Свою первую главную роль в кременчугском театре Утесов сыграл в 1912 году в спектакле «Угнетенные и невинные». Героя его звали Илья, и хотя эта роль и сама драматургия спектакля особого интереса не представляли, в спектакле было много хорошей музыки Оффенбаха и Штрауса, а Утесов хорошо пел и танцевал. Пресса отметила, что актер из Одессы играет блистательно!

В жизни Леонида Утесова наступил период его становления как профессионального актера: репетиции шли с утра и заканчивались незадолго до начала вечернего спектакля. Театр готовил одновременно несколько постановок, работы было невпроворот – и все же он был счастлив!

В Кременчуге Утесов впервые узнал, что кроме антрепренера и режиссера есть еще в театре и другие люди – гримеры, костюмеры, парикмахеры: «Взяв мои руки, парикмахер наложил их на виски парика и безмолвно показал, как его надо надеть». Впервые в жизни Утесов загримировался. Он вдруг осознал, что грим преображает не только внешность, но и самого актера. Уловил, быть может, самое главное: играя, надо воплощаться, превращаться, становиться героем, роль которого исполняешь, надо почувствовать его так, как будто ты и есть он. Вспоминая все это, Леонид Осипович напишет: «Наверное, вот тогда-то и начался во мне актер. Успех, свалившийся неожиданно на неокрепшую голову, чувство безграничной самоуверенности, еще больше укреплявшееся этим успехом, держали меня все время в каком-то приподнятом, взвинченном состоянии. Я не мог с собой совладать – меня распирало от счастья, от удовольствия, от гордости. Этому всему должен был быть какой-то выход – иначе я мог бы взорваться».

В дальнейшем жизнь подарила Утесову встречи с великими актерами, с которыми он общался, у которых он учился. Больше других его заинтересовал трагик Мамонт Дальский: «Впервые я увидел его не на сцене, а в одесском артистическом клубе у карточного стола. Меня поразил его вид. При среднем росте он показался мне огромным. В лице было что-то львиное. Взгляд серых глаз и каждое движение были полны осознанной внутренней силы. В этом артистическом клубе крупная карточная игра велась в специальной, так называемой золотой комнате. Здесь на столе обычно возвышалась гора золотых монет, а люди напускным равнодушием прикрывали свой азарт. Нервные возгласы, растерянные лица, сосредоточенные взгляды, дрожащие руки, капли пота на склоненных лбах – это была великолепная иллюстрация к тому, как “люди гибнут за металл”». На сцене же Мамонта Викторовича Дальского Утесов впервые увидел в спектакле Стриндберга «Отец».

Возможно, главное, что познал Утесов в кременчугском театре, – это радость творчества и желание доставлять зрителям удовольствие. Он был смел и не чуждался авантюр. Об одной из таких авантюрных ситуаций Леонид Осипович рассказал в своих воспоминаниях. В оперетте Лео Фалля «Разведенная жена» он играл небольшую роль сторожа суда. Однажды, когда все собрались перед спектаклем, режиссер Николай Васильевич Троицкий сказал: «Господа! Что делать? Заболел Никольский (это был актер, исполнявший главную роль – кондуктора спальных вагонов Скропа). Спектакль должен начаться максимум через двадцать минут. Ни отменить, ни заменить его уже невозможно. Умоляю, кто может сыграть Скропа?» Все молчали, а Утесов сказал: «Я могу!» – «Вы-ы? Вы разве знаете роль?» – «Всю» – «А ну, пройдите дуэт», – попросил Троицкий. Он прослушал дуэт и сказал Утесову: «Идите, одевайтесь».

Актер вышел на сцену без единой репетиции, на одном энтузиазме молодости. «Как я играл? – Этого я не помню, – признавался Леонид Осипович. – Я словно забыл, что в зале публика, что я актер. Я был только Скропом. Словно четвертая стена Станиславского, о которой я тогда понятия не имел, отгородила меня от всего света, и я целиком оказался в таком причудливом, искусственном, но в тот вечер для меня таком естественном мире оперетты Лео Фалля. И если нужно определить одним словом мое тогдашнее состояние, то я определил бы его словом «восторг». Вы можете добавить «телячий» и, наверно, будете правы. Зрители провожали меня аплодисментами, актеры за кулисами наперебой поздравляли. А суфлер по прозванию Пушок – за коротко подстриженные усы – сказал: “В последний раз тебе говорю – крестись и поезжай в Москву”».

Любой актер мечтал о московской сцене, но после Кременчуга были Киев, Херсон, Гомель…

Киев – один из первых больших городов, где гастролировал молодой Утесов. В городе было немало театров миниатюр, и один из них – «Интимный» – предоставил площадку Утесову. Уже тогда Леонид Осипович был верен принципу: «Каждое выступление должно быть если не новым, то обновленным». Для «Интимного» он подготовил новинку: весь вечер состоял из пародий и имитаций под общим названием «От Мамонта Дальского до Марии Ленской». В героях своих пародий Утесов находил такую изюминку, что становился похож на них больше, чем они сами. В Киеве должно было состояться три выступления Леонида Утесова, но они вызвали такой восторг у зрителей, что дирекция «Интимного» продлила с ним контракт на неделю, оплатив неустойку следующим гастролерам.

Вспоминая эти гастроли, Утесов пишет: «Сегодня жанр так называемой эстрадной пародии и имитации стал довольно распространенным и превратился для некоторых исполнителей в постоянный и незыблемый творческий профиль – он стал жанром их жизни. Но не всем удается держаться на постоянном уровне. Некоторые понимают свою задачу несколько примитивно – хорошо показывают чужие лица, но забывают приобрести свое собственное».

Сам Леонид Осипович никогда не терял своего лица!

Гастрольная жизнь позволяла Утесову встречаться с известными актерами – Юрием Морфесси и Изой Кремер, Александром Вертинским и Лидией Липковской. С одними из них он был просто знаком, а с другими – дружил. Знал он и Петра Константиновича Лещенко – талантливого актера с трагической судьбой, родившегося неподалеку от Одессы и всегда помнившего и любившего этот город.

Одесса притягивала Утесова как магнит! Мог ли юный Утесов не вернуться в Одессу? Уговоры Шпиглера остаться еще на сезон в кременчугском театре не увенчались успехом. Летом 1913 года Утесов вернулся в Одессу. Вернулся победителем: его коллеги по Кременчугу рассказывали о сыгранных им ролях и о том, как охотились на него антрепренеры из разных городов России. Едва ли не на следующий день после возвращения Утесова пригласил к себе антрепренер Одесского летнего театра миниатюр Розанов и предложил ему статус второго актера с жалованьем 6 0 рублей. После зарплаты, получаемой в Кременчуге (а в последние месяцы Шпиглер платил больше ста рублей), это, конечно, было немного, но Утесова смущали не деньги, а предстоящий статус второго актера. Ведь он уже привык быть первым! Но… ему так хотелось выступать!

Леонид согласился работать в Летнем театре миниатюр, располагавшемся в то время в саду в самом конце Екатерининской улицы, чуть ниже кафе Фанкони, на повороте, ведущем к памятнику Дюку. Вместе с ним пришли в этот театр его старые знакомые – Аренде и Скавронский, а также уже популярный артист эстрады Владимир Яковлевич Хенкин, вскоре ставший близким другом Утесова.

В прессе актера хвалили: «Опять много смешил публику талантливый Утесов». Леонид Осипович так был увлечен работой, что репетировал даже на улице. Бывало, останавливал незнакомого человека и, найдя спокойное место в каком-нибудь близлежащем скверике, исполнял для этого единственного слушателя свой новый номер. Это была своеобразная проверка: если «жертва» не смеялась, значит, либо рассказ неинтересный, либо исполнитель никудышный.

Своих сатирических произведений Леонид Осипович пока еще не писал, а для него сочиняли такие известные в Одессе юмористы, как Ямпольский, Соснов, Линский.

Утесов понимал, что рассказы, которые зритель с удовольствием воспринимал вчера, сегодня уже будут скучны и неинтересны. Он старался всегда быть разным, любил удивлять публику. Утесов даже участвовал в показах мод. Он создал для этого своеобразный номер: он читал рассказ «Лекция о дамских модах от Евы до наших дней», а в это время в сопровождении легкой музыки три десятка манекенщиц по очереди выходили на подиум. Ведущий давал комментарии происходящему на сцене, оценивал девушек в чисто одесском стиле, импровизировал, так что манекенщицы порой показывали свое искусство не столько залу, сколько ведущему.