В 17 лет молодой человек начал работать в аптеке своего дяди и вскоре получил диплом фармацевта. Через несколько лет, в 1882-м, Уильям переехал в Техас. Сначала он жил на ранчо своих друзей Холлов, потом переехал в Остин. Там он перепробовал множество профессий: работал счетоводом в фирме Мэддокса и Андерсона, клерком в Земельном управлении, кассиром в банке. В 1887 году Портер женился на Этол Эстес, а через два года у супругов родилась дочь Маргарет.
К началу 1880-х гг. относятся первые литературные опыты писателя, а в 1884-м Уильям начал издавать в Остине юмористический еженедельник «Роллинг Стоун», совмещая обязанности редактора, автора и художника. Молодой писатель начал с газетных фельетонов, анекдотов и пародий (в частности, на детективные романы с Шерлоком Холмсом). Однако в связи с финансовыми трудностями через год журнал закрылся. Приблизительно в это же время Портер был уволен из банка и привлечен к суду в связи с недостачей.
Существует несколько версий произошедшего. Одни биографы писателя полагают, что он был невиновен, поскольку уволился из банка в декабре 1894 года, а растрата была раскрыта только в 1895 году. Другие считают, что Портер был виновен технически, поскольку не оформлял документы в соответствии с инструкцией. Третьи говорят, что растрата стала результатом того, что Уильям выдал значительную сумму денег без расписки по приказу управляющего банком.
Как бы там ни было, в конце 1894 года Портер был отстранен от службы и переехал в Хьюстон по приглашению редактора «Хьюстон Пост». Через несколько месяцев дело о растрате возобновили и обязали Портера явиться в суд. Однако на семейном совете было решено, что Уильяму следует исчезнуть на три года, поскольку этим сроком ограничивается уголовная ответственность за растрату.
Портер отправился в Новый Орлеан, где под чужим именем работал репортером в одной из газет. Позже, опасаясь, что полиция разыщет его, он уехал еще дальше – в Гондурас. Этот период пребывания Портера в Центральной Америке позднее отразится в его новеллах и романе «Короли и капуста». В Гондурасе Портер познакомился с Элом Дженнингсом, знаменитым взломщиком и поездным грабителем, ставшим впоследствии видным адвокатом и писателем. В своей книге «С О. Генри на дне» Дженнингс писал, что однажды спросил «Биля», за что его посадили, и получил следующий ответ:
«– Я занял в банке четыре тысячи, ибо до меня дошел слух, что хлопок должен подняться в цене. Хлопок, однако, упал, и это стоило мне пяти… лет тюрьмы.
Но это было лишь его обычной шуткой. Я уверен, да и все его друзья разделяют мое убеждение, что Портер не был виновен в том, в чем его обвиняли. Обвиняли же его в присвоении тысячи ста долларов из Первого национального банка в Остине. Я твердо убежден, что его, как и многих других, невинно засадили в тюрьму».
В начале 1897 года Уильям нашел в посылке от жены записку, вложенную ее матерью, в которой сообщалось о том, что и без того хрупкое здоровье Этол сильно ухудшилось. Портер тут же отправился в Остин. В связи с тяжелой болезнью жены до суда его оставили на свободе. Через два месяца Этол умерла, а Уильяма арестовали. Все три дня, пока шел суд, он просидел с отсутствующим видом, ни разу не попытавшись опровергнуть или хотя бы взять под сомнение показания свидетелей. Портер был признан виновным, приговорен к пяти годам каторжных работ и отправлен в тюрьму штата Огайо. Начался самый мрачный период в его жизни, который привел, тем не менее, к рождению писателя О. Генри.
Исследователи творчества О. Генри считают, что именно из тюрьмы он вышел зрелым мастером слова. Там он создал более десятка своих лучших рассказов, составивших значительный этап в его художественном развитии. В тюрьме родился и псевдоним писателя. Происхождение его не совсем ясно. В одном из интервью писатель говорил, что имя Генри взято из колонки светских новостей в газете, а инициал О. выбран как самая простая буква. Существует и другая версия, согласно которой «О.» расшифровывается как Olivier (французское имя Оливье). Действительно, несколько рассказов писателя были опубликованы под именем Olivier Henry. Согласно еще одной точке зрения, своему возникновению псевдоним «О. Генри» обязан имени известного французского фармацевта Этьена Осеана Анри (Etienne Ocean Henry), медицинский справочник которого был популярен в то время. Писатель и ученый Гай Дэвенпорт выдвинул еще одну гипотезу, утверждая, что «О. Генри» не что иное, как сокращение названия тюрьмы, где сидел автор, – Ohio Penitentiary.
Годы пребывания в тюрьме (1898–1901) – сложнейший и тяжелейший период в жизни писателя. Дженнингс, сидевший там же, рассказывая о тюремных порядках, писал, что за работу, не выполненную к сроку, арестантов в наказание отправляли в одиночную камеру. Кроме того, практиковались пытки водой: «Для этой пытки берется рукав с маленьким краном, четверть вершка в диаметре, и струю воды с ужасающей силой направляют прямо на арестанта. Голова его крепко привязана, и струя воды, режущая, точно сталь, бьет прямо в глаза, в лицо, в ноздри несчастного. Сильное давление заставляет его открыть рот; быстрым, неудержимым потоком врывается вода в его горло и разрывает желудок на части. Ни один человек не может выжить после двух таких пыток».
Участь писателя значительно облегчило знание аптекарского дела. Дженнингс писал: «Портер был значительным лицом в тюрьме. Прежде чем поступить в Остинский банк, он служил в аптеке в Гринсборо. Этот факт доставил ему завидный пост заведующего аптекой при тюремной больнице. Немало привилегий смягчали горечь его тюремной жизни: у него была хорошая постель, приличная пища, к тому же он пользовался сравнительной свободой». Во время ночных дежурств О. Генри писал рассказы, которые затем посылал в журналы. Некоторые из них были опубликованы, что привело О. Генри к мысли стать профессиональным писателем.
В своей книге «С О. Генри на дне» Дженнингс описал историю создания одного из рассказов. В тюрьме вместе с О. Генри и Дженнингсом сидел взломщик сейфов Дик Прайс. Уже находясь в заключении, он оказал значительную услугу правительству штата, открыв сейф. Сложность состояла в том, что содержимое сейфа должно было остаться в целости, поэтому использовать взрыв было рискованно. Прайс пообещал открыть замок за десять – пятнадцать секунд без инструментов:
«– Вот глядите, я провожу черту напильником по самой середине ногтей и спиливаю их до тех пор, пока не обнажатся нервы. После такой операции пальцы мои приобретают такую чувствительность, что ощущают малейшее сотрясение. Эти самые пальцы я держу на циферблате замка, а правой рукой тихо пробую различные комбинации. Легкое дрожание затвора, когда он проходит через ту отметку, на которую поставлена комбинация, передается моим нервам; тогда я останавливаюсь и начинаю крутить назад. Этот фокус всегда мне удавался».
«Фокус» удался и на этот раз, однако помилование, которое обещали за эту услугу Прайсу, он так и не получил. Эта история легла в основу первого рассказа О. Генри – про взломщика Джимми Валентайна, спасшего маленькую девочку из несгораемого шкафа. Рассказ, в отличие от истории Дика Прайса, заканчивался хеппи-эндом.
Прежде чем отослать рассказ в газету, О. Генри прочел его сокамерникам. Эл Дженнингс вспоминал: «С той минуты, как Портер начал читать своим низким, бархатным, слегка заикающимся голосом, воцарилась мертвая тишина. Мы положительно замерли, затаив дыхание. Наконец грабитель Рэйдлер громко вздохнул, и Портер, точно очнувшись от сна, взглянул на нас. Рэйдлер ухмыльнулся и принялся тереть глаза своей искалеченной рукой. – Черт вас побери, Портер, это впервые за мою жизнь. Разрази меня Господь, если я знал, как выглядит слеза!»
О. Генри провел в тюрьме 3 года и 3 месяца. Его освободили досрочно летом 1901 г. за примерное поведение и хорошую работу в тюремной аптеке. В последующие годы писатель ни словом не вспоминал о своем тюремном прошлом. По свидетельству Дженнингса, еще сидя в тюрьме, его друг не раз говорил: «Я глубоко похороню Билла Портера. Никто никогда не узнает, что я столовался на каторге в штате Огайо». Уильям Сидней Портер действительно исчез, а вместо него появился писатель О. Генри.