Итларь в ту ночь был со своей дружиной на дворе у Ратибора и не имел помышления о том, что случилось с Китаном; наутро, в воскресенье, Ратибор собрал своих отроков с оружием и велел им затопить истопку. А Владимир прислал своего отрока Бяндюка за Итларевой чадью: «Зовет вас князь Владимир, обувшись, позавтракавши в тепле избе у Ратибора, приходите ко мне». Итларь отвечал: «Буди так». Лишь только взошли они в истопку, двери за ними тотчас заперли, сняли верх, и Олбег Ратиборич, взяв лук и наложив стрелу, ударил Итларю в самое сердце. Тот тут же испустил дух, и дружина его была вся перебита в неделю сыропустную, в воскресенье, в 1 часу дня 24 февраля 1096 г.
Сделав так, добра ждать было нечего. Святополк и Владимир, собравшись с силами, решили сами идти на половцев. Поход их был успешен. С этого времени начинаются согласованные действия великого князя Святополка из Киева с Мономахом из Переяславля.
Они ходили на Олега к Чернигову за связь его с половцами и безучастие в общем русском деле против них. Олег, вынужденный им уступить, появился тогда в Залесской стороне и, победив Мономахова сына Изяслава, захватившего Муром, овладел всеми областями. Изяслав был убит.
Мономах послал из Переяславля сына Вячеслава с помощью, а с другой стороны Олега теснил еще один сын Мономаха, Мстислав новгородский, который, в свою очередь, победил Олега, и, как его крестник, постарался примирить его с отцом.
На следующем, Любечском, сейме, созванном по призыву Мономаха, за ним была утверждена отчина Всеволода (1097).
За сеймом последовало вероломное ослепление теребовльского князя Василька Ростиславича.
Мономах решил наказать отступника, и вместе со Святославичами пошел к Киеву из Переяславля; они вынудили Святополка наказать главного виновника, Давыда Игоревича, пойдя на него войной (1098).
Между тем, Святополк отправился в поход и там, вдруг изменив свое намерение, захотел обобрать Ростиславичей. Может быть, Святославичи согласились поддерживать его за какую-нибудь выгоду или участие в добыче. Но он хотел привлечь на свою сторону и Мономаха, который уехал тогда по своим делам в Ростов. Послы были отправлены к нему и встретили его на дороге.
«Встретили меня на Волге послы от братьи и говорили: пристань к нам и прогоним Ростиславичей, отнимем их волость. Если же ты не пойдешь с нами, то мы будем себе, а ты себе. Я отвечал: гневайтесь как хотите, а я креста преступить и идти с вами не могу. Отрядив их, взял я, прискорбный, в руки псалтирь, разогнул, и вот что мне вынулось: Вскую печалуешь, душе? Вскую смущаеши мя, и прочая. И потом я собрал все сие словца любыя, и сложил по ряду, и написал».
Этот-то случай и подал Мономаху, во время переяславского княжения, мысль описать свою жизнь в так называемом Поучении.
На втором Уветичском сейме (1100) Владимир был отнят у Давыда Игоревича и вскоре предложен Мономаху за Новгород, но это решение не состоялось, вследствие отказа новгородцев.
С Уветичского сейма Мономах еще более сблизился с великим князем Святополком, и они вместе начали свои походы на половцев, вследствие которых Русь вздохнула свободно.
По занятии Мономахом киевского стола, Переяславское княжество было им отдано сыну Святославу (1113), а по смерти его, Ярополку. Ярополк ходил отсюда на Дон, вместе с Давыдовым сыном. Они взяли города: Сугров, Шарукань, Балин. Ярополк привел себе из этого похода жену, «красну вельми, Ясского князя дщерь полонив». Он княжил в Переяславле около двадцати лет, участвуя во всех действиях своего отца и потом старшего брата Мстислава.
В походе на полоцких князей он взял на щит, вместе с черниговским Давыдом, город Друцк (1116), и для плененных дручан построил город Желди.
Переяславское княжество пользовалось при нем спокойствием.
По кончине Мстислава (1132), когда Ярополк стал великим князем, Переяславль переходил из рук в руки. Сначала великий князь отдал его племяннику Всеволоду Мстиславичу, по договору с его отцом, но тот пробыл там только один день, изгнанный дядей Юрием. От Юрия Переяславль отнят и через неделю отдан другому племяннику, Изяславу Мстиславичу, потом брату Вячеславу. Когда Вячеслав удалился в свой Туров, Ярополк поменялся Переяславлем с Юрием на Суздаль, а после Переяславль отдан, вследствие союза с Ольговичами Изяслава Мстиславича, опять ему, а от него Андрею Владимировичу.
Всеволод Ольгович черниговский, став великим князем (1140), хотел отнять у него Переяславль. Начались военные действия.
Подступив к Переяславлю, он послал сказать Андрею: «Изволь идти к Курску». Андрей, посоветовавшись с дружиной, отвечал: «Лучше мне смерть и с дружиной на своей отчине и дедине взяти, нежели Курское княжение: отец мой в Курске не сидел, а в Переяславле. Если тебе, брат, недосыти волости, всю землю Русскую держачи, и ты хочешь еще этой волости, то сперва убей меня, тогда и волость тебе, а живой я из своей волости не выйду. Не дивно это нашему роду: так бывало и прежде. Разве Святополк не из-за волости убил Бориса и Глеба? А долго ли прожил сам после? Здесь лишился живота, да и на том свете осужден на вечную муку».
Всеволод стоял на Днепре и послал к Переяславлю брата Святослава. Андреева дружина встретила его, разбила и преследовала, но князь не пустил ее гнаться далеко за пораженными.
Великий князь нашел себя вынужденным отказаться, хоть на время, от своего намерения, и оставил Переяславль за Андреем. Он потребовал только, чтобы Андрей держал всегда его сторону. Они заключили мир, и Андрей поцеловал крест. В эту же ночь загорелся Переяславль; воины Всеволодовы не тронулись с места. На другой день поутру Всеволод прислал сказать Андрею: «Видишь, я креста не целовал еще тебе, а у вас загорелось, это мне Бог давал, вы сами зажгли. Я мог сделать с вами все, что мне угодно, если бы хотел вам лиха. Смотри же, исправляй, в чем целовал крест. Исправишь, то добро, а не исправишь — рассудит Бог».
По кончине Андрея (1142), Переяславль достался его старшему брату Вячеславу, изгнанному из Турова.
Ольговичи — Игорь и Святослав — ходили на него войной два раза (1042), и были отражены с помощью великого князя и Изяслава Мстиславича, который получил его по новому договору великого князя Всеволода с Вячеславом и остался здесь в продолжение княжения Всеволода, служа ему во всех его начинаниях.
Изяслав Мстиславич, по кончине Всеволода (1146), посадив в Переяславле своего сына, отправился отсюда добывать киевский стол, несмотря на данное зятю слово, в чем и преуспел.
В возникшей войне Переяславль переходил из рук в руки от Изяслава и его сына Мстислава к Юрию и его сыну Ростиславу.
Была пора, когда Юрий, довольствуясь Переяславлем, уступал Киев Изяславу, но тот не соглашался, несмотря на убеждения духовенства. «Я добыл Киева и Переяславля, говорил он, своей головой и уступить не могу». Наконец, Изяслав действительно вынудил Юрия удалиться в Суздаль и отказаться от своих владений на Руси. В Переяславле сел его сын Мстислав.
Но Изяслав вскоре умер (1154). Юрий явился, занял Киев, преимущественно вследствие ссоры великого князя Ростислава, брата Изяслава, с его сыном Мстиславом. Мстислав заподозрил, что дядя выдает его, и сказал: «Так не будь же ни мне Переяславля, ни дяде Киева». Он оставил его полки и удалился в свой прежний Владимир.
Юрий отдал Переяславль сыну Глебу, который и владел им до 1169 года, когда по милости Андрея Боголюбского получил Киев, взятый войсками его сына.
Глеб оставил в Переяславле своего сына, Владимира, еще малолетнего (1169–1187).
При Глебе и Владимире было самое спокойное время для Переяславского княжества, на которое тогда не нападали и половцы, разбитые в самом начале Глебова княжения.
Возмужав, Владимир Глебович отличился в походах на половцев.
В 1183 году переяславский князь послан был Рюриком Ростиславичем из Русской земли на половцев вместе с Игорем Святославичем, ходившим от великого князя Святослава Всеволодовича. Владимир, по праву русских князей, «прося у него ездити напереди полком своим, — князи бе Русции удале (?) бяхуть напереде ездить в Русской земли». Игорь же не дозволял того. Князья рассорились и разошлись. Владимир по пути обобрал Северские города, но в следующем походе принимал уже деятельное участие, так же как и в успешном походе 1183 г.