После посещения в Риме в 1927 году Муссолини Черчилль говорил об "огромной заслуге" дуче, сокрушившего коммунистов в Италии. И даже 10 лет спустя Муссолини был для него "достойной удивления исторической личностью", не утратившей своего блеска. По словам Черчилля, "была потеряна свобода, но Италия была спасена". Сам он, правда, жертвовать свободой британцев не собирался ни при каких обстоятельствах, а во время войны сделал все для сокрушения фашистской Италии.
В качестве министра финансов Черчилль руководствовался двумя основными принципами — экономии государственных средств и свободной торговли. Он также старался снижать прямые налоги, что было выгодно представителям имущих классов, и делал больший упор на косвенные налоги, которые были в большей мере бременем для трудящихся. С другой стороны, Черчилль добился выплаты пенсий всем вдовам и сиротам погибших в Первой мировой войне.
Однако неблагоприятная финансово-экономическая конъюнктура привела к тому, что к 1929 году золотовалютные резервы, имевшиеся у британского казначейства в начале 20-х годов, были в значительной мере израсходованы. 4 июня 1929 года, после того как консерваторы потеряли значительное число мест на майских выборах, Черчилль ушел с поста министра финансов, выставив в качестве причины разногласия с новым премьером лейбористом Макдональдом по вопросам торговых тарифов и предоставления независимости Индии (Черчилль был против независимости крупнейшей британской колонии). В 20-е годы министром по делам Индии был друг Черчилля, лорд Биркенхед, с которым у них не было разногласий, и, по некоторым данным, в случае успеха на выборах 1929 года он собирался переместить Черчилля на пост министра по делам Индии, осознав, что его финансовая политика оказалась в тупике.
А когда консерваторы в 1931 году выиграли выборы и образовали коалицию с либералами и частью лейбористов, министерского поста Черчиллю не предложили, поскольку его не хотели видеть в правительстве ни либералы, ни лейбористы, и прежде всего его не хотел премьер Джеймс Рамсей Макдональд. Да и сам Черчилль категорически не хотел быть в кабинете, возглавляемом лейбористом, и требовал размежевания консерваторов с лейбористской партией: "До тех пор пока консервативная партия обладает независимостью и свободой, ее желания будут иметь вес в парламенте. Я предсказываю, что с того момента, как консервативная партия приобретет свободу, она вместе с ней приобретет и силу".
24 октября 1929 года, в день краха нью-йоркской фондовой биржи, Черчилль как раз находился в Нью-Йорке. В честь Черчилля в доме Перси Рокфеллера был дан банкет, на котором Бернард Барух, крупный биржевой делец и экономический советник президента Герберта Гувера, невесело пошутил, обращаясь к пятидесяти наиболее влиятельным членам биржи:
"Друзья и бывшие миллионеры!" Черчилль тогда еще не понял масштаба свершившейся катастрофы. 30 октября, покидая Америку, Уинстон заявил журналистам: "Биржевой крах — лишь преходящее событие в жизни отважных и трудолюбивых людей, и он никак не скажется на их финансовом благополучии". Хотя, возможно, бывший британский министр финансов хотел лишь успокоить американскую и мировую общественность, справедливо полагая, что паника только усугубит положение. Сам Черчилль в результате кризиса лишился всех своих сбережений, вложенных преимущественно в ценные бумаги. Но в 30-е годы он смог компенсировать потери за счет литературного труда, опубликовав мемуары "Мировой кризис", биографию первого герцога Мальборо, многочисленные публицистические работы и первые тома "Истории англосаксонских народов". По подсчетам его биографа Мартина Гилберта, только в 1929–1937 годах литературные доходы Черчилля составили свыше 100 тыс. фунтов стерлингов. Черчиллю помогло то, что он был настоящим трудоголиком. Один из его помощников вспоминал: "Я никогда не видел его усталым. Он всегда действовал точно, как часовой механизм. Он знал, как правильно распределять и расходовать жизненную энергию. Во время работы Уинстон превращался в настоящего диктатора. Он сам устанавливал для себя безжалостные временные рамки и выходил из себя, если кто-то ломал его график".
Но только-только литературные заработки поправили финансовое положение Черчилля, как произошел новый крах. В результате неудачных финансовых спекуляций в Америке Черчилль получил 18 тыс. фунтов стерлингов долга. Если бы не помощь друзей-банкиров, пришлось бы продать любимое поместье Чартвелл.
В конце 1931 года Черчилль основал отколовшуюся от "Общества Индийской империи" "Индийскую лигу защиты", финансируемую махараджами, для борьбы против предоставления Индии статуса доминиона и за сохранение прежней системы колониального правления, которая махараджей вполне устраивала. Предоставление статуса доминиона фактически означало независимость Индии, так как по Вестминстерскому статуту, принятому в декабре 1931 года, доминионы получили практически полную самостоятельность во внешней и внутренней политике. Черчилль не без основания считал, что уход Индии будет означать конец Британской империи, но он не понимал, что сохранить Индию в качестве колонии, равно как и саму империю, уже невозможно.
Черчилль писал еще в январе 1930 года лорду Ирвину, вице-королю (наместнику) Индии: "Обязанность консервативной партии — послужить тормозом и противовесом лейбористам по индийскому вопросу". В 1929–1935 годах он был одним из самых активных оппонентов правительству Макдональда по индийскому вопросу. Черчилль опубликовал множество статей на эту тему и неоднократно выступал в парламенте. Еще в ноябре 1929 года он отмечал, что "расширение статуса доминиона для Индии невозможно в настоящий момент. И мы не должны пытаться измерить путь к достижению статуса доминиона годами или поколениями. Скорость продвижения зависит только от внутреннего порядка и степени "цивилизованности" индийцев". А выступая 12 декабря 1930 года на нервом собрании, организованном "Обществом Индийской империи", он заявил: "Настоящая конференция "круглого стола" (с участием делегатов от Индии, но без участия Индийского национального конгресса, главной политической силы страны. — Б.С.) не имеет права разрабатывать для Индии конституцию. Ни одно соглашение, достигнутое на конференции, нельзя позволять оформить как новый правительственный акт об управлении Индией, Ответственность за принятие такого акта всецело принадлежит британскому правительству". Черчилль совершенно справедливо заметил: "Представители от Индии на конференции "круглого стола" ни в коем случае не являются теми силами, которые сомневаются в возможностях Британии управлять Индией… Делегаты от Индии не могут поручиться, что партия ИНК примет любое соглашение, достигнутое здесь, в Лондоне. Поэтому уступки, сделанные Индии на конференции, будут использоваться как отправная точка для новых требований революционеров". Черчилль был совершенно прав в том, что британская сторона, обещая Индии статус доминиона, фактически делала уступки не тем, кто участвовал в конференции "круглого стола" и не являлся противником сохранения британского правления, а бойкотировавшему конференцию ИНК, руководство которого в результате в ответ на эту уступку не брало на себя никаких обязательств.
Черчилль был убежден, что "в отношениях с колониями всегда нужно четко знать, как далеко собираетесь пойти в уступках и где намереваетесь остановиться, так как, если вы уступили принципы, оговорки и предосторожности часто уже не имеют смысла". Он указывал на те внутренние проблемы Индии, которые не позволяют ей стать настоящим доминионом: "Процент политически грамотных деятелей несопоставим с огромным населением Индии. Западные идеи, которые они впитали, не имеют отношения к тому, как живет и думает Индия. Преобладающее большинство не умеет ни читать, ни писать. По меньшей мере в Индии 70 национальностей и еще больше религиозных сект и учений. Многое из них находятся в состоянии вражды".