После США выставка картин Черчилля побывала в Канаде, Австралии и Новой Зеландии. А в следующем году Уинстон впервые выставился на родине, в лондонской Диплома-галерее. На выставке, проходившей под патронажем Королевской академии искусств, публике были представлены 62 картины. За всю историю Черчилль был пятым академиком, удостоенным столь большой прижизненной выставки. На открытии Уинстон не присутствовал. Клементина писала ему, что в день открытия выставку посетило 3210 человек, тогда как годом раньше на открытии выставки Леонардо да Винчи было только 1172 человека. Когда открывшуюся в марте выставку в мае наконец почтил своим присутствием Черчилль, число посетителей превысило 100 тыс. А всего на выставке побывало более 140 тыс. человек. Искусствовед Джон Лондон писал, что от картин Черчилля исходит яркость, сила и самоуверенность, а дюжина картин смело могла бы соперничать с лучшими полотнами французских импрессионистов. Отмечали также высокий профессионализм черчиллевских картин. Сам он после отставки стал охотно дарить картины своим друзьям, утверждая: "Мои картины слишком плохи, чтобы их продавать, и слишком дороги, чтобы дарить их кому-то другому, кроме близких друзей".

Спрос на картины Черчилля сохранился и через много лет после его смерти. Так, в 1977 году одна из работ британского премьера была продана за 148 тысяч фунтов стерлингов. В декабре 2006 года его "Вид на Тинхерир", написанный в 1951 году в Марокко, ушел за 612,8 тысячи фунтов. А в июле 2007 года во время лондонских торгов аукционного дома Сотби стоимость работы Черчилля "Чартвелл: пейзаж с овцами" превысила рубеж в 1 миллион фунтов. Искусствовед доктор Артур Фракфуртер, вероятно, прав, когда полагает, что в популярности картин Черчилля среди коллекционеров в равной мере повинны как его личность, так и художественные достоинства его творений. Ведь кроме Черчилля не было больше ни одного выдающегося художника, который стал бы великим премьер-министром одной из великих держав мира.

Поздравляя жену с 78-летием, Черчилль писал: "Признаюсь тебе в своей величайшей любви и шлю сотни поцелуев. Хотя я изрядно поглупел и вывожу на бумаге едва ли не каракули, карандашом, которым я пишу тебе, водит мое сердце.

Твой любящий У."

К смерти Черчилль относился философски. Он говорил: "Я готов встретиться с Творцом, но не знаю, готов ли Творец к такому тяжкому испытанию, как встреча со мной!" Еще Черчилль утверждал: "Я не боюсь смерти, но собираюсь сделать это наилучшим образом".

8 апреля 1963 года Черчилль стал почетным гражданином США. Ранее этой чести удостоился только герой войны за независимость французский генерал маркиз Жильбер де Лафайет. А в мае 1963 года Черчилль объявил, что больше не будет участвовать в заседаниях парламента. 27 июля 1964 года он последний раз в своей жизни посетил заседание палаты общин, чтобы проститься с ней. Бывший премьер Гарольд Макмиллан приветствовал сидевшего на почетном месте Черчилля: "Жизнь человека, которого мы сейчас приветствуем, уникальна. Старейшие члены парламента не смогут вспомнить кого-нибудь, сравнимого с ним. Молодые же члены, как бы долго им не довелось жить, вряд ли увидят кого-либо более достойного".

Уинстон и Клементина Черчилль на закате жизни

В августе 1964 года Черчилля сразил очередной инсульт. В больнице его навестил Дуайт Эйзенхауэр, приехавший в Европу в связи с юбилеем высадки в Нормандии. Черчилль, хотя и был парализован и не мог говорить, узнал старого друга, и его глаза загорелись. Уинстон лишь положил ладонь на правую руку генерала и президента. Через десять минут Черчилль разжал руку и поднял ее вверх, продемонстрировав V — знак победы. Выйдя из палаты, Эйзенхауэр сказал: "Я только что простился с Уинстоном, но его мужество навсегда останется с нами".

Когда 30 ноября 1964 года Черчиллю исполнилось 90 лет, лечащие врачи сочли это удивительным достижением для человека со столь вредными привычками. К тому времени он уже оправился от инсульта и смог сидеть со своими близкими за праздничным столом. Клементина подарила ему золотое сердечко с выгравированными цифрами "90", и Уинстон повесил его на цепочку для часов рядом с подарком, сделанным в день их свадьбы, — рубиновой "каплей крови".

Даже в последние месяцы жизни Уинстон не изменил себе, наслаждаясь обильной едой, сигарами и стаканчиком бренди каждый вечер. 10 января 1965 года после очередного инсульта он впал в кому, а утром 24 января умер, ровно через 70 лет после смерти своего отца. Это была его мечта — умереть в годовщину смерти лорда Рэндольфа. В телеграмме соболезнования, присланной генералом Де Голлем, творилось: "В минуты великих испытаний он был самым великим из нас". А ведь президент Франции излишней скромностью никогда не страдал.

На похоронах Черчилля, как он того и хотел, было девять военных духовых оркестров. Сами похороны, как и жизнь усопшего, превратились в событие всемирного масштаба. ООН, Совет НАТО, Конгресс США, Совет Европы не только выразили соболезнование, но и на несколько минут приостановили работу. На отпевании Черчилля присутствовала королева Елизавета II — редчайший случай для похорон того, кто не был лицом королевской крови. Кроме членов британской королевской семьи и правительства на траурной церемонии в базилике Святого Павла присутствовало три тысячи человек из 112 стран. Присутствовали его соратники по Второй мировой войне генералы Де Голль и Эйзенхауэр, четыре короля и одна королева, три президента и два вице-президента, одиннадцать премьер-министров, два канцлера, шестнадцать министров иностранных дел. Двенадцать самых близких сотрудников Черчилля в годы Второй мировой войны держали концы гробового покрывала. Поезд отвез гроб в Блендой для захоронения в соответствии с завещанием на кладбище в Блейдоне, близ Бленхеймского дворца. При въезде в деревушку катафалк встретили мальчики из окрестных селений, каждый из них нёс большую свечу. Пастор приходской церкви прочитал Божественную Литургию. Сценарий похорон написал сэр Уинстон. Когда гроб везли на катере вверх по Темзе к вокзалу Ватерлоо, крановщики всех лондонских доков склонили к реке стрелы своих кранов в память о великом человеке, который навсегда уходил в легенду.

Клементина пережила Уинстона почти на 13 лет. Она скончалась 12 декабря 1977 года в возрасте 92 лет.