На този етап се намесил вторият фактор, намиращ се извън контрола на Александър. Бегълците от персийската армия след поражението й при гр. Ис се опитали да си пробият път до средиземноморския бряг, за да намерят убежище в трюмовете на персийските кораби. Ала тези разпокъсани отреди на три пъти били отблъсквани от македонците начело с Антигон Едноокия (Монофталмус) — командир на войските от Фригия. Разбира се, Александър заслужено се доверявал на този пълководец и съответно спечелил много от това, че поставил най-подходящия очевидно на подходящото място в най-подходящия момент, за да предотврати прекъсването на комуникациите на македонската армия. Но все пак за македонците ситуацията си оставала доста рискова. От друга страна, обаче третият фактор почти изцяло зависел от Александър: той успял да лиши персийския флот от неговите пристанища и снабдителни бази, включително и чрез поредица от успешни обсади. По време на най-страховитата от тях — толкова тежка обсада, че повечето военачалници от онази епоха въобще не биха дръзнали да се заемат с нея, да не говорим да я приключат успешно — поставила изключителните способности на Александър като гениален пълководец пред необикновено трудно изпитание.
„Геният — казвал Наполеон — е мерило за величието на пълководеца, което не може да бъде обяснено само с думи.“ Именно пред стените на непристъпния Тир, ако не другаде, Александър доказал, че е гений в стратегията. Финикийската крепост Нови Тир (в днешен Ливан) представлявала изключително солидно укрепен остров, чиито непревзимаеми стени имали обща обиколка от 4.5 км. Островът бил разделен от левантинския бряг с морски проток, широк 800 м. Стените на крепостта били високи и дебели, а дълбочината на протока достигала до 185 м. Както вече знаем, точно тогава Александър нямал на свое разположение флот, а дори най-мощният от катапултите в македонската войска не можел да причини сериозни щети на такива стени от разстояние над 150 м. Логично, но рисковано Александър избрал единствения възможен начин за атаката срещу Тир. Той заповядал да се издигне насип, подобен на вълнолом, през протока между брега и остров Нови Тир, за да превозят по него войниците платформа за двете огромни обсадни кули и катапултите за изстрелване на камъни и горящи стрели. Все пак Александър имал зад гърба си прецедент в тази насока, който го вдъхновявал в толкова трудното начинание. През 398/7 г. сицилийският тиран Дионисий I (от гръцки произход) конструирал подобен насип и се заел успешно с обсадата на финикийската крепост Мотия — малък остров на западния бряг на Сицилия. Но морето около Тир било доста по-дълбоко, а финикийците в обсадената крепост били много по-войнствени от жителите на Мотия. Дори високите кули на Александър (достигащи 20 етажа) с усъвършенстваните метални куки за захващане към крепостните кули и стени, с подсилените тарани за разбиване на крепостните врати и със способността си да превозват голям брой воини, прикривани от стрелите на обсадените защитници зад необработени животински кожи, се оказали безпомощни срещу решителната съпротива на обитателите на Тир.
Ариан набляга на критичното значение на този епизод от биографията на Александър, като цитира вдъхновяващата реч на младия македонски цар:
Приятели, драги войници, не виждам възможност да напредваме безопасно по-нататък към Египет, докато персите в тила ни продължават да контролират морските простори. За да се впуснем в преследване на Дарий, оставяйки град Тир непревзет, а Египет и Кипър във вражеските ръце, ще означава да се подложим на много голям риск, особено като знаем какво е сега положението в Гърция. Докато нашата войска преследва Дарий по стъпките му навътре в сушата чак до Вавилон, персите могат да овладеят цялото крайбрежие и така ще си осигурят условия да прехвърлят войната в Гърция. Спарта не крие, че е враждебна към нас, а Атина само привидно се обявява за наш съюзник, тъй като се страхува, а не от добра воля, и е на наша страна само временно. Но ако успеем да разрушим Тир, цяла Финикия ще падне в ръцете ни, както и финикийската флота, което е задължително условие за надмощието ни над персийската флота както числено, така и качествено, иначе персийските кораби няма да закъснеят да се отправят срещу нас.
Но дори и Ариан признавал някои от многото недоглеждания на Александър, включително принудителното изоставяне на първия насип и прекалено големите загуби в жива сила. Причината за това временно отстъпление според един от съвременните експерти по използването на запалителни оръжия в древността била появата на „най-изумителния запалителен кораб от всички, известни дотогава“:
Историците Ариан и Квинт Курций Руф описвали този кораб като страховита и огромна плаваща бомба. Финикийските механици избрали един от най-големите тогава транспортни кораби (двумачтов, използван за превоз на бойни коне) и го заредили с казани, натъпкани догоре със сяра, асфалт и други материали, способни да подпалват всичко наоколо и да поддържат огъня. Предната палуба на кораба била запълнена с кедрови факли, смоли, катран и други запалителни вещества, а трюмовете — заредени със сухи клони, допълнително залети с горивни смеси. Като изчакали благоприятната посока на вятъра, за да го насочат право към насипа на македонците, финикийските гребци подкарали кораба към насипа между брега и крепостта. Тогава върху този насип или вълнолом се намирали две високи кули, както и голям брой балистични метателни механизми, всичките прикрити зад палисадите и завесите от кожи срещу летящите от крепостните стени запалени стрели. Македонците се оказали неподготвени за коварната атака на финикийците под формата на буйно горящия и неуправляем кораб. Финикийците гребели като полудели, а щом наближили насипа, се спасили като скачали през борда и плували бързо, за да се върнат до крепостта, служеща за тяхно спасително убежище. От удара с насипа казаните с горяща смола засипали насипа с изгарящото всичко по пътя си съдържание, което още повече подсилило пламъците.
Още от древността та чак до наши дни се разпространявали какви ли не романтични истории с предназначението да отвлекат вниманието на читателя от по-неуспешните епизоди от живота на Александър. Например един от неговите учители от най-млада възраст — Лизимах от Пела (който се представял в ролята на Омировия Феникс, а Александър — в ролята на Ахил), твърдял, че го съпровождал по време на разузнавателните обиколки из ливанските планини, обитавани само от арабски номади. Но се оказало, че Лизимах не можел да пътува толкова бързо, колкото останалите, и през една студена и мрачна нощ (според версията на Плутарх) несъмнено би умрял от студ, ако Александър не останал с него до разсъмване. Дори се говорело, че за да спаси учителя си от смърт чрез измръзване, Александър се прокраднал до лагера на арабските пастири и откраднал от тях огъня (също като Прометей), за да запали огън, на който да се стопли Лизимах. Но тази и други подобни поучителни истории с морално-вдъхновяващ характер не успявали да прикриват суровата истина — без поддръжка по море цялата авантюра с обсадата на Тир била безнадеждна, дори граничела с лудост.
Все пак накрая именно Александър се оказал победителят, макар и на доста висока цена. Най-после се стигнало до повратния момент — когато 220 финикийски и други кораби на персийска служба, под влиянието на слуховете за неизбежната крайна победа на Александър над Дарий, преминали на страната на македонците. Тези платноходи позволили на македонците да атакуват крепостта в най-незащитената й страна — не откъм сушата, а откъм морето, където стените не били толкова високи. Освен това така се създала възможност за изграждане на втори насип. Но дори и тогава победата изисквала огромни усилия, както и небивало съчетание от ловка тактика, концентрация на силите и подривни действия. Към последните се причислявали такива ходове като кораби с метални остриета (тарани) за потопяване на противниковите плавателни съдове чрез преки сблъсъци, щурм на щитоносците, обсипване на крепостните стени със запалени стрели от катапултите по палубите на обсадните кораби, флот за нападения на двете съседни пристанища по крайбрежието, както и диверсионни отряди за нощни прониквания през крепостните стени. Атакуващите обаче непрекъснато били обстрелвани с катапултите на защитниците на крепостта, изпращащи силно нагорещен пясък, който причинявал жестоки изгаряния.