К счастью, Янковскому многое удалось сделать и в 90-е гг., когда другие замечательные актеры были вынуждены «простаивать». В конце 1991 г. он был приглашен в Париж ведущим французским режиссером Клодом Режи для участия в спектакле «Падение». С этой работой он полгода гастролировал по Франции. Актера очень охотно снимают в кино за рубежом. Он сыграл в двух французских лентах – «Мадо, до востребования» и «Алиса», японской – «Сны о России», греческой – «Терра Инкогнита», венгерской – «Мой XX век», американской – «Немой свидетель». Последний из этих фильмов имел особо большой успех и был отмечен призом «Жерардмер-96». Но и в России о Янковском не забывают. Среди последних его театральных работ – главные роли в спектаклях «Карманный театр», «Школа для эмигрантов», «Гамлет», «Чайка», «Варвар и еретик», а в кино – герои в фильмах «Первая любовь», «Роковые яйца» (оба в 1995 г.), «Ревизор» (1996 г.), «Китайский сервиз» (2000 г.). Однако Янковский, тонко чувствующий время и умеющий в своих героях передавать его точно и остро, ощущал определенную творческую пустоту в современном кинематографе России. «Понимаете, прежде моим героям было что сказать, поэтому их слушали тогда и готовы слушать до сих пор, – говорит актер. – Сегодня наступило молчание. Увы, не великое… Впрочем, я прекрасно понимаю: мой герой ушел, а кумиром нового поколения мне уже не стать, поэтому мечтаю о более скромных вещах. Например, сыграть в хорошей классике… Для новой творческой идеи десять лет – не срок. Думаю, какое-то время нам придется еще помучиться, перебиваясь за счет классики».

Поэтому Янковский искал себя в режиссуре. Первой премьерой московского киносезона 2001 г. стал его фильм «Приходи на меня посмотреть», поставленный совместно с М. Аграновичем. Эта добрая новогодняя лирическая комедия была показана на открытии Международного кинофестиваля «Лики любви».

Но как ни богата творческими свершениями судьба Янковского, на вопрос о том, что является его наибольшей удачей в жизни, актер отвечал: «Семья». Более 40 лет он ощущает огромную поддержку жены. Рассказывая о съемках в «Крейцеровой сонате», Янковский говорил: «Я благодарен супруге, которая ночами сидела вместе со мной и поправляла меня. Хотя с супругой всегда очень тяжело работать: кто, как не она, знает тебя, к тому же актриса-профессионал. Она делала мне замечания чисто творческие, я злился, срывался. Более тяжелой ситуации не помню в своей жизни – просто не мог дождаться, когда все это кончится. Другое дело, что результат получился хороший. Безумно люблю эту работу, считаю ее лучшей».

Актерские гены проявились и в сыне Янковского, Филиппе, который закончил Школу-студию МХАТа и режиссерский факультет ВГИКа. Его музыкальные клипы и рекламные ролики уже не раз отмечались как лучшие. В 2000 г. вместе с отцом он снялся в фильме А. Абдулова «Бременские музыканты». Тот же генетический код, видимо, и у внуков. Их у Олега Янковского двое: девятилетний Ванечка, который уже дебютировал в фильме деда, и пятилетняя Лиза.

За свою долгую творческую жизнь актер сыграл более чем в 60 фильмах и в нескольких десятках спектаклей. Все они, по мнению Р. Балаяна, напоминают поезд. Он говорит: «Поезд, который Олег собрал из своих ролей, состоит из вагонов СВ. Он всегда был в СВ, шел ли его поезд в Углич, Ужгород или Крыжополь».

На счету актера − около 100 фильмов, последние из которых – «Райские птицы», «Без винны виноватые», «Стиляги», «Царь» (все в 2008 г.), «Анна Каренина» (2009 г.). А самой последней работой Янковского в театре стала роль моряка Жевакина в спектакле «Женитьба» по Н. В. Гоголю, поставленного Марком Захаровым в «Ленкоме». 18 февраля 2009 г. актeр в последний раз вышел в этой роли на сцену, а 20 мая того же года его не стало.