1552 год.

В 1552 году был предпринят новый поход на Казань. 2 октября — взятие Казани войсками царя Ивана Грозного. Присоединение Казанского ханства. 11 октября — родился царевич Димитрий.

1553 год.

Июнь- умер царевич Димитрий. Младенец упал в воду и захлебнулся во время паломничества в Кирилло-Белозерский монастырь, которое царская семья совершала после победного окончания Казанского похода.

1554 год.

28 марта — родился царевич Иоанн.

2 июля — взятие Астрахани русскими войскамн под начальством князя Пронского-Шемякина.

В 1554 году началась вызванная пограничными спорами война между Россией и Швецией, в течение которой шведы безуспешно осаждали Орешек, а русские — Выборг.

1555 год.

В 1555 году крымский хан Девлет-Гирей вторгся в южные пределы Руси, но вынужден был отступить, не дойдя до Тулы.

1556 год.

26 февраля — родилась царевна Евдокия.

1557 год.

11 мая — родился царевич Фёдор (будущий царь Фёдор Иоаннович; умер 7 января 1598 г.).

Сентябрь — магистр Ливонского ордена Вильгельм фон Фюрстенберг заключает военный союз против Москвы с королём Польским и великим князем Литовским Сигизмундом II Августом.

В 1557 году присоединено Астраханское ханство; заключён мир между Россией и Швецией.

1558 год.

Начало Ливонской войны. Заключение военного союза между польским королём и магистром Ливонского ордена ускорило начало военных действий в Ливонии.

11 мая — русские войска заняли Нарву (Ругодив).

Июнь — взятие Нейгауза (Новгородка) русскими войсками под командованием П. И. Шуйского и А. М. Курбского.

Июль — русским войскам сдан Дерпт (Юрьев, Тарту), Заняв восточные эстонские земли, русская армия вышла к Ревелю.

В 1558 году в двухлетнем возрасте умерла царевна Евдокия.

1559 год.

Во время военной кампании 1559 года русская армия, опустошая Курляндию, дошла до Риги. Угроза со стороны Крыма вынудила Ивана IV заключить шестимесячное перемирие с Ливонией.

1560 год.

7 августа — скончалась Анастасия Романовна — первая жена Ивана IV.

29 сентября — умер король Швеции Густав I Ваза. Королём Швеции становится его сын Эрик XIV.

В ходе Ливонской войны русскими войсками заняты крепости Мариенбург и Феллин, взят в плен магистр Ливонского ордена Вильгельм фон Фюрстенберг.

1561 год.

После неудач первых лет войны новый магистр Ливонского ордена Готгарс Кетлер подписал в Вильно трактат, по которому Лифляндия отошла к Польше, остров Эзель (Сааремаа) — к Дании, Эстляндия — под протекторат Швеции, а сам он, на правах польского вассала, получил Курляндию и Семигалию с титулом герцога. Ливонский орден прекратил своё существование.

В 1561 году царь Иван Грозный венчался с дочерью кабардинского князя Темрюка Андоровича Марией Темрюковной (Черкасской).

1563 год.

18 февраля — русскими войсками взят Полоцк, важнейший стратегический пункт на пути к столице Литовского княжества — Вильно.

31 декабря — кончина митрополита Макария.

В 1563 году у Ивана Грозного и царицы Марии родился сын Василий (умер в том же году).

1564 год.

Январь — русские войска разбиты под Оршей.

24 февраля — митрополитом избран бывший духовник царя и протопоп Благовещенского собора Афанасий.

5 апреля — Афанасий возведён на митрополичью кафедру.

30 апреля — князь Андрей Михайлович Курбский бежал в Литву.

3 декабря — Иван Грозный с семьёй и придворными боярами покидает Москву.

Вследствие неудач русской армии в 1564 году Ливонская война приняла затяжной характер.

1565 год.

3 января — Иван Грозный прислал из Александровской слободы митрополиту Афанасию грамоту, где перечислял злоупотребления и измены бояр и объявлял, что «оставил своё государство».

Февраль — вернувшись в Москву, царь объявил об учреждении опричнины. В опричнину были выделены часть земель, бояр, служилых и приказных людей, учреждений и казны. Не вошедшая в опричнину часть государства отныне именовалась земщиной.

1566 год.

16 мая — митрополит Афанасий добровольно удалился в Чудов монастырь. Иван Грозный предложил собору епископов избрать митрополитом казанского архиепископа Германа. Однако вскоре Герман был заменён соловецким игуменом Филиппом.

25 июля — поставление митрополита Филиппа (Колычева).

В 1566 году Земский собор отверг предложение польского короля Сигизмунда II Августа о перемирии и принял решение продолжать войну.

1568 год.

29 сентября — королём Швеции провозглашён Юхан III, родной брат отстранённого от власти короля Эрика XIV.

8 ноября — московский митрополит Филипп низложен и заточён в тверской Отрочь монастырь.

11 ноября — митрополитом Московским и всея Руси поставлен Троицкий архимандрит Кирилл.

23 декабря — созыв вального (большого) сейма в Люблине.

1569 год.

10 января — открытие сейма в Люблине.

1 июля — заключение Люблинской унии между Польшей и Литвой, образующих отныне единое государство (Речь Посполитую), во главе которого стоит король, избираемый и коронуемый на общем сейме. В то же время Литва вынуждена уступить в пользу Короны (Польши) Подляшье, Волынь и княжество Киевское. Инфлянты (Ливония) оставались в общем владении.

12 августа — закрытие Люблинского сейма.

1 сентября — кончина царицы Марии Темрюковны.

Сентябрь — Иван Грозный заключает с герцогом датским Магнусом (братом датского короля Фредерика II) договор о создании вассального Ливонского королевства. Заключение этого договора вызвало объединение Польши и Швеции в борьбе против Москвы.

Декабрь — подозревая новгородцев в измене, Иван IV с опричным войском выступил к Новгороду. Лежащие на пути города — Тверь, Торжок, Вышний Волочек — подверглись опустошению.

23 декабря — Малютой Скуратовым в Тверском монастыре убит низложенный митрополит Филипп.

1570 год.

6 января — разгром Новгорода опричниками Ивана Грозного. Разграбление города продолжалось пять недель. По разным сведениям, число погибших составило от 40 до 60 тысяч человек.

Июль — массовые казни в Москве. За короткое время казнены до 200 человек, подозреваемых в измене.

Август — начало осады Ревеля (Колывани, Таллина) войсками датского герцога Магнуса.

1571 год.

16 марта — завершение неудачной осады Ревеля.

Апрель — крымский хан Девлет-Гирей двинулся на Москву.

24 мая — Москва в последний раз разорена крымскими татарами. Неспособность опричного войска защитить Москву привела к казни видных военачальников: М. Т. Черкасского, В. И. Тёмкина-Ростовского, В. П. Яковлева и др.

28 октября — венчание Ивана Грозного с девятнадцатилетней Марфой Васильевной Собакиной, дочерью новгородского купца Василия Степановича Собакина.

13 ноября — третья жена Ивана Грозного — царица Марфа — скончалась, «не разрешив девства». В 1571 году царевич Иоанн женился на Евдокии Сабуровой (пострижена в монастырь в том же году), заключено трёхлетнее перемирие между Россией и Польшей.

1572 год.

8 февраля — кончина митрополита Кирилла.

Май — на митрополичью кафедру возведён полоцкий архимандрит Антоний.

7 июля — скончался король Польши Сигизмунд II Август. С его смертью прекратилась династия Ягеллонов; в Польше начался период «безкоролевья».

Декабрь — русские войска двинулись в Эстляндию и осадили город Пайду (Вейсенштейн, совр.: Пайде).