Такие молекулы существуют. Они называются стереоизомерами, и о драматической истории их открытия мы расскажем в следующей главе.

История открытия «правых» и «левых» молекул берет свое начало во Франции. В первой половине XIX столетия Жан Батист Био, всемирно известный французский физик и химик, обнаружил, что кристаллы кварца обладают способностью вращать плоскость поляризации света. Вещества, обладающие такой способностью, называются оптически активными. Как мы узнали из предыдущей главы, большие кристаллы кварца встречаются иногда в природе в асимметричной форме. Био легко удалось выяснить, что если такой кристалл вращает плоскость поляризации по часовой стрелке, то его зеркальный двойник вращает ее против часовой стрелки. Кроме того, он обнаружил, что если растворить кристалл кварца в жидкости, то раствор не вращает плоскость поляризации. Молекула оказывается оптически не активной. Как это объяснить? Очень просто. Вращающая способность кварца должна определяться не асимметрией внутреннего строения молекул, а тем, что асимметричными являются более крупные конструкции, образуемые молекулами кварца в процессе его кристаллизации. Такой конструкцией является, конечно, асимметричная решетка кварцевого кристалла.

Био сделал и другое открытие, которое было уже не так легко понять. Он обнаружил, что растворы некоторых органических соединений вроде сахара и винной кислоты, которые являются продуктами живой природы, также являются оптически активными! Почему восклицательный знак? Непосвященному может показаться, что в этом нет ничего удивительного, но дело в том, что в таких растворах нет кристаллической решетки, которая вращала бы плоскость поляризации света. Следовательно, вращение это должно обусловливаться каким-то типом асимметрии в строении каждой отдельной молекулы. У Био не было способа доказать это предположение, вернее предчувствие, но оно казалось вполне разумным.

Работы Био по оптической активности органических веществ и сделанные им предположения вдохновили французского химика Луи Пастера. Много лет спустя он прославился на весь мир своими работами по медицине, но в то время это был молодой человек двадцати с небольшим лет, находившийся в самом начале своей карьеры.

Пастер знал, что винная кислота, получаемая из винограда и некоторых других фруктов, всегда вращает плоскость поляризации в определенном направлении. Он также знал, что существует другая разновидность оптически неактивной винной кислоты, называемой рацемической кислотой. Химики выяснили, что эти два вещества абсолютно идентичны по всем своим химическим свойствам, за исключением одного — способности вращать плоскость поляризации света. Винная кислота вращает плоскость поляризации, а рацемическая — нет. Как могут два вещества быть одинаковы во всем, а свет пропускать по-разному? Пастер руководствовался лишь одним соображением: Био прав, предполагая, что разница между левым и правым зависит от структуры самих молекул.

Исходя из этого предположения, Пастер начал интенсивное исследование кристаллических форм винной и рацемической кислот. Он обнаружил, что кристаллы винной кислоты, если внимательно рассмотреть их под микроскопом, оказываются асимметричными; больше того, все они асимметричны в одном и том же смысле, «знак асимметрии» у всех кристалликов одинаков. А кристаллы рацемической кислоты оказались смесью правой и левой форм в равной пропорции! Половина кристаллов идентична с кристаллами винной кислоты, а вторая половина — их энантиоморфы (рис. 31)![29]

Нетрудно догадаться, что Пастер сделал дальше. С огромной осторожностью и терпением, используя тончайшие инструменты, он отделил видимые только в микроскоп «правые» кристаллы от «левых». Приготовив раствор из кристаллов одного типа, он нашел, что этот раствор во всех отношениях совпадает с винной кислотой, добываемой из винограда. Он вращал плоскость поляризации света в том же направлении, что и натуральная винная кислота. Приготовив раствор из кристаллов другого типа, он снова получил оптически активную винную, кислоту, но с одной существенной разницей. Она вращала плоскость поляризации в противоположном направлении.

«Пастером овладело такое возбуждение, — пишет Рене Дюбо в своей книге „Пастер и современная наука“,— что он выскочил из лаборатории и, наткнувшись в коридоре на одного из ассистентов-химиков, заключил его в объятия, воскликнув: „Я только что сделал великое открытие... Я так счастлив, что меня бросает в дрожь, я больше не могу спокойно смотреть на поляриметр!“». Как подчеркивает Дюбо, чтобы оценить величие открытия Пастера, мы должны помнить, что лаборатория у него была маленькая и примитивная и проработал он в ней всего два года. Он сам должен был приготовлять все химикалии и мастерить оборудование. «Никакой помощи он не получал, — пишет Дюбо, — только моральную поддержку учителей и товарищей по учебе и веру в свое призвание».

Открытие Пастера подтвердило предположение Био об асимметрии некоторых молекул. Когда старый ученый услышал об открытии молодого человека, он немедленно послал за Пастером и попросил повторить при нем эксперимент, выполненный Пастером с винной и рацемической кислотами. Чтобы убедиться в отсутствии ошибки, Био настоял на использовании рацемической кислоты, изготовленной им самим. После выпаривания раствора и образования кристаллов он через плечо Пастера наблюдал, как молодой химик разделяет крошечные кристаллы — правые от левых. Био сам приготовил оба раствора и лично с помощью поляриметра проверил, как они вращают плоскость поляризации. «Сперва он выбрал более интересный раствор, — писал позднее Пастер, — раствор, содержавший новую, ранее неизвестную форму винной кислоты».

«Еще не сняв показания прибора, — писал Пастер (я цитирую по книге Дюбо), — Био понял, что происходит сильное вращение влево. Тогда прославленный старик, растроганный до глубины души, схватил меня за руку и сказал: „Сынок, я так глубоко люблю науку, что сердце мое замирает“».

Это был первый великий эксперимент Пастера, эксперимент, доказавший с полной определенностью, что молекулы могут существовать в двух энантиоморфных, зеркальных формах.

Второе крупное открытие Пастера в этой области было сделано десятью годами позднее — он обнаружил, что при выращивании некоторых видов плесени в растворе рацемической кислоты раствор становился оптически активным. Серией экспериментов он установил, что плесень разрушала только молекулы кислоты одного типа, а их зеркальных напарников не трогала. Очевидно, какая-то асимметрия, присутствующая в органических веществах плесени, приводила к тому, что плесень действовала на молекулы винной кислоты лишь одного из двух возможных типов. В первых экспериментах Пастер сам разделял молекулы двух типов; теперь появился новый метод разделения.

«Асимметричный живой организм, — писал Пастер, — выбирает для питания именно ту форму винной кислоты, которая отвечает его требованиям и, несомненно, соответствует какой-то собственной внутренней асимметрии, а другую форму оставляет без изменения — либо полностью, либо большую ее часть. Асимметричный микроорганизм, следовательно, демонстрирует свойство, которым не обладает ни одно химическое вещество типа обычных окислителей. Только асимметричные агенты могут оказывать избирательное действие по отношению к энантиоморфам».

Как утверждает Дюбо, Пастер пытался глубже разобраться в смысле своих опытов. Зная, что большинство органических веществ, входящих в состав живых организмов, оптически активны, а растворы любых химических веществ неживой природы, наоборот, оптически неактивны, он решил, что только живые организмы могут создавать соединения из асимметричных молекул одного типа. При получении таких соединений Пастер использовал два метода, в которых участвовал «живой агент»: в одном это была плесень, в другом — сам Пастер: ведь это он разделял молекулы, сортируя образованные ими кристаллы.