За Аристотел се разказвало още, че обучавал Александър не само на принципите на политиката и етиката, но и на някакви тайни езотерични доктрини. Според нас обаче е съмнително до каква степен тези сложни политико-философски проповеди на именития учител са проникнали в съзнанието на именития му ученик. Той въобще не се опитвал да разубеждава Александър от преклонението пред епоса на Омир, нито се противопоставял на страстното увлечение на младия си знатен ученик конкретно по „Илиадата“, макар практическата полза от тази страст да била силно ограничена. Аристотел подарил на Александър един екземпляр от епичната поема с нанесени от него коментари — навярно този подарък е представлявал доста дълъг свитък от папирус или по-скоро внушителен набор от свитъци. За Александър се разказвало, че носел със себе си този екземпляр от „Илиадата“ през целия необозримо дълъг маршрут на похода в Азия и така ревностно бдял над него, че спътниците му наричали тези преписи „свитъците от царското ковчеже“. Сред плячката от битката при Ис през 333 г. фигурирало и златното ковчеже на Дарий III — именно в него Александър съхранявал скъпоценния за него екземпляр от „Илиадата“. До такава степен бил привързан към този подарък на Аристотел, че не е изключено да е спял с меча си и някой от свитъците от този препис, скрити под възглавницата. Ала въпреки тази демонстративна привързаност към книгите, съмнително е дали Александър поне за миг е вярвал, че словото може да бъде по-силно от меча и копието.

Педагогическата школа на Аристотел се намирала в Миеза. Този град се намирал на запад от Пела и Егея, вероятно край съвременния гръцки град Левкадия, където археологическите разкопки откриха две пещери, подходящи за укриване от характерните за тази местност дъждове през зимата. Град Миеза бил достатъчно отдалечен от Пела, за да можел Александър да се укрива от прекия контрол, упражняван от Филип, Олимпия и другите му учители, но все пак достатъчно близко, за да бъде повикан при необходимост. През 340 г. наистина се наложило да бъде повикан, тъй като в двора преценили, че вече получил достатъчно образование, така че го призовали да приеме титлата регент, докато Филип бил ангажиран с походите си по източните граници на царството.

Не по-малко интересни са отношенията не само между Александър и Аристотел, но и между Александър и другарите му в забавленията в Миеза, грижливо подбрани сред неговите връстници. Тези контакти в бъдеще изиграли важна роля, защото се оказали забележително дълготрайни и значими. Както вече видяхме, най-важна за Александър била дружбата му с македонеца Хефестион — една по-скоро безцветна личност, светеща с отразената светлина на Александър. Той никога — или поне доколкото ни е известно на нас — не дръзвал да се противопоставя на Александър по някой важен въпрос. Вместо това се явявал като удобен за Александър инструмент при изпълняване на желанието му по такива деликатни задачи като например осъждането (и екзекутирането) на Филота през 330 г., както и неуспешния опит от 327 г. за утвърждаването на ритуала, наричан проскинеза, сред македонските и гръцките придворни в същата степен, както се възприемал от персийските придворни или успешно реализираната масова женитба в Суза през 324 г. Александър гледал на Хефестион и вероятно се отнасял към него като свое алтер его. При изследователите на живота и делата на Александър определенията за Хефестион варират от „кръгла нула“ до „зловещ първи съветник“.

Почти сигурно е, че през един или няколко етапа от живота им (най-вероятно в началото на зрелостта) топлите чувства между Александър и Хефестион са намерили физически израз. Във всеки случай изследователите могат да бъдат сериозно заблудени, тъй като по всяка вероятност са били положени много усилия за заличаване на всички следи, говорещи за хомосексуален елемент в техните отношения. Както отдавна било прието в древна Гърция, хомосексуалните увлечения не се възприемали като позорно явление, нито са били определяни като несъвместими съчетанията на хомосексуални и хетеросексуални връзки. Ако обаче Хефестион наистина е бил пасивен любовен партньор на Александър, както бе изтъкнато от последния биограф на Оскар Уайлд, то Хефестион надали е искал да се разгласява.

Много по-голямо значение от конкретния физически характер на взаимоотношенията между Александър и Хефестион имала емоционалната привързаност на Александър към Хефестион и отраженията й в поведението на двамата мъже. Както споменахме, един от последните планове на Александър бил посветен на издигането на внушителен надгробен паметник на Хефестион във Вавилон или казано по-точно: на героя Хефестион. Когато узнал за смъртта му (причинена от злоупотреба с алкохол) Александър изпаднал в толкова дълбок и разтърсващ пристъп на скръб, че бил достоен да бъде възпят от Омир. Мъката му се поуталожила едва когато получил вестта, че бог Амон одобрявал обявения от него, Александър, посмъртен култ към Хефестион като към герой, равностоен на прочутите герои от древногръцката митология. Макар че Александър очевидно да се надявал да получи признанието на Амон за провъзгласяването на Хефестион за божество, официално той обявил, че бил доволен от решението на Амон. Може би реалната причина за страданието му се обяснявала с това, че единствено Хефестион запълвал празнотата в ежедневието на самотния Александър, въпреки че точно тогава бил на върха на славата си.

Също толкова дълготрайни, макар и без толкова разтърсващи за Александър последици се оказали други приятелства от ученическите години, преминали под надзора на Аристотел. През 337 г. — когато Александър бил на деветнадесет години — се случило едно събитие, което нарушило спокойствие на македонския царски двор. Филип се оженил за седми (и както се оказало — за последен) път, като си избрал за съпруга една жена, която била едва втората поред от всичките му жени с благороден произход. Тази женитба очевидно била скроена според династични съображения, ала била посрещната много хладно от Александър и може би още по-зле от майка му. По време на неизбежния сватбен пир и пищното угощение Александър започнал да спори ожесточено с чичото на младоженката и неговите телохранители. Това провокирало пияния Филип да се нахвърли срещу сина си с меч в ръка, но царят се спънал и паднал, преди да успее да стигне до Александър. Синът благоразумно напуснал Македония заедно с майка си Олимпия, за да изчака времето да излекува огорчението сред членовете на царското семейство.

Това самоизгнание обаче не задоволило разгневения Филип. Той прогонил петима от най-близките приятели на Александър, обаче — което е доста любопитно — не пропъдил Хефестион. Петимата изгнаници — Харпал, Птоломей, Неарх, Еригий и Лаомедон не принадлежали към старата македонска аристокрация. Приятелството на Александър с тях доказва, че отначало той бил възприеман като неудачник и изолиран от двора, както и склонен да се огражда само със собствен кръг от приближени. Трябва още да се отбележи, че Александър по-късно успял да се отблагодари на петимата си другари, като ги удостоил с видни постове в своята имперска администрация.

Възможно е точно преди да навлезе в юношеската си възраст Александър да се е сдобил с друг интимен приятел, само че този път четирикрак, който оставил името си в историята. Донякъде е изкушаващо да се заяви, че и при двата пъти, когато Александър се влюбил от все сърце, в страстите му се долавяло нещо предимно животинско. Хефестион вече обсъждахме. Четирикракият приятел Буцефал отначало бил предложен на Филип от търговец на коне, който поискал за жребеца астрономическата сума от тринадесет сребърни таланта (равняваща се в онази епоха на богатствата на неколцина заможни люде), още повече че силното и буйно животно още не било опитомено. Филип вече се канел да отклони офертата, когато — според легендата — Александър протегнал ръка към гривата му. Той успял да укроти коня, като го обърнал откъм сянката му, хвърляна от слънцето, след което се качил на гърба му. Веднага след първото обяздване младият принц най-дръзко заявил, че бил готов да отдели тринадесет сребърни таланта от личните си средства. Оттогава тази двойка била неразделна. Римският император Калигула заявил няколко столетия по-късно, че ще направи коня си сенатор; прославеният английски крал Ричард III бил готов да размени кралството си срещу един кон. Но Александър и в това отношение стигнал по-далеч от всички. Не само че лично предвождал пищната погребална процесия на своя верен жребец, след като Буцефал умрял на преклонна възраст. Той наистина след известно време основал град, наречен на Буцефал — Александрия Буцефала.