Писателя постоянно преследовали проблемы, связанные с выходом в печать его текстов. Либо по цензурным соображениям, либо по соображениям собственного вкуса издатели отказывались от его рукописей. Чаще всего скандалы вызывали прозаические произведения: в них в большей степени, чем в поэзии, ощущался налет декадентства, к тому же стихотворение легко было заменить в последний момент, если у цензоров возникали претензии. Так, Федор Дмитриевич Батюшков, критик, внучатый племянник знаменитого поэта и редактор журнала «Мир Божий», в 1903 году сообщал писателю о судьбе рассказа, в котором один подросток склоняет другого к самоубийству: «Многоуважаемый Федор Кузьмич, „Жало смерти“ совершенно не подходит для напечатания в „Мире Божьем“. Простите, что высказываюсь так откровенно, но не могу сочувствовать такому изображению испорченной натуры, как Ваш маленький герой Ваня, и его жалкой жертвы. С совершенным уважением, Ф. Батюшков. Р. S. Рукопись в конторе до востребования». Такие отзывы всегда ранили Сологуба. Людей, не понимающих нового искусства, писатель впоследствии насмешливо опишет, например, в пьесе «Мечта-победительница». Батюшкову он написал, что желал бы получить ответ о литературных достоинствах и недостатках романа: «Избранный же Вами способ оценки по злонравию действующих лиц, конечно, довольно обычен и обладает значительными преимуществами общедоступности и понятности, но, к сожалению, страдает всеми недостатками суждения, основанного на смешении разнородных норм».

Однако и эстетические союзники не могли гарантировать публикации всех присылаемых писателем произведений. Валерий Брюсов, получив по почте посвященную ему балладу «От злой работы палачей» и стихотворение в прозе «Я», ответил, что напечатать ни то ни другое невозможно: оба текста слишком выбивались из представлений публики об общепринятых нормах[12]. С симпатией относился к творчеству Сологуба Сергей Алексеевич Соколов (выступавший в печати под псевдонимом Кречетов), основатель издательства «Гриф» и журнала «Перевал». Сологуб входил в число наиболее талантливых авторов, которых Кречетову удалось привлечь к сотрудничеству в своих предприятиях. В январе 1907 года издатель писал Сологубу о судьбе его рассказа «Царица поцелуев». Это была новелла о страстной красавице Мафальде, которая отдавалась мужчинам прямо на перекрестке улиц. Издатель признавался: «„Царица поцелуев“ — поистине великолепна. Пускаю ее в 5 №, хотя бы пришлось расплатиться конфискацией и 1001 статьей», имея в виду статью Российского уголовного уложения о распространении порнографических материалов. Но еще в марте обсуждение этой публикации продолжалось: «„Царицу поцелуев“ я всё-таки рискну пустить в № 5. Очень уж нравится, хотя, признаться, побаиваюсь». В то же время Кречетов жалуется на то, что редакцию «одолевает нахлынувшая волна произведений из области Эроса. Силюсь ставить прямо механические преграды, иначе „Перевал“ станет прямо-таки специальным журналом». Рассказ «Царица поцелуев», написанный в духе новелл Боккаччо, всё же был опубликован на страницах журнала, однако позже не включался в сборники писателя — вероятно, для того, чтобы не отягощать издательскую судьбу других его произведений.

Среди первых литературных знакомых Сологуба, помимо бесприютных юных декадентов, были Мережковские. Современники считали, что на Федора Кузьмича особенно повлияло общение с Зинаидой Гиппиус-Мережковской. Так, в частности, Петр Перцов, редактор журнала «Новый путь», писал, что эта женщина со злым умом была в поэтическом плане сиамским близнецом Сологуба, и тем удивительнее, что внимание широкой публики, которым была одарена Зинаида Николаевна, поначалу совершенно не баловало ее «двойника». Гиппиус, так же напряженно, как и Сологуб, искавшая счастья и нигде его не находившая, поддерживала в письмах Федору Кузьмичу миф о их душевном родстве: «Я нахожу большое сходство в Вашей судьбе с моей» (июнь 1897 года), «Соединенные волею рока и всех русских критиков — мы должны скучать в разъединении» (март 1898 года). По свидетельству Тэффи, на столе писателя стоял портрет Зинаиды Николаевны, а сама Гиппиус вспоминала, что совсем не стеснялась строгого Сологуба и в глаза дразнила его колдуном.

Сологуб и Мережковские расходились во взглядах на вопросы веры и декадентства. Религиозно-мистические искания Мережковских, с одной стороны, и темные бездны Сологуба, с другой стороны, могли вступать в соприкосновение только благодаря уму и иронии Гиппиус. В мае 1897 года она пригласила Сологуба к себе на дачу в Шевино, в «скит», как она называла это место: «Мы живем, как спасаются святые, и, право, жизнь нашу даже жизнью нельзя назвать, а „житием“». Мережковские писали собственное «житие», когда в сознании Сологуба превалировала беспросветная чернота греха, безумия и смерти. Не так-то просто было дозваться его в «скит» хотя бы на пару дней, какие бы поэтичные описания прогулок на лодке ни создавала в своих письмах Гиппиус. Объединяли поэтов общая тоска и неудовлетворенность, поскольку дачные пейзажи по-настоящему не радовали и саму Зинаиду Николаевну.

Гиппиус заражалась некоторыми образами и замыслами Сологуба. В 1898 году из Италии она писала своему приятелю, что в этой стране много детей, мальчики злы, «есть и девочки, вроде Ванды и Раички, но меньше». Для будущего автора «Литургии мне» она достала Собрание еретических литургий и Собрание древних литургий. Причем вторую из этих книг надолго взяла в библиотеке с правом черкать в ней, но если понадобится, готова была ради Федора Кузьмича отыскать и такой экземпляр, который сможет навсегда остаться в его собрании.

Когда в 1903 году Мережковские открыли журнал «Новый путь», они привлекли к сотрудничеству Сологуба. Издание оказалось либеральнее по отношению к автору, чем «Северный вестник». Гиппиус, посылая Сологубу редактуру, просила обвести чернилами правки, с которыми он согласен, а остальные стереть, однако «умоляла» не вставлять в рукопись ничего «сомнительного». Это письмо она услащала припиской-комплиментом в адрес рассказа «Жало смерти». Вскоре Зинаида Николаевна попросила для журнала этот рассказ, поясняя: «Теперь наша смелость начинает возрастать».

Главные трения между Гиппиус и Сологубом касались всё-таки декадентства. Поначалу Зинаида Николаевна еще надеялась перевоспитать начинающего автора, как можно было перевоспитать Владимира Гиппиуса. «Вообще мне нравится очень Ваше писательство. Когда у Вас уже не останется пришлого декадентства — думаю, будет совсем хорошо», — писала она Сологубу в 1897 году. Однако со временем она поняла, что серьезный разговор об этом направлении невозможен. Ироничная Гиппиус стала переводить дискуссию о декадентстве в бытовую плоскость. В недатированном приглашении в гости она писала: «Вы видите, что Вам нет исхода; даже по правилам примитивного человеколюбия (оно обязательно и для декадентов) Вы должны непременно прибыть в это воскресенье…» В приписке к письму от 14 июня 1898 года: «Приезжайте, какая бы ни была погода; всё равно гулять почти что негде, место унылое до декадентства». Однако в том же письме она, подслащая пилюлю, шутливо называет декаденткой и саму себя: в случае если Сологуб не приедет, он рискует удивить Мережковских «равнодушием… к свиданью с декадентами-собратами (мало нас!), да еще вернувшимися из дальних краев».

В середине 1890-х Сологуб познакомился не только с петербургскими литераторами, но и с московским символистом Брюсовым. Это был период налаживания связей между московскими и петербургскими представителями нового направления. Как вспоминал Брюсов, Мережковские приняли его прохладно, а Сологуб, напротив, сразу отнесся к нему дружелюбно. Правда, литературный дар Сологуба Брюсов оценил не сразу, считая его творчество неоднородным[13]. Так, Валерий Яковлевич писал Сологубу, что книга «Тени», объединяющая стихи и рассказы, гораздо лучше «Первой книги стихов», вышедшей в том же 1896 году. С 1901 года два поэта обсуждали публикацию следующего сологубовского сборника в издательстве Брюсова «Скорпион», но книга вышла только в 1903 году: редактор тянул время, недооценивая порученную ему рукопись. Рассказ «Червяк» ему казался банальным, символизм «Тяжелых снов» — напускным, творчество Сологуба в целом слишком рассудочным. По воспоминаниям Перцова, лишь частые визиты в Петербург, где Федора Кузьмича признавали в высших литературных кругах, временно развеяли скептицизм Брюсова. И всё же изданное им собрание стихов Сологуба раскупалось хуже, чем книги более известных символистов. Брюсов считал, что его сомнения в таланте Федора Кузьмича подтвердились оценкой публики.