Левая форма также содержит два асимметричных атома — оба с левосторонней ориентацией. Рацемическая кислота — смесь левой и правой разновидностей в равных пропорциях. Про нее говорят, что она внешне компенсирована. Она оптически неактивна, поскольку число молекул, вращающих плоскость поляризации влево, уравновешивается тем же числом молекул, вращающих плоскость поляризации вправо. Мезовинная кислота тоже не обладает оптической активностью, правда, несколько по другой причине: каждая ее молекула состоит из асимметричного левоориентированного атома углерода, связанного с асимметричным правоориентированным атомом. Такие молекулы называются внутренне компенсированными. Они так же билатерально симметричны, как симметрична ваша голова, несмотря на то, что ваши уши асимметричны.

Подведем итог: в состав молекулы могут входить асимметричные атомы, а сама молекула тем не менее может быть в целом симметричной. Молекула может не содержать асимметричных атомов, но быть в целом асимметричной конструкцией. Каждое соединение, состоящее из асимметричных молекул, может существовать в двух формах — с правой и левой ориентациями. Некоторые такие соединения встречаются в рацемической форме, когда молекулы с правой и левой ориентациями смешаны. В редких случаях смешанные молекулы могут соединяться и получается мезо-форма.

Каждая асимметричная молекула может принимать одну из энантиоморфных форм. Соединение из молекул одного типа будет из-за асимметрии своего электромагнитного поля вращать плоскость поляризации света в одном направлении. Соединение, образованное теми же молекулами другого типа, будет вращать плоскость поляризации столь же сильно, но в обратном направлении. Любое вещество, вращающее плоскость поляризации по часовой стрелке (если вы смотрите на вещество, расположенное между вами и источником света), называется правовращающим, а если вращение происходит против часовой стрелки — левовращающим. По первым буквам латинских слов «правый» (dexter) и «левый» (laevus) соответствующие разновидности, например, винной кислоты называют винной d-кислотой и винной l-кислотой[30].

Когда Вант Гофф и Ле Бель независимо друг от друга высказали предположение, что асимметричное тетраэдральное строение молекулы — причина ее оптической активности, это вызвало насмешки со стороны многих ученых. Один из коллег Вант Гоффа даже назвал его взгляды «жалкой спекулятивной философией». Прошло, однако, совсем немного времени, и достоверность новой теории не подлежала никакому сомнению. Теперь мы знаем, что почти все вещества, встречающиеся в живых организмах, — это соединения углерода с заложенной в них асимметрией благодаря асимметрии атомов углерода.

Не следует думать, что подобные соединения состоят из крошечных, идеально правильных тетраэдров. Модель тетраэдра дает всего лишь наглядное представление о структуре химических связей, точное описание которой возможно лишь с помощью сложных математических уравнений современной теоретической химии. Для наших целей, однако, и такая модель достаточно точна. В следующей главе мы коснемся некоторых интересных подробностей о роли асимметричных атомов углерода.

Биохимики, то есть химики, занимающиеся изучением процессов, протекающих в живых организмах, считают, что трудно представить себе существование любой формы жизни (за исключением, может быть, самой примитивной) без десятков тысяч различных тканей, выполняющих индивидуальные специфические функции. Подумайте, например, о сложности глаза — одного из многих органов человека. В нем синтезируются особые химические соединения, необходимые всем составным частям глаза: хрусталику и сжимающим его мускулам, мышцам, сужающим зрачок, радужке, разным слоям роговицы, стекловидному телу, сетчатке, сосудистой оболочке, зрительному нерву и кровеносным сосудам. Каждая из этих частей глаза состоит из исключительно сложных веществ, наделенных свойствами, необходимыми для выполнения определенных функций.

Столь широкое разнообразие форм земной жизни было бы невозможно без миллиардов таких тканей, каждых со своей «специализацией». Трудно себе представить, как могла бы эволюция, создавая такое разнообразие, обойтись без углерода — элемента, превосходящего все другие в способности образовывать практически бесконечное множество разных соединений, каждое с особыми индивидуальными свойствами. Соединений углерода известно вдвое больше, чем соединений всех остальных элементов вместе взятых. Ткани всех живых существ Земли от невидимого даже в микроскоп вируса до слона состоят из веществ, содержащих углерод. Некоторые биохимики заходят столь далеко, что саму жизнь определяют как некое сложное свойство углеродных соединений.

За счет чего углерод стал таким универсальным, и почему он входит в состав множества соединений? Ответ прост: углерод — великий «соединитель». Поскольку на внешней оболочке каждого атома углерода есть место для четырех дополнительных электронов, эти атомы могут соединяться друг с другом, образуя цепочки бесконечной длины, причем у каждого звена такой цепочки, то есть у каждого атома углерода, еще останутся две точки, к которым могут «крепиться» другие атомы или группы атомов, как подвески на ожерелье. Цепочка бывает простой, с двумя концами, как кусок нитки. Имея несколько свободных концов, она может быть похожа и на вилку и на ветвь. Концы эти могут соединяться, образуя кольца и петли. Эти цепочки и кольца могут входить в состав одной и той же молекулы. На рис. 37 показаны лишь несколько простейших примеров из многомиллионного множества узоров, которые могут создавать углеродные атомы, соединяясь друг с другом. Каждая черточка на рис. 37 соответствует химической связи, за которую может «уцепиться» другой атом или группа атомов, образуя так называемые боковые цепи.

Две молекулы, содержащие точно одинаковое число атомов каждого сорта, но отличающиеся способом их соединения, называются изомерами (греческое слово, означающее «из одинаковых частей»). Представим себе молекулу в виде совокупности разноцветных шариков (атомам каждого элемента соответствует свой цвет), соединенных друг с другом упругими нитями. Две изомерные молекулы содержат поровну шариков каждого цвета, которые, однако, соединены между собой по-разному. Из-за этого, как говорят, «топологического различия» двух изомеров соответствующие вещества могут иметь разный удельный вес, разную точку кипения и вообще отличаться многими важными свойствами. Соединение, изображенное на рис. 38 слева, называется бутаном, а справа — изобутаном; структура их различна.

Если две молекулы имеют равное число атомов всех сортов, которые соединены между собой одинаково, могут ли такие молекулы все же оказаться «разными»? Да, при условии, что одна молекула будет зеркальным отражением другой. Такая форма изомерии называется стереоизомерией. (Приставка «стерео» — греческое слово, означающее «пространственный». Это значит, что для наличия стереоизомерии необходима трехмерная структура вроде тетраэдральных углеродных молекул, которые мы рассматривали в предыдущей главе.) Во всех случаях когда молекула имеет асимметричное строение, она должна существовать и в другой, зеркально-симметричной форме. Если, например, в соединение входят пять асимметричных углеродных атомов, то каждый из них может быть правым или левым, и полное число различных возможных стереоизомеров в этом случае велико. Гигантские углеродные молекулы сплошь и рядом имеют по нескольку миллионов изомерных разновидностей, из которых десятки тысяч являются стереоизомерами. Стереоизомерия — сложный научный вопрос; нам важно установить только один простой факт: у каждой асимметричной молекулы есть стереоизомер, который во всех отношениях является точным дубликатом этой молекулы, но имеет асимметрию «другого знака».