Царевич Дмитрий-старший родился тотчас после взятия Казани. Благочестивый отец, поклявшийся в случае победы совершить паломничество в Кириллов монастырь на Белоозере, взял в путешествие новорожденного младенца. Родня царевича бояре Романовы сопровождали богомольца и в дни путешествия бдительно следили за неукоснительным соблюдением церемониала, подчеркивавшего их высокое положение при дворе. Где бы ни появлялась нянька с царевичем на руках, ее неизменно поддерживали под руки двое бояр Романовых. Царская семья путешествовала на богомольях в стругах. Боярам случилось однажды вступить вместе с кормилицей на шаткие сходни струга. Все тут же упали в воду. Для взрослых купание в реке не причинило вреда. Младенец же Дмитрий захлебнулся, и откачать его так и не удалось. В честь первенца Иван IV назвал именем Дмитрий младшего сына.

Умирая, царь передал трон любимому сыну Федору, а Дмитрию выделил удельное княжество со столицей в Угличе. Федор отпустил младшего брата на удел «с великой честью», «по царскому достоянию». В проводах участвовали бояре, двести дворян и несколько стрелецких приказов. Царице было назначено содержание, приличествовавшее ее сану. Но никакие почести не смогли смягчить унижение вдовствующей царицы. Удаление Нагих из столицы за неделю до коронации Федора имело символическое значение. Власти не пожелали, чтобы вдова-царица и ее сын присутствовали на коронации в качестве ближайших родственников царя.

Прошло несколько лет, и Борис Годунов, управлявший государством от имени недееспособного Федора, прислал в Углич дьяка Михаила Битяговского. Дьяк был наделен самыми широкими полномочиями. Фактически царевич Дмитрий и его мать царица Мария Нагая лишились почти всех прерогатив, которыми они обладали в качестве удельных владык. Битяговский контролировал все доходы, поступавшие в удельную казну.

Дмитрий-младший погиб в Угличе 15 мая 1591 года. Согласно официальной версии, он нечаянно нанес себе рану, которая оказалась смертельной. Комиссия боярина Шуйского, расследовавшая дело по свежим следам, пришла именно к такому заключению. «Обыск» (следственное дело) Шуйского сохранился до наших дней. Но вид неловко разрезанных и склеенных листов давно вызывал подозрения у историков.

По слухам, царевич Дмитрий был злодейски зарезан людьми, подосланными Борисом Годуновым. Версия насильственной смерти Дмитрия получила официальное признание при царе Василии Шуйском и при Романовых. Она оказала огромное влияние на историографию. Это влияние сказывается и по сей день.

Смерть Дмитрия Угличского сопровождалась бурными событиями. В Угличе произошло народное восстание. Подстрекаемые царицей Марией и Михаилом Нагим, угличане разгромили Приказную избу, убили государева дьяка Битяговского, его сына и др. Четыре дня спустя в Углич прибыла следственная комиссия. Она допросила сто сорок свидетелей. Протоколы допросов, а также заключение комиссии о причинах смерти Дмитрия сохранились до наших дней. Однако существует мнение, что основная часть угличских материалов дошла до нас в виде беловой копии, составители которой то ли ограничились простой перепиской имевшихся в их распоряжении черновых документов, то ли произвели из них некую выборку, а возможно, и подвергли редактированию. Тщательное палеографическое исследование текста «обыска», проведенное В. К. Клейном, в значительной мере рассеивает подозрения насчет сознательной фальсификации следственных материалов в момент составления их беловой копии. Основной материал переписан семью разными почерками. Входившие в комиссию подьячие провели обычную работу по подготовке следственных материалов и судопроизводству. В подавляющем большинстве случаев показания свидетелей-угличан отличались краткостью, и подьячие, записав их, тут же предлагали грамотным свидетелям приложить руку. По крайней мере двадцать свидетелей подписали на обороте свои «речи». Их подписи строго индивидуализированы и отражают разную степень грамотности, довольно точно соответствовавшую их общественному положению и роду занятий. В следственную комиссию вошли очень авторитетные лица, придерживавшиеся разной политической ориентации. Скорее всего, по инициативе Боярской думы руководить расследованием поручили боярину Василию Шуйскому, едва ли не самому умному и изворотливому противнику Годунова, незадолго до этого вернувшемуся из ссылки. Его помощником стал окольничий А. П. Клешнин. Он поддерживал дружбу с правителем, хотя и доводился зятем Григорию Нагому, состоявшему при царице Марии в Угличе. Вся практическая организация следствия лежала на главе Поместного приказа думном дьяке Е. Вылузгине и его подьячих. По прошествии времени следователь В. Шуйский не раз менял свои показания относительно событий в Угличе, но комиссия в целом своих выводов не пересматривала.

Составленный следственной комиссией «обыск» сохранил не одну, а по крайней мере две версии гибели царевича Дмитрия. Версия насильственной смерти всплыла в первый день дознания. Наиболее энергично ее отстаивал дядя царицы Марии Михаил Нагой. Он же назвал убийц Дмитрия: сына Битяговского — Данилу, его племянника — Никиту Качалова и др. Однако Михаил не смог привести никаких фактов в подтверждение своих обвинений. Его версия рассыпалась в прах, едва заговорили другие свидетели. Когда позвонили в колокол, показала вдова Битяговского, «муж мой Михайло и сын мой в те поры ели у себя на подворьишке, а у него ел священник… Богдан». Поп Богдан был духовником Григория Нагого и изо всех сил выгораживал царицу и ее братьев, утверждая, что те непричастны к убийству дьяка, погубленного посадскими людьми. Хотя показания попа откровенностью не отличались, он простодушно подтвердил перед Шуйским, что обедал за одним столом с Битяговским и его сыном, когда в городе ударили в набат. Таким образом, в минуту смерти царевича его «убийцы» мирно обедали у себя в доме вдалеке от места преступления. Они имели стопроцентное, алиби. Преступниками их считали только сбитые с толку люди.

Показания свидетелей позволяют выяснить еще один любопытный факт: Михаил Нагой не был очевидцем происшествия. Он прискакал во дворец «пьян на коне», «мертв пьян», после того как ударили в колокол. Протрезвев, Михаил осознал, что ему придется держать ответ за убийство дьяка, представлявшего в Угличе особу царя. В ночь перед приездом Шуйского он велел преданным людям разыскать несколько ножей и палицу и положить их на трупы Битяговских, сброшенные в ров у городской стены. Комиссия, расследовавшая дело по свежим следам, без труда разоблачила этот подлог. Городовой приказчик Углича Русин Раков показал, что он взял у посадских людей в Торговом ряду два ножа и принес их к Нагому, а тот велел слуге зарезать курицу и вымазать ее кровью оружие. Михаил Нагой был изобличен, несмотря на запирательство. На очной ставке с Раковым слуга Нагого, резавший курицу в чулане, подтвердил показания приказчика. Михаила Нагого окончательно выдал брат Григорий, рассказавший, как он доставал из-под замка «ногайский нож» и как изготовлены были другие «улики».

Версия нечаянного самоубийства Дмитрия исходила от непосредственных очевидцев происшествия. В полдень 15 мая царевич под наблюдением взрослых гулял с ребятами на заднем дворе и играл ножичком в тычку. При нем находились боярыня Волохова, кормилица Арина Тучкова, ее сын Баженко, молочный брат царевича, постельница Марья Колобова, ее сын Петрушка и еще два жильца (придворные служители, отобранные в свиту царевича из числа его сверстников). Шуйский придавал показаниям мальчиков исключительное значение и допрашивал их с особой тщательностью. Прежде всего он выяснил, «хто в те поры за царевичем были». Жильцы отвечали, что «были за царевичем в те поры только они, четыре человека, да кормилица, да постелница». На заданный «в лоб» вопрос, «были ли в те поры за царевичем Осип Волохов и Данило Битяговский», они дали отрицательный ответ. Мальчики прекрасно знали людей, о которых их спрашивали (сын дьяка был их сверстником, а Волохов и Качалов служили жильцами в свите царевича и были постоянными товарищами их игр). Они кратко, точно и живо рассказали о том, что произошло на их глазах: «…играл-де царевич в тычку ножиком с ними на заднем дворе, и пришла на него болезнь — падучей недуг — и набросился на нож».