Изяслав Давыдович в сердцах, что он ускользнул от их рук, выпросился у братьев пуститься за ним в погоню на конях, чтобы захватить его или, по крайней мере, его жену, детей, имение. Братья отпустили с ним дружину, а сами по его следам двигались тихо. Изяслав от Новгорода направил свой путь на Севск и Болдыж. В Корачеве услышал Святослав о погоне и похвальбе Изяслава от взятых в плен берендеев. Узнав, что у него войска только три тысячи, без возов, Святослав решил дать ему бой или сложить свою голову, отдать в плен дружину, детей и жену. Он вышел навстречу, сразился и разбил своего противника, 10 января 1147 года.
Следовавшие князья вскоре узнали о происшедшем. Изяславу Мстиславичу разожглось еще более сердце на Святослава. Собрав своих воинов, он поспешил с братьями на Святослава к Корачеву. Целый день вплоть до ночи шел он вперед, опустошая страну. По дороге собралась к нему разбитая дружина. К полудню пристал и сам разбитый Изяслав Давыдович.
Святослав, не надеясь выдержать второго соединенного нападения, бежал ночью за лес к вятичам.
Великий князь Изяслав, покорив почти все Северское княжество, оставил Давыдовичей. «Я изыскал вам волости, сказал он Давыдовичам, все, чего вы хотели: вот Новгород, вот и все Святославово владение. Что окажется здесь его челяди и товара, то разделим на части, а Игорево все мое». Так и было исполнено.
По удалении великого князя Изяслава Давыдовичи пошли к Брянску. Святослав был тогда уже в Козельске, предупрежденный племянником Всеволодовичем о продолжение преследования, и вышел оттуда к Дедославлю, где оставил его Берладник, взяв за службу двести гривен серебра. Из Дедославля он повернул на Колтеск, куда пришла к нему на помощь от Юрия дружина белозерская. Святослав рассудил тогда пойти на Изяслава Давыдовича, как вдруг занемог Иван Юрьевич, которого он не хотел оставить при смерти, и отпустил свою дружину одну. Утомились и Давыдовичи. Они решили возвратиться восвояси, поручая закончить свое дело вятичам: «Святослав ворог как нам, так и вам, ловите убить его лестью, а также разделаться и с его дружиной; имение же его вам на полон», сказали они созванным мужам и, обремененные добычей, пустились в обратный путь.
Святослав мог вздохнуть спокойно и отпустил своих союзников, половцев, осыпав их дарами.
К прискорбию его, разнемогшийся Иван Юрьевич скончался в понедельник, на Масленой неделе, 24 февраля 1147 г.
К утру приехали два брата его, Борис и Глеб, «сотворили плач велик» и взяли тело его отвезти к отцу в Суздаль.
Святослав отошел в верх Оки и стал в Лобынске, в устье Протвы, куда Юрий прислал к нему послов с дарами великими для него, для его жены и для всей дружины, паволоками и скорою. «О сыне моем не тужи, говорил он, если Бог взял его у тебя, я пришлю тебе другого». Так дорожил Юрий союзом со Святославом, союзом, обещавшим ему Киев, хотя и в дальнем будущем.
В следующем году начались военные действия. Святослав Ольгович воевал Смоленскую область Ростиславову и взял народ голяд, в верху Протвы. Оттуда имел свидание с Юрием в соседней части его владений, в апреле 1147 года.
Потом Святослав вернулся в Лобынск и в Неринске перешел Оку. Там пришли к нему послы из Половецкой земли, 60 человек чади, от его дядей, спросить, как его здоровье, и когда он велит прислать к себе помощь. Святослав пошел вперед не останавливаясь. В Дедославле примкнул к нему отряд половцев, которых он послал воевать в верх Угры, а сам двигался вперед. Посадники Давыдовичей бежали перед ним из городов по пути, и он занял всех вятичей до Брянска, места по Десне, Мценск. Число воинов его увеличивалось беспрестанно: подоспели бродники, наконец, сами дядья и сын Юрия Глеб.
Настойчивые действия Юрия, который собирался идти со значительными силами на Чернигов и Киев, устрашили Давыдовичей, и они оказались вынужденными предложить мир Святославу Ольговичу. Тот с радостью принял их предложение.
Между тем, известие об их измене произвело волнение в Киеве, среди которого несчастный Игорь Ольгович был убит.
Святослав, получив известие о его бедственной кончине, с горькими слезами поведал о ней своей дружине.
Он с прибывшим к нему Глебом Юрьевичем был в то время уже далеко на пути своем к цели. Они приступили к Курску. Сын Изяслава Мстислав должен был оставить город, жители которого объявили ему, как киевляне его отцу, что не могут поднять руки на Мономахова внука, хотя против Ольговичей готовы биться за него и с детьми. Почти все Курское княжество было занято, кроме некоторых отбившихся городов.
Но эти временные успехи не принесли им никакой пользы.
Изяслав Мстиславич с братом Ростиславом поднялись на них со всеми силами и опустошили Черниговские и Северские волости.
Юрий не мог подать им помощи. Страшная опасность угрожала им, — и Давыдовичи вместе со Святославом Ольговичем должны были просить мира у великого князя киевского (1148).
Князья целовали крест в святом Спасе: вражду про Игоря отложить, блюсти Русскую землю и быть всем за один брат.
Но когда Юрий вновь поднялся (1149), Святослав Ольгович постарался уклониться от содействия своим новым союзникам. Когда они потребовали, чтобы он приготовился к войне, он смолчал и не дал никакого ответа послам. Только сказал им: «Ступайте в шатры ваши, я вас позову», — он держал их там неделю, поставя сторожей, чтобы никто не имел с ними сношения, а между тем спрашивал Юрия: «В самом ли деле ты идешь на Изяслава, скажи мне правду, не погуби волости моей, ни введи меня в тяготу».
«Как не идти мне в самом деле, отвечал Юрий, племянник мой Изяслав приходил на меня, волость мою повоевал и пожег, да и сына моего выгнал из Русской земли, он возложил на меня срам; земли своей мщу и честь свою найду, или сложу свою голову».
Святослав, выведенный из сомнения таким ответом, призвал послов и дал ответ: «Воротите мне имение брата моего, и я с вами буду».
Изяслав вновь прислал посла к Святославу сказать: «Брат, ты ведь целовал мне крест отложить вражду за Игоря и за товары его. Что же теперь ты поминаешь ее, когда стрый идет на меня ратью? Теперь надо управить честному кресту. Вижу я, что ты не хочешь быть со мною, ты уже переступил крестное целование, не ходя вместе на Волгу, — а что было со мною! Так и теперь, лишь бы Бог не оставил меня и крестная сила!»
Юрий шел вперед и остановился у Ярышева. Тут примкнул к нему Святослав Ольгович, которого не покидала жажда мести и ненависть к Изяславу. «Брат, сказал он Юрию, всем нам враг Изяслав. Он убил моего брата».
Соединившись, Святослав Ольгович и Юрий послали послов к Давыдовичам, отговаривая их от союза.
Но те не согласились.
Поход Юрия, в котором Святослав Ольгович принимал деятельное участие, был успешен: Киев у Изяслава и Вячеслава был отнят. Юрий тогда дал в награду своему союзнику, кроме Курска с Посемьем, Слуцк, Клецк и всех дреговичей.
Некоторое время Святослав Ольгович спокойно владел Северским княжеством, возвращенным ему после таких усилий. Но вскоре изменились обстоятельства в войне Изяслава с Юрием, и Юрий должен был отказаться от Киева и отойти в Суздаль.
Святослав Ольгович вынужден был договариваться также со своим родом. Одному бороться не было сил. Он послал сказать Изяславу Давыдовичу: «Мир стоит до рати. Мы все братья; отчины между нами две, одна моего отца Олега, а другая твоего отца Давыда. Ты, брат, Давыдович, а я Ольгович: возьми себе все Давыдово, а что Ольгово, то оставь нам, и мы между собою поделимся».
Изяслав Давыдович поступил по-христиански, принял братьев в любовь и возвратил им их отчину (1151).
Но Юрий не успокоился и опять пошел на Изяслава. Святослав Ольгович по дороге должен был принять его сторону. Дела пошли неудачно, и Юрий должен был отложить на время свое намерение. Его половцы ушли на Путивль домой, разоряя по дороге, а Юрий на Новгород Северский и оттуда в Рыльск.
Святослав Ольгович старался удержать его, выговаривая, что он волость его поел, и жита около города потравил, а теперь хочет оставить его на жертву Изяславу, который «придет на меня из-за тебя и прок волости моей погубит» (1152).