пришел (1196) воевать Черниговскую и Северскую волости и соединился на пути с Давыдом смоленским.
Они заняли и пожгли города вятичей. Ольговичи были поставлены в затруднительное положение. Ярослав велел двум Святославичам запереться в Чернигове, Олегу и Глебу принять меры для обороны других городов от Рюрика, а сам с братьями и племянниками, дикими половцами, отправился против Давыда и Всеволода, стал, прикрывшись своими лесами, на реках велел сжечь мосты и послал мужа к Всеволоду и Давыду: «Брат и сват, ты взял нашу отчину и наш хлеб: если ты хочешь быть с нами в любви и учинить ряд правый, то мы любви не бегаем и станем на всей твоей воле; а если ты умыслил что-нибудь — мы готовы на бой».
Всеволод изъявил согласие помириться, хотя Давыд всячески его отговаривал и побуждал идти на Чернигов.
Всеволод поставил условие — отпустить Мстислава Романовича, выгнать Ярополка из своей земли и отступиться от Романа волынского.
Ярослав соглашался на все, «ни Киева под Рюриком не искати, ни Смоленска под Давыдом не искати», но не хотел оставить Романа.
Во время переговоров, в 1198 году он скончался, и на столе его сел Игорь Святославич, знаменитый князь северский. Он княжил очень недолго, до 1202 г., так же как и брат его Олег Святославич.
Они сблизились с Рюриком, помогали ему против Романа волынского, который, предупредив нападение, отнял Киев у Рюрика и отправил Ольговичей за Днепр к Чернигову.