Още от първите месеци на царуването си Александър се сблъскал със сериозни затруднения едновременно от всички посоки (откъм източната, северната и западната граници — причинявани съответно от трибалите, пеоните и илирите). За да подсигури границите на царството и да демонстрира намеренията си да задържи властта си над Македония, той трябвало незабавно да потегли на поход. Но общата картина била далеч по-сложна, тъй като се касаело не само за граничните затруднения със северните съседи, които не били от гръцки произход, но и за да гарантира подчинението на целия Балкански полуостров. С оглед на подготвяната от него експедиция към Персия, която вече започвала и която Александър жадувал да извърши колкото може по-скоро, той бил длъжен да си подсигури тила откъм Гърция. Едва след осъществяването на тази цел той можел да повери властта там на свой доверен наместник и повече да не се безпокои от мисълта за евентуално завръщане от Азия в южните райони на Балканите и по-специално в Гърция с цел умиротворяването на градовете-държави — както това, примерно, се наложило на спартанския цар Агесилай през 394 г. Това обяснява защо той не се задоволил просто да потуши бунтовете сред съседните племена, населяващи пограничните региони, а продължил доста по-нататък на север чак до брега на Дунава, който той възприемал като естествена граница на македонското царство. Това обяснява и суровото му отношение към южните му съседи — гърците, които заради неверни слухове за гибелта му в земите на илирите, се вдигнали на въстание начело с Тива.

Разбира се, през 340 г., когато бил само на шестнадесет години, той вече действал като регент на баща си и в това си качество провел една успешна операция в Тракия. Освен това Александър оглавявал отличната атака на гвардейската кавалерия по време на прочутата победа на македонците над обединените сили на Тива, Атина и другите гръцки градове край Херонея през 338 г. Но походът на север, като съставна част от кампанията през 335 г. изисквал предварително планиране, разумно обмисляне, импровизиране на място пред лицето на неочаквано възникнали препятствия както от метеорологичен, така и технологичен характер, но преди всичко — уверено и вдъхновяващо водачество.

Всичките тези качества, както и още много други, Александър демонстрирал като успял да избегне срутването на обоза от талигите при преминаването с войската си през тесния планински проход Шипка; като разположил стрелците с дългобойните лъкове така, че да прикриват с горящите стрели преминаването на основните сили през Дунава върху набързо приготвени на място кожени мехове, натъпкани със слама; като ужасил илирите, показвайки им уменията на македонската войска в атака и контраатака. Наистина и по време на тази балканска кампания Александър имал необикновен боен късмет. Например едва успял да укроти вечно създаващите проблем илири, когато научил за второто въстание срещу неговата власт, вдигнато от гърците, заблудени от лъжливите слухове за смъртта му. Само за две седмици Александър превел войниците си на цели петстотин км в южна посока и през най-малко очаквания маршрут (заобикаляйки опасния Термопилски проход) се озовал пред стените на Тива, съчетавайки елемента на изненада с невъобразимото дотогава ускорено напредване.

Затова била толкова голяма изненадата — или по-скоро шокът — на обсадените тиванци, които в първите мигове не искали да повярват, че Александър сам се явил с войската си в околностите на Тива. Въстанието на тиванците било смазано за съвсем кратко време, като Александър успял да докаже необичайните си умения да организира обсадата. Но това, което последвало, било по-скоро политически, отколкото военен акт, напомнящо ни отново за най-известния, макар и често тълкуван неправилно постулат на Фон Клаузевиц „войната е продължение на политиката, само че с други средства“. През 335 г. Александър почти изравнил Тива със земята, което не било нищо друго, освен акт на политически тероризъм, предназначен да сплаши всички гръцки градове, които евентуално можели да хранят илюзии да се отърсят от контрола на македонците.

И така само за шест месеца Александър успял не само да укрепи сигурността в македонското царство (сърцевината на бъдещата му империя), но и да подсигури надежден тил за подготовката на елитните сили от македонската армия за нахлуване и завоюване на Азия. По този начин двадесет и една годишният цар доказал убедително, че притежава зрелостта на опитен пълководец въпреки младата си възраст.

Гръцките източници винаги са били подвластни на тенденцията да преувеличават числеността на персийските войски, за да придават повече блясък на гръцките победи. Но ние трудно можем да повярваме, че през 480 г. Ксеркс Велики изпратил 1207 бойни кораба край остров Саламин. Вероятно истинският им брой е бил наполовина по-малък или дори би трябвало да се намали до една трета от тази цифра. От друга страна обаче, през петото и четвъртото столетие пр.Хр. нито един персийски цар не е можел да поддържа в източното Средиземноморие боен флот с повече от триста кораба. Вероятно толкова противникови кораби Александър е очаквал да се появят срещу него през 334 г. Наистина такива ключови области като Финикия и Кипър, където се базирал персийският флот, от десетина години се бунтували срещу персийското потисничество. Но това още не давало на Александър основания да се надява, че Финикия и Кипър няма да воюват срещу него.

Затова може да се твърди, че следващият щедър дар на съдбата за нейния любимец Александър се състоял в това, че персийският флот не бил мобилизиран навреме от Дарий III, за да се противопостави на прекосяването на Хелеспонт от македонците. Значението на този дар на съдбата ни изглежда още по-голямо с оглед на това, че макар тогава, през 334 г., Атина да притежавала внушителна боен флот от около 400 кораба и след десетина години все още поддържала към 170 от тях, общо във флота на Александър имало само около 160 бойни кораба. Македонският владетел нямал достатъчно доверие на Атина, затова не използвал нейния флот.

В йонийския град-държава Милет през 334 г. Александър разпуснал целия си наличен флот с изключение на двадесет атински кораби. Останала му само една малка флотилия, но тя явно не била предназначена за настъпателни операции по море, а по-скоро служела като плаващ затвор за заложниците — около четири хиляди атиняни, гарантиращи неутралитета на Атина. Според някои източници самият Александър заявил, не без известна доза ирония, че ще победи персийския флот на сушата, като завладее морските бази на Персийската империя. Тази самоуверена закана послужила като пропаганда за повдигане на духа на македонската войска. Но не можела да прикрие факта, че по същество стратегията на Александър на този етап била истинска лудост или ако я оценяваме по-снизходително — извънредно рискована. Тя зависела в крайна сметка от три фактора, два от които не се поддавали на контрол от страна на Александър.

Първият се наричал Мемнон. Този грък от остров Родос, най-добрият от персийските стратези, умрял точно през лятото на 333 г. Именно той през 334 г. дал доста разумния съвет на Дарий III да не се впуска в битката при река Граник, а да възпира напредването на Александър в Анадола, като унищожава всички припаси в областта. Същият бил отговорен за провала на опита на Александър да постигне пълен успех при обсадата на Халикарнас през следващата година. Освен това Мемнон обмислял крайно опасната за Александър стратегия да бъде използвано персийското влияние в Егейска Гърция, където да бъде вдигнато въстание, заради което македонският цар да се върне обратно. Какво би станало, ако в пристанището Пирея са били акостирали персийски кораби с големи товари от злато и сребро през 333 г. или още по-добре — през 332 г.? Донякъде можем да си отговорим на този хипотетичен въпрос, като си припомним какво се е случило по време на Ламийската война от 323/2 г., когато изходът бил предопределен не от персийския флот, а от персийското злато. С други думи по онова време съвсем не било изключено Александър да бъдел принуден да се върне в Гърция. Ала точно тогава, за негово щастие, Мемнон умрял, а неговите наследници не се оказали толкова мъдри и дейни. Дарий III разпуснал гръцките моряци и харчел парите от хазната си само за подготовката на битката при Ис през ноември 333 г. Тази битка той би трябвало да спечели по всичките правила на военното изкуство, обаче не успял.