Тази атмосфера на взаимно недоверие съвсем не била лишена от основания. Както бе споменато в предишната глава, точно преди решителната битка при Гавгамела през 331 г. броят на гръцките наемници, сразяващи се за Персия, многократно превишавал този на другите гръцки наемници, воюващи на страната на Александър и панелинската кауза. Същото това недоверие обяснява иначе озадачаващото отношение на Александър към атиняните. Макар че, поне привидно, оставал подчертано благонамерен към града, който представлявал главната цел на персийското нашествие през 480/79 г., Александър се въздържал от по-активно използване на атинския боен флот — най-могъщият в Егейско море и единствена надежда за него да се справи с флотилиите на Финикия и Кипър, които воювали на страната на персите. Това недоверие изглежда е било причина Александър да се ориентира към много рискованата и дори застрашаващо опасна стратегия в южните части на Мала Азия и Левант. Обаче дори да е допуснал някакви грешни преценки, те все пак бледнеят пред грешките на неговите противници.
Първата голяма грешка на Дарий III и на персите изобщо се свеждала до това, че позволили на Александър да се прехвърли без никакви трудности на азиатския бряг при Хелеспонт (Дарданелите) и несмущаван от никого да обедини войската си с авангарда, намиращ се в Абидос под командването на Парменион. Според преданията Александър пръв стъпил на азиатския бряг, с блестящ шлем и пълно въоръжение, като веднага забил копието си в земята пред нозете си. Символиката в този жест означава, че отсега нататък той ще възприема Азия като територия, която е готов да завоюва с копието си. По-различна е символиката в ролята, с която се нагърбва младият цар при посещението му във възпятата от Омир Троя или поне както се описва в легендите за него. Твърди се, че там той положил клетва пред гроба на Ахил, докато Хефестион се заклел пред гроба на Патрокъл — най-близкия приятел на Ахил. Според Омир, макар това да не се уточнява изрично, между Патрокъл и по-младия от него Ахил съществувала дълбоко интимна връзка. Но гърците от класическия период или поне от времето на Ахил без никакви притеснения тълкували подобни форми на привързаност като активно хомосексуални.
Почти със сигурност същото може да се предположи за отношенията между Александър и малко по-възрастния Хефестион, макар че не може с абсолютна достоверност да се твърди, че всичко това е продължило след като и двамата са престанали да бъдат невръстни юноши. Работата е в това, че в класическа Гърция хомосексуалните връзки между мъжете по време на тяхното съзряване били възприемани като напълно съвместими с техния активен хетеросексуален живот в зряла възраст. Никой не считал това за позорно явление и не го заклеймявал нито по религиозни, нито по морални или други съображения; от значение било само как се изразява подобна привързаност, към кого и в какъв контекст. Свещеният тивански отряд от 150 хомосексуални двойки, превърнал се в елитна военна сила през 378 г., е най-красноречивата илюстрация за този психосоциален факт от кардинално значение за древна Гърция. За разлика от гърците древните перси по-трудно разкривали своите увлечения, въпреки че и при тях тази практика несъмнено е присъствала в различни форми. Но гърците във всички случаи са гледали на „ориенталците“ като неспособни да оценяват по-фините аспекти, като не на последно място заради особеностите на персийската култура, забраняваща разголването на мъжкото тяло и култа към гимнастическите надпревари.
Втората голяма грешка на персите била загубата в битката край река Граник (в края на май 334 г.) — първият от трите сериозни сблъсъка между Александър и елитните сили на Персийската империя. Персийските войски, които тогава все още не били предвождани лично от Дарий, лагерували в Зелейя. За да се срещнат с воините на Александър, трябвало да пресекат земята на троадите, през която протичали реките, носещи водите си на север към Понт или Мраморно море. Сред тях била и река Граник. Тя въобще не била голяма, но имала бързо течение и на места била дълбока, така че отбраняващите се перси притежавали тактическо преимущество, след като заели стръмния речен бряг срещу стана на Александър. Така той имал пред себе си две препятствия: преминаването през брода на реката и изкачването по отсрещния стръмен бряг, преди да започне схватката с персийските войски.
Според описанието на Ариан преди битката Парменион, воден от приятелска загриженост, посъветвал Александър да изчака до разсъмването на следващия ден, за да започне битката на отсрещния бряг на реката. Но Александър му отвърнал, че ако отложат настъплението, само ще спомогнат за нарастването на самоувереността на персите, след което добавил, че Хелеспонт сигурно ще се изчерви от срам, ако той, Александър, се колебае дали да нагази в много по-плитката река Граник. И така той се втурнал във вихрена атака. Това е добър повод да се замислим колко много допълнения и изменения са били вписани в хрониките от Калистен до наши дни, при това в повечето случаи с намерението да бъде дискредитиран Парменион. Но разказът за битката при Граник илюстрира и един ключов аспект от военното изкуство на Александър: той никога не забравял да изтъква моралния фактор. Поради тази причина аз предпочитам версията на Ариан пред тази на Диодор (който твърди, че Александър отложил нападението за следващото утро).
Ето как Плутарх, приблизително четири столетия по-късно, описва началото на битката:
Александър рязко поел към реката, последван от тринадесет кавалерийски ескадрона. Вече достигнал почти до обсега на стрелите на врага и до силно укрепения бряг, когато разбрал, че силното течение завлякло хората му надолу по реката. В този миг изглеждал по-скоро като неразумен и безразсъден, отколкото като разсъдлив водач. Но той упорито настоявал да продължат и с много усилия и твърдост се добрал до отсрещния бряг, целият мокър и окалян. Веднага започнала хаотична схватка, в която Александър бил сред най-дейните участници; биели се поединично, всеки срещу всеки, като персите през глава се спускали по брега надолу срещу македонците, на които се наложило да преминат през реката без никакъв боен ред. Персите ги посрещнали на брега с гръмогласни ревове. Конниците на Александър все пак успели да подредят конете си срещу враговете и да ги поразят с копията си, след което се заловили за мечовете си. Около Александър се струпали много от противниковите воини, защото той лесно се разпознавал по щита и гребена на шлема му — от двете му страни стърчали високи бели кичури от конска грива. Александър бил улучен с копие в нагръдника, но металът устоял на острието и той не бил ранен. Тогава персийските командири Росак и Спитридат едновременно се насочили срещу него. Той отбягнал замаха на Спитридат и поразил с копието си Росак, който обаче също носел нагръдник. Копието на Александър се пречупило и той посегнал към меча си. Двамата започнали ръкопашен бой. Спитридат спрял коня си край тях, надигнал се на седлото и с варварската си бойна брадва нанесъл страхотен удар върху главата на Александър. От удара гребенът на шлема на Александър се счупил и паднал на земята заедно с единия кичур от конска грива. Но шлемът все пак устоял на удара — брадвата само одраскала главата на младия македонски предводител. Тогава Спитридат отново надигнал брадвата си и се готвел да нанесе втория, фатален удар, когато Черния Клейт се намесил и го пронизал с копието си. В същия миг Росак се строполил на земята, посечен от меча на Александър.
Какво би станало, ако Клейт не бил изпреварил съперника си? Толкова много са непредвидимите събития в човешката история.
Битката при Граник била сравнително с малък мащаб, но Александър извоювал победата много умело. Както винаги македонската кавалерия, начело с него, осъществила решителния пробив. Сър Уолтър Роли, който сам притежавал значителен боен опит като командир, подчертава истинското значение на тази победа в четвъртия том на своята „История на света“: