Опираясь на данные Будилы, С. Ф. Платонов заключил, что самозванец появился в Стародубе 12 июня 1607 года (в десятую пятницу после Пасхи) и объявил свое царское имя четыре недели спустя, т. е. 10 июля. Хронологические выкладки С. Ф. Платонова, принятые в литературе, требуют уточнения.
Будила прибыл в Стародуб с запозданием, в конце августа 1607 года, а свои записки он составил несколько лет спустя. Поэтому предпочтение следует отдать свидетельству белорусского летописца из-под Пропойска, лучше других осведомленного насчет первых шагов Лжедмитрия II. Летописец знал, что Зенович отпустил «Дмитрия (Нагого)» за московский рубеж на Попову гору «року 607, месяца мая, после семой субботы». Седьмая (после Пасхи) суббота приходится на 23 мая 1607 года. В этот день «вор» и перешел границу.
Итак, Лжедмитрий II перешел границу вскоре после 23 мая 1607 года, а до этого скитался по Литве (как узнанный «царь», а точнее, Андрей Нагой) в течение 12 недель. Несложный расчет подсказывает, таким образом, что Зенович, Меховецкий и другие ветераны взялись за подготовку претендента в конце февраля 1607 года. Остается добавить, что с «царевичем Петром» Зенович виделся в Белоруссии в декабре 1606 года.
Поляки направили претендента в небольшую северскую крепость Стародуб. Нельзя считать случайным тот факт, что в момент появления Лжедмитрия II в Стародубе там оказался эмиссар «царевича Петра» и Болотникова казачий атаман Иван Заруцкий. По словам Буссова, Болотников послал Заруцкого из Тулы за рубеж, чтобы разузнать, что́ с государем, которому он присягал в Польше; но атаман будто бы не отважился ехать за рубеж и надолго задержался в Стародубе. Заруцкий был одним из выдающихся деятелей Смуты, обладавшим редкой отвагой. Сын тернопольского мещанина Иван Заруцкий был польским подданным. В его судьбе было нечто общее с судьбой Болотникова. В юности он попал в плен к крымским татарам, бежал из неволи и стал казачьим предводителем. Уроженец Волыни, Заруцкий должен был знать, что именно на Волыни, в Самборе, следует искать следы чудесно спасшегося «Дмитрия». Тем не менее он оставался в Стародубе, где и заявил о признании Лжедмитрия II в тот самый момент, когда тот объявил свое царское имя.
Полякам нетрудно было запугать шкловского бродягу и заставить его назваться именем Андрея Нагого. Заруцкому и другим вождям повстанцев в Стародубе Предстояло решить куда более сложную задачу. Они должны были убедить жителей Стародуба и других северских городов, а затем и всей России в том, что безвестный бродяга и есть их добрый царь Дмитрий.
После отступления войск Шуйского из-под Калуги в военных действиях наступило длительное затишье. Обе стороны готовились к решительному столкновению. Повстанцам надо было, не теряя ни дня, везти объявившегося «Дмитрия» к Москве. Его появление могло решающим образом повлиять на исход борьбы. И все же восставшие не решились немедленно объявить о появлении «Дмитрия» в Стародубе. Причина состояла в том, что шкловский бродяга, оказавшийся втянутым в интригу помимо собственной воли, очень мало подходил к выполнению трудной миссии.
Учитель из Могилева был на своем месте в церковной школе. Он умел делать всякого рода черную работу по дому, терпеливо сносил побои и розги. Приниженному и бедному человеку предстояло сыграть роль великого государя и вождя восстания, что было ему явно не по плечу.
Шкловский учитель не обладал ни мужеством, ни волей, ни практическим опытом, чтобы самостоятельно довести трудное дело до успешного конца. Рукин и другие его помощники также были людьми малоавторитетными и незначительными.
В Стародубе самозванец оставался такой же подставной фигурой, как и в Пропойске. Всю тяжесть затеянного дела приняли на себя вожди повстанцев.
Заруцкий был послан в Стародуб для розыска «царя». Невероятно, чтобы появление в небольшом городке, где все знали друг друга, «Нагого», родственника «царя Дмитрия» и его предтечи, осталось для атамана незамеченным. Заруцкий обладал редкой энергией и всеми качествами народного вождя. Его вмешательство, по-видимому, имело неоценимое значение для дальнейшего развития самозванческой интриги. В России он играл при никчемном претенденте ту же роль, что Меховецский и Зенович в Белоруссии. Помимо Заруцкого большую помощь Лжедмитрию II оказал предводитель местных повстанцев стародубский сын боярский Гаврила Веревкин.
Современники указывали на Веревкина как главного Инициатора переворота в пользу Лжедмитрия II. Описав смуту, происшедшую в Стародубе, автор «Нового летописца» заметил: «Начальному (начальник. — Р.С.) же воровству стародубец Гаврила Веревкин».
Роль Веревкина в интриге была столь велика, что немедленно явилось подозрение, что новый самозванец доводится ему прямым родственником. Как записал московский летописец, «назвался иной вор царевичем Дмитрием, а сказывают сыньчишко боярской (из семьи. — Р.С.) Веревкиных из Северы». Мнение о том, что Лжедмитрий II происходил из северских детей боярских, разделяли даже некоторые лица из его польского окружения, например, Н. Мархоцкий. В России версия о стародубском происхождении нового «вора» получила самое широкое хождение. Она попала на страницы сказания Авраамия Палицына, одного из самых известных писателей Смутного времени. Мятежники, писал Палицын, «прежним обычаем (как прежде назвали «ложного умышленного царевича Петра, холопа…». — Р.С.) нарекши ложного царя Дмитрия, от северских градов попова сына Матюшку Веревкина».
Ближайшие сподвижники Лжедмитрия II Заруцкий и Веревкин имели весьма приблизительное представление о царском обиходе и дворцовых порядках. Неудивительно, что их попытки подготовить бродягу к новой для него роли не дали больших результатов. Лжедмитрий II до конца жизни сохранял манеры поповича, что давало почву для неблагоприятных толков. Один из его сторонников князь Д. Мосальский, попав в плен к Шуйскому, под пыткой показал: «Который, де, вор называется царем Дмитрием и тот, де, вор с Москвы, с Арбату от Знаменья Пречистыя из-за конюшен попов сын Митка». Одни называли стародубского «вора» поповым сыном Матюшкой, другие — поповым сыном Митькой. Как учитель церковной школы Лжедмитрий II действительно принадлежал к духовному сословию, но чьим он был сыном, никто не знал.
На стародубском «воре» лежало клеймо выходца из низших сословий. Другое затруднение заключалось в том, что он нисколько не походил на Отрепьева. Шкловский бродяга был таким же низкорослым, как убитый самозванец. Но этим и исчерпывалось все сходство. У самборского «вора» на лице росли бородавки, у могилевского не было даже этой приметы.
Шкловский учитель боялся разоблачения и поэтому счел благоразумным не появляться в городах Северской Украины Путивле или Чернигове, население которых хорошо знало Лжедмитрия I.
Новый самозванец предпочел остановиться в небольшом городке Стародубе, не имевшем ни каменной крепости, ни крупного посада. Однако он сам или же его покровители тотчас разослали агентов в главные северские города, чтобы заручиться их поддержкой. Один из них, некто Александр, объехал несколько северских замков, объявляя повсюду о появлении «Дмитрия», «пока не был задержан в Путивле». Путивляне отправили Александра в Стародуб с несколькими десятками детей боярских, повелев найти «царя». По словам Будилы, слуга «Дмитрия» Рукин был взят в Чернигове и отправлен в Стародуб для поисков государя. И Будила и Мархоцкий одинаково утверждали, что агентов заставили указать на «Дмитрия», угрожая пыткой. По русским источникам, подьячий Рукин был взят к пытке и лишь тогда указал на «царя».
Некогда Отрепьев притворился смертельно больным на исповеди открыл священнику тайну своего царского происхождения. Повстанцы избрали иные средства, они собрали народ и имитировали пытки, чтобы убедить Стародубцев в подлинности царя.
Характерные подробности сообщил в своей «Хронике» Буссов, долгое время служивший Лжедмитрию II в Тушине. По Буссову, агитируя в пользу «Дмитрия», «Нагой» и его подручные заявляли, что со дня на день в Стародуб прибудет пан Меховецкий с многотысячным отрядом конницы. Однако обещанная подмога, в которой восставшие крайне нуждались, не появлялась, и тогда стародубцы арестовали слугу Алексея (очевидно, Фукина) и Григория (Грицка) заодно с «Нагим» и повели всех трех на дыбу. Палач будто бы исполосовал спину Алешки кнутом, прежде чем тот указал стародубцам на царя. Народ повалился в ноги государю, и по всему городу ударили в колокола. По другой версии, палач приготовился поднять на дыбу самого «Нагого», но тот схватился за палку и обрушился на Стародубцев бранью, которая окончательно убедила всех, что перед ними истинный царь.