Рассказывая о предках и тем самым воскрешая положительные эмоции, С. Н. Толстой вынужден подойти и к трагическим событиям уже XX века, дав когда-то себе обет продолжить повествование с того места, на котором «остановилось перо отца». Далекая старина, благородные поступки и чудачества предков сменяются событиями 1905-го, 1914-го года, затем Февральской революцией, отречением царя; рассказ переходит к подлинным отцовским дневниковым ежемесячным записям событий 1918 года, к эпизодам гибели семьи, и, наконец, к нерадостным подробностям жизни автора в новой системе. Все это Сергей Николаевич должен снова пропустить через себя, и это после только что пережитого в войну и на фоне личной трагедии и неустроенности. С одной стороны, эта работа была для него как очищение, но с другой, он снова разбередил свою не заживающую всю жизнь, кровоточащую рану. Примириться со своими потерями он так и не смог, забыть трагедию детства — тоже. Название повести говорит само за себя, и много раз и здесь, и в других прозаических и поэтических произведениях звучит это его определение себя — «осужденный жить».

С. Н. Толстой в повести старается ответить на вопрос, мучивший его столько лет: для чего все это было нужно, зачем это было сделано с его семьей и его страной? Он приводит достоверные факты, что не так уж плоха была жизнь крестьян с помещиками, и не в таком уж разладе между собой они жили, и религия помогала, а совсем не мешала им в жизни, и праздники были, и победы русского оружия на протяжении веков, и патриотизм был, да еще какой, и гордость за свою родину, и стремление вступиться за слабого — братьев-славян, и не только за них.

В повести — война 1914–18 годов, но в ней нет традиционных военных действий; есть письма с войны, рассказы реальных действующих лиц, побывавших в мировой бойне, эпизоды, иногда комические, чаще трагические, но главное — пример, достойный подражания, вырастающий из принципа воспитания в дворянских семьях истинных защитников Отечества; показано посильное участие всех окружающих в судьбе воюющих сыновей.

Автор не идеализирует семью, не драматизирует ситуацию. В повести идет непосредственный, наивный рассказ маленького мальчика о событиях, его окружавших. Эпизодами гибели офицеров, их жертвенностью, сценами поведения простых солдат в бою, их отношением к офицерам и офицеров к ним автор показывает сущность этого единения, объясняет, откуда оно, говорит о том, что война в России всегда и для всех была священной, и именно эта Великая Держава воспитала своих защитников. Сражаются и умирают не только солдаты, умирают за Родину и дети генералов, и дети великих князей.

В то же время автор хочет сказать, что то, что происходило в этой войне, не было типичным; если раньше во время войны могла быть и неподготовленность, и безалаберность, то сейчас процветало «предательство» и «измена». Россия всегда долго раскачивалась, но в итоге обязательно побеждала. В этой войне, при всем героизме, так присущем русским, ей не дали победить, когда победа русского оружия была близка и очевидна. Революция, вместе с ее вождем — предателем, помешала этой победе.

Перечисляя имена погибших на войне, на всю жизнь запечатленные в его детской памяти, Толстой подчеркивает, что страна теряла цвет своей нации. Воскрешая их забытые имена, он ниспровергает все аргументы и доводы об офицерах, стрелявших в народ, одной короткой, но очень значимой и сильной сценой разговора Вани с отцом: «…если бы мне приказали завтра идти усмирять, стрелять по восставшим рабочим, народу — команду такую не смог бы и дать…» В ней — и благородство, и сущность русской нации, ее соборность, единение и в Боге, и в беде. И единственное, чем можно было ее победить, так это чудовищным обманом. Что и было сделано. «Конец» Державы, который должен был неминуемо наступить при такой ситуации, не заставил себя ждать. Но в результате — что автор воочию мог наблюдать в последующие годы — хорошо не стало никому: ни крестьянам, ни рабочим, ни дворянам, ни купцам, ни священникам. А кому же стало хорошо?..

Описывая «исключительно на фактическом материале» жизнь до переворота и после него, Толстой приводит убедительные доказательства того, что, как бы ни были тяжелы жизнь и быт русских людей до 1917 года и как бы ни был «плох» монархический строй, который так упорно хотели уничтожить, НИКОГДА в ее истории не было такого правительства, которое допустило бы предательство национальных интересов страны, уничтожение интеллектуальной и трудовой элиты, веры и собственной культуры. Он приводит факты, свидетельствующие о том, что инициатива бунта всегда исходила не от крестьян, которые якобы хотели непременно — и в 1905, и в 1917 году — сжечь и разорить своего барина; возмутителями и агитаторами были люди пришлые, которых никто не знал, и именно они диктовали свою волю не разбирающимся в этом и необразованным крестьянам, которые в своем патриархальном укладе жизни знали только честный труд. Именно эти люди сеяли смуту в России с начала века, это они стояли под окнами дома, где они жили в 1918 году, и это по их повестке ушли его отец с матерью и больше «не вернулись».

На фоне русской литературы XIX века, вечно критикующей, обличающей, вечно демонстрирующей самые негативные стороны жизни России, С. Н. Толстой на примере одной семьи показал, что такое настоящее дворянство, в чем была его сила, и залогом чего было это сословие. Не унижая его достоинства и не выпячивая самых темных сторон его жизни, не иронизируя и не издеваясь, он объяснил, что оно было стержнем, основой, на которой держалось русское государство. Именно дворянство, опирающееся в своей жизни на православие, христианские заповеди, чувство долга перед народом и государем, понимало, к чему приведет нарушение сложившегося веками уклада русского государства. Уничтожение дворянства было обезглавливанием России, что, в свою очередь, привело к физическому уничтожению и всех остальных сословий.

«Осужденный жить» — конечно, не повесть (автор явно поскромничал в определении жанра), это роман-эпопея, в котором описана русская жизнь, ее красота, устоявшийся уклад, ее радость, трепетность и наивность. И то, что России не надо было искать от добра добра, прозвучит в простых, но емких фразах отца, произнесенных перед тем, как он покинет родное гнездо: «Жили, да еще как жили! Всего-то бывало, а все-таки жили, да еще как прожили!» Любой персонаж повести может стать хрестоматийным: и Николай Толстой (Кока), гордость семьи, и мать Мария Алексеевна, сознательно подчинившая свою жизнь мужу и добровольно покинувшая этот мир вместе с ним, и, конечно, он сам, Н. А. Толстой. В повести нет отсталой России — есть ее честный и добрый народ, его трудолюбие, великий его интеллект, который медленно, поколениями, выкристаллизовывался, создавая элиту.

Культура дворянских гнезд — огромные библиотеки, произведения искусства, мебель, картины, фарфор, архитектура усадеб — все это хранилось, ценилось, оберегалось; парки, сады, гроты, костюмы и обустроенный крестьянский быт у настоящих хозяев — все это имело свой уклад и свой мир. Все жило в гармонии и было частью огромного целого, начиная с няни и кончая кучером. И о распоясавшихся «салтычихах» Толстой не умолчал, но не утрировал, не смаковал: «отношение к ней молчаливо-неодобрительное… Никто не зовет ее бабушкой. Она Алевтина Ивановна. Вот и все». Он знал, что наказывались в старые времена такие барыни, и за решетку их сажали, а в обществе к ним было определенное отношение, недаром их имена становились нарицательными… Но все-таки это были исключения из правил, и именно из дворянских гнезд выходили Тургеневы, Тютчевы, Пушкины и Толстые. И если бы любой наш признанный классик пожил, как Сергей Николаевич, в обществе «развитого социализма» с его лагерями и расстрелами миллионов людей, он наверняка бы пересмотрел многие свои взгляды на «угнетение» и, наверное, понял бы ту роль, которую сыграла наша русская литература, когда, обличая, хотела, чтобы стало лучше… С. Н. Толстой все обдумал, перепроверил, перестрадал, перечувствовал за три десятилетия новой власти. И все то светлое, о чем он с такой любовью рассказывает в первой части своей повести, никак не вязалось с «социалистическим раем», в котором он оказался, с той жизнью, ради которой надо было все разрушить «до основанья».