Учился Высоцкий хорошо и охотно, много читал, занимался музыкой. Любил и шумные компании сверстников, в которых рано научился курить, пить и петь под гитару песни, сначала чужие, потом свои, часто блатные. Он никогда не отказывался от этого периода творчества, как от своего рода детской, вернее подростковой болезни.
В 1955 г. после окончания школы Володя по совету родных поступил в инженерно-строительный институт. Проучился до первой сессии, в новогоднюю ночь сидел за чертежами, а затем вылил на ватман флакончик туши и сказал: «Это не мое».
«Своим» Володя считал театр. Бросив институт, он с первого захода поступил в Школу-студию МХАТ. Там, наряду с занятиями, писал сценарии капустников, пародии, стихи, песни, комедии с двусмысленным подтекстом и даже шуточные оперетты. Толчком к серьезному сочинительству стало знакомство с творчеством Булата Окуджавы. Со временем он посвятит ему «Песню о Правде и Лжи». Тот, в свою очередь, споет «О Володе Высоцком», но уже после его смерти.
С 1960 г., после окончания учебы, Высоцкий с перерывами работал в Театре им. Пушкина, Театре миниатюр, где играл малозаметные роли, пробовался в «Современнике». В это же время он начал выходить на эстраду со своими песнями и работать по договорам на киностудиях. Свою первую маленькую роль Высоцкий сыграл в фильме В. Ордынского «Сверстницы» (1959 г.).
Еще в мае 1958 г. Высоцкий женился на своей однокурснице Изе Мешковой-Жуковой. Но семейная жизнь у них не получилась. Они часто ссорились. А после того как Володя встретил и полюбил молодую киноактрису Людмилу Абрамову, их брак распался.
Начало 60-х годов – трудный период в жизни актера. Неустроенность, хроническое безденежье (в это время в семье появляются двое сыновей – Аркадий и Никита) приводят его к душевному разладу с самим собой. Появляются первые нервные срывы, он много пьет и в результате вынужден впервые лечь в больницу для лечения от алкоголизма. Несмотря на это Высоцкий снимается в целом ряде фильмов – «Штрафной удар», «Стряпуха», «Наш дом», «На завтрашней улице», но они не принесли ему ни заработков, ни удовлетворения.
Только с 1964 г., с приходом в Театр на Таганке, руководимый Ю. Любимовым, начинается настоящая театральная деятельность Высоцкого. Вспоминая свою первую встречу с актером, этот режиссер признавался, что намерен был уделить Высоцкому пять минут и согласился прослушать его песню. Тот взял аккорд и… пел полтора часа. Любимов не прерывал. Он не только принял его в труппу, но и ввел в течение года в ведущие спектакли репертуара «Герой нашего времени», «Добрый человек из Сезуана», «Антимиры», «Берегите ваши лица», «Десять дней, которые потрясли мир», «Павшие и живые». Окрыленный признанием Высоцкий поверил в собственные возможности. Впоследствии он сыграл в этом театре свои лучшие роли – Галилея в постановке по пьесе Б. Брехта «Жизнь Галилея», каторжника Хлопушу в «Пугачеве» – по драматической поэме С. Есенина, Лопахина в «Вишневом саду» А. Чехова, Свидригайлова в «Преступлении и наказании» – по роману Ф. Достоевского и др.
Но самой замечательной театральной работой Высоцкого станет заглавная роль в шекспировском «Гамлете», к которой он придет еще не скоро, в начале 80-х гг. Это был необычный спектакль, как по реализации идеи, так и по оформлению и костюмам. Гамлет, облаченный в черное трико, открывал его песней на стихи Б. Пастернака «Гул затих, я вышел на подмостки…» А затем уже не играл, а был Гамлетом, произнося монологи с такой невыразимой болью, отчаянием и страстью, что, как говорят, зрителям первых рядов становилось не по себе от колоссальной энергии, идущей от актера. Сам Высоцкий писал об этой работе: «Спектакль «Гамлет» требует большой отдачи физических и моральных сил. Есть эпизоды, после которых невозможно дышать нормально. Например, есть кусок – сцена с актерами, громадный монолог после этой сцены, потом «Быть или не быть», потом сцена с Офелией. После этого хоть на сцену не выходи…». «Гамлет» с успехом шел не только на Таганке. Он пользовался зрительскими симпатиями во Франции, Югославии, Венгрии. На шекспировском фестивале в Белграде, где принимало участие более ста театров, в том числе и английские, Высоцкий за исполнение роли Гамлета был удостоен первого приза, а во время гастролей в Париже критики называли его лучшим создателем этого образа.
Театр на Таганке сформировал Высоцкого-актера по своему образу и подобию. Ю. Любимов, развивающий вахтанговские законы театрального действа, собирал в труппу ярких актеров, способных к синтетическому искусству и самостоятельному творчеству, обладающих индивидуальностью. Именно за эти качества он и ценил Высоцкого. Несмотря на всю сложность их отношений, связанную с непростительными проступками актера – запоями, прогулами или появлением на сцене в нетрезвом состоянии, – режиссер много раз прощал его, оставаясь учителем, другом и заступником.
Органической частью многих театральных постановок стали песни Высоцкого. Их использовали не только на родной сцене, но и в других театрах. Вскоре они зазвучали и в сольных концертах актера. Он принес на эстраду нетрадиционную авторскую песню, в которой все было слито воедино – текст, музыка, манера исполнения и, не в последнюю очередь, раскрепощенность личности. Вне этого напора, вне его голоса, вне энергии чувства эти песни представить невозможно. Он пел везде – в знакомых и незнакомых квартирах, на кораблях, на летном поле, на стройках, на гигантских стадионах, в студенческих общежитиях, в автобусах. Нетрадиционность песен, разоблачительная и непримиримая позиция исполнителя навлекали много нападок на Высоцкого со стороны официальных кругов. Представители творческой интеллигенции, в их числе маститые советские композиторы В. Соловьев-Седой и Д. Кабалевский, клеймили в прессе его «пошлятину», называя произведения поэта «незамысловатыми виршами», «рифмоплетством», исполняемым «под монотонное треньканье на двух гитарных струнах». Высоцкий неимоверно страдал от таких оценок своего адского труда, жил и творил на нервах. Не зря его первый сборник стихов так и назывался «Нерв».
Знаменательным для актера стал 1967 год, когда он снялся в фильме «Вертикаль» и выпустил первую пластинку со своими песнями. После этого Высоцкого, несмотря на активное сопротивление руководства «Мосфильма» и чиновников, начинают много снимать («Я родом из детства», «Короткие встречи», «Служили два товарища», «Опасные гастроли» и др.).
Жизнь Высоцкого в тот период была заполнена не только творчеством, но и многочисленными любовными историями. Одна из них была связана с его увлечением партнершей по фильму «Вертикаль» Л. Лужиной, вторая – с романом Высоцкого и одной из актрис театра на Таганке, в результате которого у него появилась внебрачная дочь. Эта разгульная и бесконтрольная жизнь доставляла немало огорчений его жене, дети видели его очень редко. Еще больше обострилась личная жизнь актера в связи с его любовью к обворожительной «колдунье» – европейской кинозвезде Марине Влади. Двенадцать лет, которые они проживут вместе, станут годами отчаянной борьбы: для Высоцкого – за признание и творческую свободу, для Влади – за его жизнь и здоровье. Долгое время актер был, как ангелом, храним этой сильной и талантливой женщиной с русскими корнями. Но даже любовь к ней оказалась не вечной. Когда Марина уезжала домой, во Францию или на съемки, Высоцкий снова срывался в запои, потом пристрастился и к наркотикам. В его жизни появляются другие женщины. Одной из них стала Оксана Афанасьева, которой не было и двадцати лет. Не оформляя развода с Влади, актер собирался обвенчаться с этой девушкой.
Последние годы жизни Высоцкого состоят из череды взлетов и падений, беспробудного пьянства, очередных курсов лечения и периодов просветления, озаренных гибнущим талантом. И без того расшатанное здоровье актера подрывала развязанная против него откровенная травля: его концерты отменялись, по надуманным причинам стихи не печатались, не выпускались пластинки с уже записанными песнями. При огромной популярности в народе он как будто и не существовал. Не лучше обстояли дела и в кино. Был снят с проката уже готовый фильм режиссера Г. Полоки «Интервенция», где Высоцкий сыграл роль большевика-подпольщика. Затем его не утвердили на главную роль в картине Г. Натансона «Еще раз про любовь». Едва не запретили Высоцкому сниматься в фильме «Хозяин тайги», а ведь именно в нем появились его знаменитые песни «Охота на волков» и «Банька по-белому».