Все пак вероятно Филип преди всичко се е ръководел от съображения от интелектуален характер, макар че точната степен на влиянието на Аристотел върху младия Александър остава тема за много спорове. Сигурно царят е искал да подпомогне интересите на младежа към гръцката литература, особено към творбите на Омир. Няма съмнение, че уроците на Аристотел са събудили любопитството на Александър към биологията, ботаниката и зоологията. (По-късно знатният ученик бил така любезен да изпрати на учителя си в Гърция образци от невиждани дотогава екзотични растения от Азия). Обаче би се оказало напълно погрешно, ако ученикът (дори и само донякъде) бъде смятан за мислител от мащаба на Аристотел. Наистина самият Александър имал някои свои идеи, включително и неколцина от тях доста мащабни, обаче той дължи славата си не като човек на мисълта, не като философ, а като човек на действието.

Младият Александър общувал обаче не само с Аристотел, но и с още няколко приятелски настроени към него младежи от Миеза (която била близо до съвременния гръцки град Левкадия). По-късно тези контакти се запазили задълго и имали свое отражение в последвалите исторически събития. Като най-приближен и с най-значителна роля в бъдеще щял да се окаже Хефестион, който (както вече споменахме) станал главен довереник и адютант на Александър, след което се издигнал до един от най-високите постове в новата империя (аналогичен на великите везири при Отоманската империя). Друг член на този кръг от интимни приятели бил благородникът от Горна Македония Харпал, който получил от Александър отговорната задача да управлява хазната на империята. Не по-малко интересно е присъединяването към този кръг поне на трима гърци. Първият от тях — критянина Неарх — не само че се издигнал до адмирал на имперския флот по време на плаването от Индия до Персийския залив, но дори написал мемоари, които се оказали основният източник за Ариан.12

Като мерило за израстването на Александър като водач и личност, достойна да заеме престола, може да се посочи следният факт: през 340/39 г. Филип го определил за регент на Македония по време на поредното си продължително отсъствие от столицата — този път царят потеглил на поход с главна цел обсадата на Византион и Перинт. Александър тогава бил едва на шестнадесет години, обаче се оказал достоен за тази чест. Внезапно му се наложило да започне поход срещу тракийското племе меди, заплашващо източната граница на Македония — ако все пак не е било ловко замислен от негова страна ход всичко да изглежда така, сякаш наистина надвисвала заплаха. Той не само ги отблъснал, но дал ясен знак какво може да се очаква от него в бъдеще, като основал нов град в гръцки стил, недалеч от столицата на племето. Освен това му дал своето име: Александрополис, както се нарича и до днес. Любопитно е какво си е помислил по този повод баща му, който вече бил основал Филипи (както се нарича и днес) и Филипопол (днешния български град Пловдив).

През 340 г. експанзията на Филип към северна Гърция се разпростряла далеч на изток до Черно море и Пропонтис (Мраморно море). Този дързък поход привлякъл интереса и може би заслужил високата оценка най-вече на две съвсем противоположно ориентирани политически сили: Персийската империя на Ахеменидите, управлявана от Великия цар, и демократичните гръцки градове-държави начело с Атина. През 340 г. Персийската империя представлявала подобие на колос на глинени крака, както бе пояснено в Глава 2. Провинциите, наричани там сатрапии, били по-скоро разединени, а не сплотени, като политическите трусове се разпространявали от единия до друг край на огромната империя, особено през седемдесетте и шестдесетте години на IV век пр.Хр., когато се развихрило мощно въстание в няколко от западните провинции. Но за нещастие това въстание съвпаднало с доста продължителни вълнения в Египет, започнали още от 405 г. Египет бил провинция с много голямо стратегическо и икономическо значение. Всъщност това се случило само три години преди 340 г., когато персийският Велик цар Артаксеркс III бил принуден да налага със сила обединяването на провинциите под неговата власт. Той изпратил войска на помощ на заклетите гръцки противници на Филип, който обсаждал Перинт, вероятно защото се опасявал, че македонският цар ще поиска дял от Мала Азия — опасение, което впрочем било напълно оправдано.

Колкото до Атина, макар че славата й била помръкнала в сравнение с нейното недостижимо величие от V век пр.Хр., тя все още притежавала най-могъщия флот в Егейско море. Той бил използван между другото и за конвоиране на товарните кораби, доставящи в атинското пристанище Пирея жизнено важното зърно от богатите на чернозем Украйна и Крим. Като нападнал Перинт и Византион, Филип застрашавал именно тези доставки в най-уязвимия участък от маршрута на корабите — през Босфора и Хелеспонта (Дарданелите). Очевидно това потвърждава тезата на патриотично настроения атински политик Демостен, който през последните десетина години не преставал да предупреждава своите съграждани: именно Филип е враг номер едно за Атина, а не някой друг гръцки град, нито дори Персия.

По изключение и двете обсади, предприети от Филип срещу Пирент и Византион, не се оказали успешни. На практика това били единствените две поражения в неговата военна кариера. Но по-късно през същата 340 г. той успял да залови целия гръцки флот, плаващ към Пирея. Така през 339 г. чрез действията си доказал, че Демостен бил напълно прав да предупреждава атиняните за дебнещата ги опасност. Филип мълниеносно прекосил Тесалия и вероятно избягнал известния Термопилски проход, след като стигнал до Фокий и се заел с обсадата на близкия град Елатея. Демостен се видял принуден да впрегне цялото си ораторско изкуство и значителните си дипломатически умения, за да организира съюз на гръцките градове срещу нашествието на Филип. Този съюз се крепял основно на Тива, която тогава притежавала най-силната сухопътна войска в Гърция и представлявала най-значителната военна сила (обаче след армията на Филип). През есента на 338 г. войските на Филип нанесли катастрофално поражение на гръцките съюзници при Херонея в Беотия.

Александър, както вече споменахме, станал регент на Македония едва на шестнадесет години. А когато навършил осемнадесет, бил избран от Филип да оглавява общото командване на най-елитната част от македонската войска — гвардейската кавалерия. Само това говори достатъчно за мъжеството и смелостта на Александър и за вярата на Филип в пълководческите умения на сина си. Дори се говорело, че той го отличил с правото лично да оглави атаката на конниците, която се оказала решаваща за изхода на битката. Свободата на гръцките градове-държави — оплаквана в толкова много произведения на изкуството — намерила смъртта си в полето край Херонея. След битката Филип поверил на Александър още една задача с огромно символично значение. Телата на загиналите атиняни били кремирани според техните традиции и прахта положена с тържествена церемония в дървени урни, които трябвало да бъдат върнати на близките на жертвите, за да ги погребат достойно. Филип избрал именно Александър да оглави почетната стража, придружаваща урните по пътя до Атина. Именно тогава за пръв и последен път Александър посетил Атина, наричана от учителя на Аристотел — Платон — „крепостта на мъдростта“.

Оттогава нататък Филип се превърнал в неоспорим — или поне без съперници — политически и военен господар на Гърция. Той затвърдил владичеството си, като оставил свой гарнизон в Тива и в още няколко града в централна Гърция, а през 338/7 г. основал Коринтския съюз (както вече изтъкнахме). Филип, като хегемон или водач на Коринтския съюз, сключил редица двустранни съюзи и споразумения с отделните, подчинени нему гръцки градове, като повечето от тях били управлявани от олигарси (малка или дори много малка група от много богати граждани). Съгласно прецедента от Втория Атински морски съюз (378–338 г.), подчинените на Филип гръцки съюзници трябвало да изпратят свои делегати за постоянно заседаващия синедрион или управляващ съвет, чиито функции се свеждали до взимане на решения или по-скоро до потвърждаване на решенията на Филип, определящи политиката на Коринтския съюз. Коринт бил избран като седалище на този съвет заради централното му стратегическо положение на гръцкия полуостров. Но Коринт бил център и на едни от най-известните панелински религиозни празненства — истмийските игри, провеждани през две години. Именно там през 481 г. няколко гръцки градове-държави положили клетва да се съпротивляват докрай на нахлуването, с което ги заплашвал Великият цар на Персия Ксеркс. Първото решение, взето от съюзниците на Филип от този съвет (от името на Коринтския съюз), се отнасяло до планирането на панелински поход срещу Персийската империя, очевидно като възмездие за окачествяваното от гърците като светотатствено нашествие на Ксеркс и за безмилостното опустошаване на Гърция през 480/79 г.