В одной из своих грамот к царю от 10 сентября 1621 г. преосвященный делился впечатлениями от увиденного им в сибирских городах:
«Во всех городах и острогах, мимо которых ехал, дворишки ставлены худые и тесные, хоромишки все крыты соломою, сбиты хоромины на хоромину, улицы тесныя, сажени на полторы, а площадей нигде нет и пожарных запасов, парусов, багров и труб нет ни в которых городах; люди живут самовольно, у приказных людей в непослушании, а приказные люди дают им приманку для своего прибытка, а правым обычаем ничего не делается, как на Руси в иных городах; у приказных людей ведется наряд, а у посадских людей послушание с ними, но толк с обоих сторон тот, чтобы теснить татар, вогулов и остяков во всяких промыслах и рыбных ловлях; продаст ли кто что, или купит – пошлину берут великую, не как на Руси. Да и черным людям, и пашенным крестьянам – великое притеснение во всех городах – бьют челом и плачутся а защитить от сильных людей некому.
Воевода Челищев, будучи в Кетском остроге, разогнал вогулов и тамошних жильцов, и казаков. Да в Сибири боярские дети, казаки и воеводские люди из всех городов ездят и подводы берут у татар, остяков и вогулов без наказов самовольством и запасы у них грабят, в проводники берут у них жен и девок, бесчестят и позорят их». Далее он сетует: «…а в Сибири попы – воры и бражники, да и быть им нельзя, только быть им по великой нужде, потому что переменить некем».
В ноябре 1621 г. он сообщает патриарху о следующих деталях быта сибиряков, в окружении которых он вынужден находиться: «Во всех сибирских городах всякие люди – служилые, казаки и казачьи жены и всяких чинов люда стригутся в болезнях в чернцы и черницы, и, постригшись, живут в своих домах по-прежнему со своими мужьями и женами, а иные многие и монашеское платье снимают и живут с мирскими людьми вместе и по-прежнему всякое дурно делают… Да сибирские казаки, будучи на Москве и по городам, как назад поедут, подговаривают женок и девок, знаменуются образами, что они женятся на них, но привезши в Тобольск, продают их воеводам, немцам, татарам и пашенным крестьянам в работу…». Там же он пишет, что многие русские люди ходят без крестов, едят «всякую скверну» вместе с инородцами. Живут «не по закону» с калмыцкими, татарскими и вогульскими женами, кровосмесничают, женятся на сестрах двоюродных и родных, на дочерях своих, «блудом посягают» на своих матерей и дочерей, закладывают своих жен на сроки, а те люди, у которых они были в закладе, живут с ними и «блуд творят беззазорно» до тех пор, пока мужья не выкупят их обратно.
В своем послании патриарх указывает на то, что во многих сибирских городах служилые люди живут не по-христиански, не по преданиям святых апостолов и святых отцов, а по своей воле, по своим скверным похотям: не носят крестов, не соблюдают постные дни, развратничают и пр. Отдельно патриарх останавливается на фактах совращения вдов и чужих жен: «…бедных и убогих девиц беспомощных берут к себе для воровства насильно и у мужей работных людей отнимают жен и держат у себя для воровства и крепости на них воровские берут заочно; а те люди, у которых жен поотнимают, отдаются в холопи, в неволю всяким людям и женятся на иных женах, а отнятых жен выдают за других мужей, или продают или отдают в заклад и в холопи всяким людям.
А попы сибирских городов, черные и белые, не только такие беззакония не запрещают, но и говорят молитвы, а иных венчают без знамен, не по христианскому закону».
Говоря о хозяйственной деятельности преосвященного, следует поставить ему в заслугу заботу не только о строительстве церквей и храмов, но и за ведение крестьянских подворий, приписанных к Софийскому дому.
Вместе со строительством жилья и хозяйственных служб для вверенного ему штата владыка приступил к возведению соборного храма на территории старого города, где он сам и поселился. Хотя по распоряжению патриарха предписывалось ставить собор во имя Вознесения Господня, но владыка вынужден был поступить иначе, поскольку в старом городе стояла уже наполовину выстроенная церковь во имя Софии Премудрости Божией, на которую истратили 432 рубля. Владыка Киприан покупает ее у священника Троицкой церкви Ивана и осенью того же года пятиглавый собор был освящен 21 октября на день памяти преподобного отца Илариона. С тех пор архиерейский дом стал зваться Домом Софии Премудрости Божией.
Преосвященным были перенесены в новый соборный храм образа Пречистой Богородицы Одигидрии и образ Живоначальныя Троицы, которые были присланы в Тобольск еще царем Федором Иоанновичем. По заказу преосвященного протодьякон Матфей подновил старые иконы и написал два запрестольных образа Пречистыя Богородицы.
По обычаю того времени святая вода после освоения соборного храма отправлялась в Москву патриарху и царю. В ответных дарах царь Михаил Федорович передал для Софийского храма: серебряную панагию с мощами святого Пантелеймона, святых бессребренников Козьмы и Дамиана, святого Иоанна Милостливого и Иоанна Златоуста, а также драгоценный омофор с шелковыми кистями, низанными жемчугом, серебряное вызлощенное кадило, несколько медных кадил, разные церковные книги, 10 укропников, 20 варников, а для строительных нужд 8 тысяч разных гвоздей и на иконное письмо несколько фунтов немецких красок.
Преосвященный как человек дальновидный и прозорливый хорошо понимал, что епархиальное хозяйство необходимо налаживать именно в начальный период становления епархии в Сибири, и всячески тому способствовал. Для этой же цели он направляет в Москву старца Герасима с очередной челобитной, в которой просит у царя пожаловать ему «сельцо Абалаково с деревнями». Но и на этот раз государь отказывает, предлагая взамен еще два поля на все той же речке Нице по 200 десятин. Таким образом, под Тюменью к 1625 г. выросло село из 22 крестьянских дворов, где была открыта и церковь, а всего земель, приписанных к Софийскому дому, числилось 617 десятин.
В тот же период была основана и Тавдинская слобода. А в 1622 г. преосвященный просит о пожаловании ему земель между реками Тоболом и Тавдой, называемых «островом займищем царя Кучума». Государь удовлетворяет и эту его просьбу. На 1625 г. в Тавдинской слободе было уже 16 крестьянских дворов.
Таким образом, твердой рукой, думая не только о нуждах сегодняшнего дня, но в большей мере о своих преемниках, преосвященный Киприан заложил хозяйственные основы развития Сибирской епархии, которая, благодаря его стараниям, обрела полную материальную самостоятельность.
Патриарх и царь полностью доверяли первому сибирскому архипастырю и в своих посланиях предписывали ему лично контролировать действия гражданских властей: напоминать воеводам, чтобы они следили за безопасностью города, чтобы «ночью всякие люди с огнем не сидели, да не было бы съездов ночных с огнем и питием, а днем жили бы смирно и не бражничали, а в городе бы и в воротах держали бережение великое; следить за служилыми, торговыми людьми и пашенными крестьянами: кто сколько пашни пашет на себя и на нас, какими угодьями владеют и какими торгами торговые люди промышляют и что с торгов и пашен каких податей платят»; проведение переписи также предписывалось сделать владыке: «тайно и всяческими мерами разведать и расспросить служилых людей русских и инородцев, ясачных татар, остяков, вогулов и пашенных крестьян». При этом владыка должен был «поучать боярина, воеводу и мирских людей с умилением, а не станут слушать – говорить им с запрещением, если же и после поучения и смирения не уймутся, то писать к царю и отцу его Патриарху».
Выдающаяся заслуга преосвященного состоит в том, что он положил начало сибирскому летописанию. На другой год после своего прибытия в Тобольск он собрал всех ветеранов похода дружины Ермака и велел записать, кто и где был убит, и иные сведения о походе. На основе этого составлен «Синодник ермаковым казакам», находившийся долгое время в Софийском храме, а имена их велено было поминать ежегодно в неделю православия «велигласно и возглашать им вечную память».
При архиепископе Киприане в Тюмени открывается Ильинский девичий монастырь, а в Преображенский, в том же городе, направляется игумен Сергий. В Томске – Успенский мужской; в Енисейске – Рождественский девичий; в Таре – мужской Спасский и женский мученицы Параскевы монастыри.