"Мы можем позволить работе прикрыть роман, а роману - работу", - сказал он ей, когда они начали свой роман.

Каждое утро в 9:20 Аллен звонил Мэри с базы в Берне и сообщал, какие отчеты и переводы ему нужны на этот день, а также предлагал, с кем ей следует встретиться. Пару раз в неделю она приезжала к нему на поезде из Женевы, проводила несколько часов, обсуждая передвижение немецких войск или перспективы балканских восстаний, а затем удалялась, чтобы, по ее словам, "немного пошалить". По ее собственному признанию, она испытала "непреодолимое восхищение его способностями" и "полностью влюбилась" в него. Однако через некоторое время ее разочаровала его увлеченность собой. Их роман стал затихать после того, как однажды он без предупреждения явился в ее квартиру, зная, что муж в командировке, а дочь в школе, и крикнул: "Быстро! У меня скоро очень сложная встреча, я хочу проветрить голову".

Мы расположились на диване в гостиной", - вспоминает она в своих мемуарах "Автобиография шпиона". "Прошло не больше времени, чем требуется для того, чтобы рассказать эту историю, и он снова отправился в путь, остановившись в дверях лишь для того, чтобы сказать: "Спасибо. Это как раз то, что мне было нужно".

Несмотря на перепады в их длительном романе, Аллен и Мэри оставались близкими коллегами по работе. Он ценил ее советы и уважал ее владение шпионским ремеслом. Кроме того, у нее был необычный круг друзей, среди которых был новаторский психоаналитик Карл Густав Юнг.

Несмотря на то, что Мария была энергичным экстравертом, она страдала от болезненных приступов чихания, которые, по ее мнению, были результатом подавленных эмоциональных потрясений. Она подверглась анализу Юнга, излечилась и стала одной из его горячих сторонниц. Юнг глубоко размышлял о культурных корнях нацизма, и Мэри часто упоминала его взгляды в отчетах, которые она готовила для Аллена. Эти два человека, шпион и духовный искатель, встретились в начале 1943 г. и завязали, по словам Аллена, "все еще экспериментальный брак между шпионажем и психологией". Юнг написал ряд отчетов, включая психологические портреты Гитлера и других нацистских лидеров, которые, по словам Аллена, "очень помогли мне в оценке политической ситуации". Некоторые из них дошли до командующего союзными войсками генерала Дуайта Эйзенхауэра, который после окончания войны направил Юнгу благодарственное письмо.

В военное время Аллен работал в швейцарском отделении OSS, как и положено в шпионском деле, с переменным успехом и неудачами. Некоторые разведданные, которые он сообщал, оказывались ложными после сравнения с радиоперехватами противника. После того как он проработал в Берне полгода, один из помощников Донована прислал ему язвительную телеграмму, в которой утверждал, что "все новости из Берна в эти дни на 100% игнорируются военным министерством". Год спустя, весной 1944 г., он сделал два дико ошибочных прогноза: сначала о том, что нацистский режим "близок к краху", а затем о том, что войскам союзников будет легко высадиться во Франции в день "Д". При этом он также руководил сотнями агентов по всей Европе, проникал в правительства и добивался успехов в шпионаже.

Два случая начались с того, что в его дверь постучались незнакомцы. Первым из них был антинацистский австриец, который привел его к документам, указывающим на завод, где нацисты строили ракеты V-1 и V-2, которые они планировали обрушить на Лондон. Информация Аллена, подтвержденная другими источниками, привела к бомбардировке завода союзников в балтийском городе Пеенемюнде. Это на несколько месяцев отсрочило начало лондонской бомбардировки.

Вторая "ходка" Аллена была еще более впечатляющей. Фриц Кольбе, который связался с ним через посредника, а затем во время отключения электричества пришел к черному ходу дома на Herrengasse 23, был дипломатом, работавшим в министерстве иностранных дел Германии в Берлине. По словам Колбе, он имел доступ ко всему входящему и исходящему кабельному трафику министерства и, руководствуясь ненавистью к нацистскому режиму, хотел передать американцам все, что мог. Он передавал Аллену документы сотнями. Среди них были протоколы личных встреч Гитлера, оценки ущерба от бомбардировок союзников, а также сведения, позволившие обнаружить нацистского агента в британском посольстве в Турции.

Когда Аллен вспоминал о своей службе в OSS в более поздние годы, он с особым удовольствием вспоминал о своей роли в двух самых впечатляющих тайных операциях войны.

Первым из них было покушение на Гитлера. Через одного из своих высокопоставленных агентов, антинацистски настроенного немца, проживавшего в Швейцарии, Аллен узнал о заговоре заговорщиков и приблизительной дате, когда они собираются нанести удар. По мере приближения этой даты они послали своего эмиссара, чтобы встретиться с ним в Берне и предложить сделку. По их мнению, если им удастся убить Гитлера, то, возможно, союзники изменят свою политику, требуя от Германии безоговорочной капитуляции, и позволят установить в стране новый режим без оккупации. Посоветовавшись с Вашингтоном, Аллен ответил, как он позже выразился, "безоговорочным "нет". Заговорщики продолжали действовать без него. 12 июля 1944 г. он направил Доновану телеграмму, в которой предупредил его о "возможности драматического события на севере". Восемь дней спустя заговорщики нанесли удар, но заложенная ими бомба успела лишь ранить Гитлера.

В течение нескольких месяцев после этой неудачной попытки стало ясно, что Германия в конечном итоге проиграет войну. Аллен как никогда сосредоточился на задаче, которую считал неотложной: сформировать послевоенную Европу таким образом, чтобы свести к минимуму советскую мощь. Самой дерзкой его идеей было найти нацистских командиров, которые осознали бы тщетность своего дела и хотели, чтобы после окончания войны Германией управляли американцы, а не русские. После того как нацисты были вытеснены из Франции, основным действующим театром военных действий стала Италия. Аллен решил обратиться к нацистским командирам, чтобы выяснить, не проигнорируют ли они приказ "сражаться до смерти" и согласятся ли на быструю капитуляцию.

В конце 1944 г. и в первые месяцы 1945 г. Аллен разработал и организовал операцию "Санрайз" - многоуровневый план, который в конечном итоге привел к капитуляции нацистов в Италии. Одним из его партнеров был генерал Карл Вольф, командующий войсками СС в этой стране. Позднее немецкий суд признает Вольфа виновным в убийстве 300 тыс. евреев, включая ликвидацию Варшавского гетто, но к концу войны он рассорился с Гитлером и был готов иметь дело с американцами. Аллен сбалансировал потребности Вольфа с потребностями различных итальянских эмигрантских и партизанских групп, которые направили ему поток эмиссаров, ищущих американской поддержки для различных заговоров. Среди них были самые разные люди - от будущего премьер-министра Ферруччо Парри до дочери знаменитого дирижера Артуро Тосканини графини Уолли Тосканини Кастельбарко, которую Аллен сразу же соблазнил. Кульминационная секретная встреча с нацистским командованием состоялась на вилле на берегу озера в швейцарском городе Аскона, в нескольких милях от итальянской границы. На ней было достигнуто драматическое соглашение, которое привело к внезапному прекращению войны в Италии, а также в Австрии, над которой нацистское командование в Италии имело власть. 3 мая 1945 года газета Stars and Stripes с ликованием сообщила об этом:

Немецкие армии в Италии и в части Австрии капитулировали - полностью и безоговорочно.... Это означает, что такие жизненно важные города, как Зальцбург и Инсбрук, достались нам без боя. Это означает, что союзные войска займут австрийскую территорию в пределах десяти миль от Берхтесгадена, где Гитлер построил, как он считал, личную крепость в такой глубине Альп, что для подхода к ней потребуются месяцы или годы..... Но прежде всего капитуляция в Италии означает, что доблестным бойцам 5-й и 8-й армий, пробивавшимся через неумолимые Апеннины, не нужно начинать душераздирающую работу по преодолению гор, ведущих к Бреннерскому перевалу и в Австрию. Это означает, что и летчикам средиземноморских ВВС союзников не нужно погружаться в зенитные путы в районе перевала Бреннер или других узких проходов между Альпами.

Когда война закончилась, Аллен пригласил свою жену поехать с ним в Берн. Вскоре после ее приезда он познакомил ее со своей любовницей Мэри Бэнкрофт. Кловер познакомилась с несколькими спутницами Аллена, и у нее возникла удивительно прочная связь с Мэри. "Я вижу, как вы с Алленом заботитесь друг о друге, и я это одобряю", - сказала Кловер Мэри вскоре после их знакомства. Они часто обедали вместе, а Аллена и Фостера стали называть "акулами", потому что, как им казалось, для выживания им необходимо постоянное движение. Мэри также познакомила Кловер с Карлом Густавом Юнгом, к которому она обратилась за помощью в решении проблем своего неспокойного брака; по словам Мэри, он складывался из яростных споров, "которые Аллен неизменно выигрывал благодаря простому приему - зажиманию железного занавеса между ними". Контакт с Юнгом произвел глубокое впечатление на обеих женщин. После войны Мэри помогала редактировать юнгианский журнал в Калифорнии. Кловер пропагандировала работы Юнга в Нью-Йорке, а ее младшая дочь, Джоан, стала юнгианским аналитиком.

Аллен присутствовал в красном школьном здании в Реймсе 7 мая 1945 г., когда генерал Альфред Йодль подписал акт о капитуляции, положивший конец Второй мировой войне в Европе. Через несколько недель он отправился в Вашингтон, чтобы обсудить с Донованом свое будущее и насладиться славой операции "Санрайз". Черчилль лично поздравил его, когда он остановился в Лондоне, а его коллеги из британской секретной разведывательной службы отнеслись к нему как к герою. В Вашингтоне его встретили так же тепло. Донован посоветовал ему рассказать об операции "Санрайз" публично, и в сентябре он опубликовал о ней захватывающий рассказ в газете Saturday Evening Post. В этой статье и в более подробном варианте, опубликованном в 1966 г. в виде книги под названием "Тайная капитуляция", он представил операцию как блестящий успех, избавивший союзников от затяжной войны в Италии. Позднее некоторые историки увидели в этой операции раннее предупреждение о начале холодной войны. ОСС отказалось посвятить Советский Союз в ход переговоров, оставив у него чувство обмана и подозрения относительно планов Америки в отношении послевоенной Европы.