Нудным занятиям политикой цесаревич предпочитал развлечения, доступные человеку его возраста и положения. Зимой во второй половине дня он катался на коньках с сестрой Ксенией и теткой Эллой. Вечером обедал с друзьями в ресторанах, пил чай у многочисленных родственников, ездил в театры и на балы.
Зимний сезон был полон удовольствий. Два-три раза в неделю – балы; в остальное время театр. В иные дни Николай присутствовал на двух представлениях. Как и родители, он больше любил музыкальный театр – оперу и балет. Зимой 1890 г. он восхищался новым балетом П. И. Чайковского «Спящая красавица». Цесаревич присутствовал на генеральной репетиции и двух представлениях этого спектакля в Мариинском театре.
Сезон веселья заканчивался в Великий пост. В эти дни императорская семья не появлялась на публике, коротая вечера дома за карточной игрой и чаепитием. Но наследник не отказывал себе в эстетических удовольствиях. В 1892 г. ему помогало в этом новое изобретение – телефон. С аппарата, находившегося в его комнате, он мог позвонить в оперу и через трубку, установленную возле сцены, слушать любимую «Пиковую даму». А днем они с отцом ездили на охоту, в окрестности столицы, стрелять на болотах зайцев.
Весной 1890 г. Николай встретил свою первую любовь – балерину Матильду Кшесинскую. Семнадцатилетняя Кшесинская, маленького роста, с великолепной фигурой и темными волосами, живая и веселая, была лучшей танцовщицей выпускного класса балетной школы Мариинского театра. На последнем спектакле выпускников присутствовала вся царская семья, покровительствовавшая императорскому балету.
После представления Кшесинскую представили императору. Во время традиционного ужина с выпускницами Александр III сначала сел рядом с ней, а потом пересел поближе к императрице, уступив свое место цесаревичу. Николай очень понравился Матильде, и она постаралась произвести на него впечатление. В своих мемуарах она позже так описала то, что произошло в тот вечер: «В наших сердцах родилось притяжение, неодолимо толкавшее нас друг к другу». Но в дневнике Николая по этому же поводу отмечено только: «Ужинал с выпускниками».
Кшесинская старалась делать все для того, чтобы цесаревич не забыл о ней. Она знала, что Николай с сестрой Ксенией любят стоять на балконе Аничкова дворца и разглядывать прохожих, прогуливавшихся по Невскому проспекту. Кшесинская стала ходить мимо каждый день. Летом ей выпал случай приблизиться к предмету своей симпатии. Ее труппа давала представления в летнем театре Красного Села, где стоял полк, в котором Николай проходил военную службу. Офицеры приходили на представления с Кшесинской ежедневно. Но дальше милого общения и флирта в то лето дело не зашло.
Молодые люди не виделись после этого целый год. В октябре 1890 г. цесаревич с братом Георгием отправились в десятимесячное плавание. Их корабль по Средиземному морю и Суэцкому каналу достиг Индии и Японии. Никогда еще наследник русского престола не совершал столь длительного путешествия, посещая незнакомые экзотические страны. Императорская семья решилась на это в надежде на исцеление в жарком морском климате великого князя Георгия, больного туберкулезом. А Николай должен был приобрести дипломатический опыт, завязать важные политические связи и избавиться от влюбленности в Матильду Кшесинскую. Цесаревичу следовало думать о заключении выгодного династического брака, а не о развлечениях с хорошенькой и доступной танцовщицей, заинтересованной в связи с ним, чтобы сделать хорошую карьеру и обеспечить себя материально.
Но Николай делил свою привязанность между балериной и принцессой. В 1884 г. шестнадцатилетний цесаревич впервые увидел красивую двенадцатилетнюю Алису Гессен-Дармштадтскую, дочь великого герцога Гессен-Дармштадтского Людвига IV и принцессы Алисы, внучку английской королевы Виктории. Девочка приехала на бракосочетание своей старшей сестры, великой княгини Елизаветы Федоровны (Эллы, как ее звали домашние), и великого князя Сергея Александровича, брата императора Александра III. Высокая, светловолосая сероглазая принцесса уже тогда произвела на юного Николая большое впечатление.
Во второй раз он увидел Алису (по-домашнему Аликс) через пять лет, в 1889 г., когда она приехала к сестре в гости в Петербург. Николай любил заходить в госте к молодой тетушке Элле – веселой и общительной особе. Они вместе ходили на каток и играли в любительских спектаклях, но пока у нее гостила Аликс, его визиты были почти ежедневными. Николай влюбился, но его родители и слушать не хотели о браке с Гессенской принцессой. Ее герцогство было слишком бедным и незначительным в политическом отношении. К тому же Алиса и так состояла в родстве с императорской династией Романовых через королеву Викторию и императрицу Марию Федоровну (Дагмару). Этот брачный союз не был выгодным для наследника русского престола.
Николая отправили в полукругосветный вояж, чтобы из его сердца выветрились обе влюбленности. Но поездка не принесла желаемых результатов. Николай покинул Петербург в мрачном настроении. Оно немного рассеялось, когда в Афинах они с Георгием встретили своего кузена греческого принца Георга. Втроем в сопровождении нескольких русских дворян аристократических фамилий они поднялись на борт броненосца «Память Азова» и отплыли в Египет.
Эта древняя страна, ее история и природа не произвели на цесаревича и его братьев особого впечатления. Больше всего им понравились арабские девушки, исполнявшие танец живота в гораздо более откровенных костюмах, чем классические балерины в Мариинке.
Индия встретила принцев жарой и скукой восточного образа жизни. Здесь им пришлось расстаться с Георгием. Тропический климат только ухудшил его здоровье, и родители велели ему вернуться в Россию и отправиться на привычные черноморские курорты.
Николай с кузеном Георгом поплыли дальше, посещая по дороге страны Юго-Восточной Азии, пока не прибыли в Японию. В небольшом городке Оцу, недалеко от Киото, будущий русский император едва не лишился жизни. Японский офицер нанес ему удар мечом по голове, но рана оказалась неглубокой, так как принц Георг успел подставить под клинок свою трость. Причину нападения скрыли. В обществе ходили две версии случившегося: цесаревича ударил полицейский, так как выпивший Николай некорректно вел себя в японском храме, или на него напал самурай, жене которого молодой повеса оказывал нескромные знаки внимания. После этого инцидента у Николая Александровича остался скрытый волосами шрам, иногда вызывавший приступы головной боли. Александр III распорядился, чтобы наследник немедленно возвращался домой. Николай до конца жизни сохранил эмоциональную неприязнь к Японии и японцам, которых в разговорах и своем дневнике неоднократно называл «макаками».
Арабские и индийские танцовщицы, гейши и жены самураев не смогли заставить Николая забыть Матильду Кшесинскую. По возвращении в Петербург он возобновил с ней знакомство. Сначала влюбленные встречались тайно, в карете на невских набережных. Потом Николай стал открыто заезжать в гости к Матильде, в дом ее родителей. Обычно его сопровождали молодые двоюродные братья – великие князья Михайловичи: Сергей, Георгий и Александр (Сандро). По воскресеньям молодые люди флиртовали друг с другом на бегах. Кшесинская всегда выбирала себе место напротив ложи императорской семьи и оттуда подавала тайные знаки Николаю, а он тайно посылал ей букет через своих товарищей по гвардейскому полку.
Летом 1892 г. Николай и Кшесинская стали любовниками. Цесаревич подарил Матильде золотой браслет, усыпанный драгоценными камнями. Они виделись почти каждый вечер. Наследник престола на собственной тройке заезжал за балериной после ее выступлений в летнем красносельском театре, и они катались по темным аллеям.
В конце лета Николай снял для Кшесинской двухэтажный особняк в Петербурге. К новоселью он подарил ей сервиз из восьми золотых водочных стопок, украшенных драгоценными камнями. Кшесинская понимала, что цесаревич никогда на ней не женится, но ее устраивала такая комфортная безбедная жизнь, дававшая возможность свободно общаться с молодыми аристократами из его окружения и открывавшая перед ней двери лучших театров.