Сам план восстания также остается неясным. На свидетельства, представленные со временем властями, положиться нельзя, поскольку они были получены в основном от перебежчиков, предавших своего предводителя и надеявшихся на снисходительность, или от заключенных, подвергавшихся пыткам и готовых сказать все что угодно, дабы избежать лишних страданий. Мы знаем, однако, что Осио намерился начать восстание с нападения на двух Высших Муниципальных Управителей во время их инспекторской поездки 25 марта, когда они должны были отдыхать в доме напротив его собственного жилища в три часа пополудни.[504] Немедленно после этого его сподвижники должны были поджечь дома торговцев рисом, сбить замки на амбарах и раздавать еду. Пожары должны были послужить сигналом крестьянам близлежащих деревень устремиться в город и присоединиться к восставшим. Готовясь к великому дню, сподвижники Осио регулярно встречались у него в доме. Поскольку комнаты в нем пустовали после продажи библиотеки, дом был превращен в тайный арсенал для пушек, огнестрельного оружия и произведенной амуниции.

В планировании и проведении восстания Осио помогала группа из приблизительно двадцати конфедератов. Из них самым главным был его двадцатишестилетний приемный сын Какуноскэ — один из немногих людей в жизни Осио, с которым у него постоянно поддерживались теплые отношения. Другими его сподвижниками были в основном старые коллеги из Восточного Магистрата, моральная обстановка в котором ухудшилась после назначения Атобэ, уважавшие Осио, считавшие его своим духовным пастырем и наставником; ему также удалось привлечь на свою сторону горстку идеалистически настроенных молодых самураев, на которых большое воздействие оказала его личность. В этом восстание Осио отличается от почти всех предшествовавших икки в период Токугава: со времени Восстания в Симабара на два века ранее, это было первое важное выступление, в котором у членов воинского класса были общие цели с угнетенными массами.[505]

Массовая поддержка Осио — если это можно назвать массовостью — была оказана из окружающих деревень. В месяцы, предшествовавшие выступлению, он послал некоторых своих лейтенантов для набора «достойных людей» (китоку ару хито), которых следовало выбрать в деревенской среде, независимо от уровня образованности и социального статуса. В свою очередь, они должны были призвать крестьян сплотиться для поддержки инсургентов, как только в городе вспыхнет восстание — в общих чертах, таков был план Осио. Сам он имел тесные связи с местными лидерами и мелкими землевладельцами, многие из которых стали его учениками и материально поддерживали как его, так и его Академию.[506] Стоит напомнить, что он презрел условности, избрав себе жену именно из такой семьи, что могло помочь ему завоевать доверие деревенских жителей. В самой Осака его рядовые сподвижники были прежде всего выходцами из городских пауперов и буракумин (отверженной касты) — самого низа социоэкономической иерархии, которым было практически нечего терять, присоединяясь к восстанию. По одному поводу он говорил, с присущим ему отсутствием реализма, что, относясь к презираемым и угнетенным буракумин как к человеческим существам, он превратит их в своих стойких союзников, которые с готовностью отдадут свои жизни за правое дело.[507] Однако, в целом Осио, с его типично самурайским подходом ко всему, более доверял крестьянам, нежели горожанам и, хотя центром его восстания был город, человеческие резервы он собирался черпать в основном из деревни. Его сомнения относительно поддержки массой горожан полностью оправдались; но он фатально переоценил ожидавшуюся поддержку крестьян.

Осио прилагал все усилия, чтобы сохранить приготовления в тайне, он даже приказал убить одного из своих лояльных сторонников, дабы тот не смог выдать заговор. И все же, несмотря на все предосторожности, в лагере восставших были предатели, один из которых послал, предупреждение Атобэ накануне выступления.[508] К счастью для Осио, Высший Управляющий скептически отнесся к доносу, расценив его, как форму личного недовольства пресловутым темпераментом Осио. Как и во времена восстания в Симабара за два века до этого, власти не предприняли нужных действий, задавивших бы выступление в зародыше. Только после 25 марта, когда второй предатель прислал письмо, подтверждавшее предыдущее извещение о готовящемся восстании, власти наконец решили действовать. Они начали с приказа арестовать двоих полицейских чинов, замешанных в заговоре. Одного из них зарубили насмерть во дворе охраны, но другому удалось бежать через окно уборной городского управления, и он поспешил к дому Осио, чтобы предупредить о предательстве. В результате этого Осио пришлось начать на восемь часов ранее установленного срока. В семь часов утра группа полицейских была послана, чтобы схватить его дома. Но они прибыли слишком поздно — восстание уже началось.

По плану Осио и его последователи сперва подожгли его собственный дом, как только прозвучал сигнал. Затем они разошлись по улицам в разных направлениях, неся над собой знамена с надписями «Спасти людей!» и «Великое Святилище богини Аматэрасу.» По мере продвижения они систематически поджигали дома полицейских инспекторов и прочих официальных лиц, известных своими нечестными делами. Осио и его люди также подожгли большое количество жилищ, принадлежавших крупным торговым домам. Поскольку все строения были деревянные, пламя быстро распространялось, и ко времени, когда на исходе второго дня пожары были потушены, почти четвертая часть огромного города выгорела дотла.

Главной частью программы было захватить склады богатых торговцев и «освободить» продукты питания и других накопленные богатства. Именно тогда неадекватность планирования Осио и его излишне оптимистические оценки своих соратников произвели наиболее разрушительный эффект. Разношерстный сброд, вломившийся в хранилища Мицуи и Коноикэ, не сделал ни малейшей попытки заняться организованным распределением серебра, риса и прочих трофеев; напротив, каждый хватал столько, сколько мог унести и бежал в безопасное место. Также, по старинной традиции бушующей толпы, многие из них, разбив винные лавки, упивались до бесчувствия, переставая таким образом, быть хотя бы какой-то боевой единицей. Это весьма мало походило на тот тип поведения, которое ожидал герой-святой от своих последователей; Осио мало могла утешить мысль, что эта толпа состояла именно из людей, которых он пытался спасти своими действиями.

Когда дело дошло до реального боя, оказалось, что люди Осио совершенно не способны обращаться с огнестрельным оружием и пушкой, дабы противостоять силам Бакуфу. Одним из немногих благоприятных моментов за этот день, в целом несчастливый для восставших, был случай, когда пушечная стрельба испугала муниципальную лошадь господина Хори, высшего управляющего западного магистрата, который совместно с Атобэ руководил атакой на Осио и его приверженцев. Лошадь попятилась, и Хори слетел с нее, вызвав большое замешательство среди своих людей, подумавших, что он убит. Момент спустя Атобэ спешился точно таким же неблагородным образом. Две эти неудачи доставили большое удовольствие людям Осио и дали пищу для многочисленных злых шуток осакских горожан. Вскоре после этого дух инсургентов сильно пошатнулся после гибели их главного канонира — высокого, элегантно одетого самурая, убитого огнем артиллерии Бакуфу. По приказу Атобэ, его голова была отсечена, насажена на пику и пронесена по улицам Осака, как мрачное предупреждение о судьбе, ожидавшей всех восставших.

Хотя первоначальное замешательство властей подарило Осио несколько часов успеха, слабость и дезорганизованность его сил в городе и то, что ожидавшаяся крестьянская армия так и не появилась, обрекли его восстание на быстрое поражение. Переломный момент наступил около четырех часов пополудни, когда Осио, поняв, что все пропало, приказал своим людям спасаться, пока еще есть возможность. В то время, как сотни ошеломленных горожан метались по улицам, пытаясь спасти то немногое, что у них еще оставалось, Осио и его сотоварищи поспешили к берегу реки Ёдо, останавливаясь только затем, чтобы поджечь амбары, попадавшиеся им по пути. Перед тем, как сесть в лодку и переправиться через реку, он вынул свиток со своими Требованиями и бросил его в огонь вместе с копией приказа о выступлении. Восстание было подавлено после боя, длившегося менее суток; «философу действия» не удалось нанести хотя бы минимальный урон силам Бакуфу.