Успех картины был действительно настолько велик, что была задумана целая серия, объединенная одним героем — Леночкой.
Выступая на заседании секции Политпросветработы Ленинградского совета, посвященном обсуждению тематического плана студии 29 ноября 1935 года, заместитель директора её А. Пиотровский докладывал: «Последним разделом плана является цикл детских фильмов. Вы знаете, какое огромное значение приобретает детская кинематография сейчас. Мы гордимся тем, что были застрельщиками здесь, и в последнее время наша энергия не ослабла, и нам хочется в этом году сделать ряд больших детских фильмов…» — И о «Леночках». — «Мы затеяли сделать цикл картин, посвященных маленькой девочке Леночке. Это умная, отважная школьница, которую играет наша актриса Жеймо. Мы сделали картину «Разбудите Леночку». Сейчас делаем «Леночка и виноград». Все эти сценарии пишут писатели Шварц и Олейников. В этом году мы собираемся сделать картину «Леночка и Лев». Она будет посвящена спорту. Дети занимаются спортом, катаются на катке и т. д., по этому поводу возникают различные неудачи, в которых Леночка одерживает полную победу. Дальше пойдет 4-я картина этого цикла — «Леночка выбирает профессию». Она уже перешла в старшие классы и затрудняется тем, что всем может быть. Ей хочется быть и парашютисткой, и художницей, и инженером. В конце концов авторы, кажется, остановились на варианте, что она становится врачом. Этот сценарий ещё не закончен, будет заканчиваться и будет поставлен также в этом году».
Второй сценарий о Леночке — уже полнометражный и звуковой — Шварц и Олейников поначалу писали без диалогов. Действие комментировалось закадровым текстом и музыкой. 15 апреля 1935 года состоялось обсуждение этого варианта сценария на худсовете Ленфильма. Выступавшие отмечали, что главным действующим лицом в сценарии стал руководитель школьного фотокружка, много места отводилось одноклассникам Леночки, так что сама героиня как-то затерялась среди них. Поэтому сместились акценты: активная, волевая девочка подпадала под опеку взрослых. Предлагалось ввести в картину «голос», т. е. озвучить роли.
Менее, чем через два месяца соавторы представили второй вариант сценария. 7 июня его обсуждали на режиссерской коллегии студии. Основным оппонентом сценария был Сергей Юткевич: «Мое затруднение заключается в том, что читая этот сценарий, читая его не один раз, я никак не мог освободиться от исключительно радостного ощущения от этой вещи, а поэтому не могу придираться к авторам так, как мне, как докладчику, полагается. Глубоко положительное отношение к данной вещи вызывается ещё и тем обстоятельством, что её рассматриваешь не только с точки зрения сценария детского жанра. Я считаю, что это один из лучших вообще сценариев фабрики… Западный опыт говорит, что комедийный сценарий, иллюстрирующий трюки, никогда не делается одним сценаристом или одним режиссером, а делается так называемой компанией выдумщиков, которые накапливают определенное количество смешных вещей. Этот сценарий резко отличается тем, что мы здесь имеем сценарий, придуманный двумя выдумщиками… Но в основном это не просто некоторое написание, чрезвычайное по ценности художественное произведение, очень смешное не только тем, что построено на литературных остротах и каламбурах, а смешными положениями, в которые они попадают, со смешными трюками и пластическими приемами кинематографии. Это делает данное произведение выдающимся совершенно сценарием и образцовым не только для детской кинематографии, но и вообще одним из чрезвычайно важных опытов в области создания советского комедийного жанра».
Сценарист Мих. Блейман обращал внимание ещё на одну особенность сценария: «Для меня в этой вещи интересная та сказочная интонация, которая там есть, будучи переплетенной с реальной действительностью. Когда читаешь эту вещь, то нельзя понять, сказка это или реальная вещь поднята до сказки… Это очень хорошо взять и правдиво поднять, это очень характерно для Шварца и Олейникова. Очень характерно».
«Здесь в чем заключается трудность этого предприятия? — как бы продолжал мысль Блеймана, а заодно и обращал на это внимание режиссера Адриан Пиотровский. — В том, что толковать этот сценарий, как бытовой, это его угробить. Сценарий в какой-то степени сказочный, условный. Но в том-то и дело, что сказка будет доходчива, если будет доходить, если будет выполняться, как реальная вещь… Найти это сочетание — самое трудное, и придется много поработать…».
Сценарий был принят и запущен в производство. Но съемки проходили сложно. Кудрявцева не справлялась с материалом. Сценарий приходилось неоднократно переделывать. Группа не укладывалась в сроки, поэтому павильоны, в которых по временному плану должны были происходить съемки, приходилось переносить, и их занимали другие группы. И т. д. Наконец, фильм был снят и 16 июля 1936 года вышел на экраны.
В нем снимались: Я. Жеймо (Леночка), Б. Чирков (кучер), П. Гофман (повар), А. Курков (педагог Рощин); в небольшой роли учителя впервые в кино выступил В. Меркурьев. Музыку к фильму написал Н. Стрельников, художник Е. Словцова.
Но фильм многих, в том числе и сценаристов, разочаровал. На худсовете студии 23 апреля 1936 он подвергся резкой критике. Обнаружилось, что в процессе съемок фильм растерял все лучшее, что было в сценарии. Картину сократили с шести частей до пяти, и тем не менее она производила впечатление растянутости и скуки. Обнаружилась беспомощность режиссера в жанре комедии характеров и в монтаже, основе киноязыка. Если сценарий «Разбудите Леночку» строился на комедии положений, был короткометражным и по своей природе, по-видимому, оказался ближе режиссеру, то комедия характеров «Леночка и виноград» оказалась не под силу режиссеру. Не были сняты «сказочные» сцены.
Еще на обсуждении второго варианта сценария Илья Трауберг предупреждал Кудрявцеву: «В этом сценарии есть опасность. Это та самая опасность, которая была у режиссера Мачерет со сценарием Славина (имеется в виду картина «Частная жизнь Петра Виноградова». — Е. Б.), когда Мачерет потерял основную ситуацию Славина, и у него получилась довольно стандартная история об одном парне и двух девушках. То же самое, Тося, может получиться и с вами, если вы воспримете в этой вещи одни голые фабульные положения. Если же вы прочувствуете, — а я на это надеюсь, — интонацию данной вещи, прочувствуете то, что вложено в этом плане, то я безусловно уверен в успехе».
Более внятно объяснил неудачу фильма А. Пиотровский: «Главная беда в том, что Кудрявцева не охватывает картины в целом, что она запуталась в жанрах, — это производное отсюда. Я думаю, что она дробит на мелочи свою работу, не храня темпов. О маленьких, проходных вещах она говорит, а о существенном говорит мельком…». И т. д.
Все это не прошло мимо внимания критиков. «Талант Янины Жеймо может спасти самый плохой фильм, — писала Ванда Росовская в газете «Кино» (1936. 4 сент.). — Но этот фильм спасти невозможно… Уже первый эпизод фильма показывает, что он построен по формальному принципу: кадры показывают различные свойства актерского дарования Янины Жеймо, но фабульная мотивировка поступков актрисы почти отсутствует… Фальшивые положения сценария дополняются плохой режиссерской работой…». Не столь категоричен в оценке фильма Б. Ветров из «Литературной газеты» (1936. 15 нояб.). Но и он посчитал, что «картина составлена из небольших происшествий, значительность которых невелика и последствия несерьезны».
Янина Жеймо вспоминала, что неудача режиссера поначалу не расхолодила начальство студии к продолжению «Леночек». В главе, посвященной серии «Леночка и Лев», она рассказывала, что её вызвал Пиотровский и предложил продолжать серию уже не только как исполнительнице заглавной роли, но в качестве режиссера. Среди его аргументов были следующие. В эту роль актриса вкладывала много выдумки того, что даже не намечалось в сценариях; что на просмотре в Доме кино «Разбудите Леночку», где все было снято при её участии, все было настолько смешно, что «даже Эйзенштейн смеялся, как ребенок, а вы сидели где-то в углу и присматривались, как реагируют ленфильмовцы и гости из Москвы. Ведь правда?..» — «Правда», — согласилась я. — «А вот картина «Леночка и виноград» получилась плохой, — продолжал Адриан. — Хотя сценарий был не хуже. Чем же это объяснить?.. То, что не получилась вторая картина, это и ваша вина. Смешными и интересными были только ваши сцены… Вместо того, чтобы все время быть при Кудрявцевой в Ялте, вы без конца летали в Ленинград». — «Но я же снималась, как вам известно, у Арнштама в «Подругах»…» — «Да, да… Это правда…» — «И если в производство пойдет «Леночка и Лев», мне опять придется совмещать съемки в двух картинах… Как же я буду на ней режиссером?..» — «И все-таки, Янина, подумайте о нашем предложении…».