Отношения между двумя государствами стали налаживаться после смерти в 1492 г. короля польского и великого князя литовского Казимира IV. Литва избрала себе великого князя особо от Польши. В то время, как королем Польши был провозглашен сын Казимира Ян Альбрехт, в Литве вокняжился его брат Александр Казимирович. Сложившейся ситуацией сразу воспользовалась российская дипломатия. Летом 1492 г. начинаются активные подготовительные переговоры о заключении мира и женитьбе Александра на дочери Ивана III и Софьи Палеолог Елене Ивановне[321]. Эти переговоры интересны тем, что впервые в дипломатической переписке с Литвой Иван III в 1493 г. стал употреблять титул «государь всея Руси»[322]. В январе 1494 г. переговоры завершились обручением Елены с великим князем Александром. Одним из условий брачного договора было обязательство Александра не принуждать к католичеству свою православную супругу. Летом того же года был подписан мирный договор, по которому Литва признавала права Москвы на Новгород, Тверь, Псков. В свою очередь, Москва признала права Вильнюса на Смоленск и Брянск. В январе 1495 г. Елена уехала в Вильнюс.

С приездом Елены Ивановны в Литву у Москвы появился надежный источник информации о ситуации, как в самой Литве, так и других европейских государствах. Между Иваном III, Софьей и их дочерью шла интенсивная переписка. Елена стала для Ивана III консультантом по многим вопросам европейской политики. Благодаря дочери, он был посвящен во все государственные и семейные дела князя Александра. Вскоре литовские власти спохватились, и многие лица, прибывшие с Еленой из Москвы и входившие в ее ближайшее окружение, были высланы из страны. Контакты Елены Ивановны с ее родителями надолго прекратились. Тем не менее, великой княгине удалось в мае 1499 г. передать через подьячего Федора Шестакова в Москву грамоту с тревожным известием, что Александр принуждает ее к католической вере.

30 мая 1499 г. Иван III получил грамоту, но не от Шестакова, а от вяземского наместника князя Бориса Михайловича Туреней-Оболенского. К грамоте Борис Михайлович приложил пояснительное письмо, в котором объяснял, как она попала в его руки. «Принес, государь, ко мне грамоту поп Феодор Ильинской, а сказывает, государь, привез к нему ту грамоту можаетин[323] Василь Игнатов сын Демидова из Смоленска; а тому, государь, можаитину Василю, сказывает, дал ту грамоту в Смоленску можаетин Харя Василев, и тот, государь, Харя ещо остался в Смоленску, и поп Феодор Ильинской сказывает, что та грамота прислана от Федки от Шестакова. И яз, государь, ту грамоту Федкову послал к тобе ко государю за своею печатью. А яз тобе государю холоп твой челом бью». Таким образом, выявляется целая цепочка, по которой шла передача информации: Ф. Шестаков отдал грамоту можайским купцам, торговавшим в литовском Смоленске; один из купцов (В. Демидов) пересек границу и вручил секретный документ знакомому попу в пограничном русском городе Вязьме, а тот передал его местным властям.

В грамоте, адресованной «князю Борису Михайловичу», Федор Шестаков писал: «Зде, господине, у нас ся стала замятня[324] велика межи Латыны и межи нашего христьянства[325]: в нашего владыку смоленского[326] диавол ся вселил с Сопегою, со отметником[327] их, на православную веру; князь велики[328] неволил государыню нашу, великую княгиню Олену[329], в латинскую проклятую веру. И государыню нашу Бог научил, да попомнила науку государя отца своего. И государыня великая княгини отказала так: „памятуешь, государь, со государем с отцом с моим как ecu рек; и яз, государь, без воли осподаря отца своего, не могу то учинить, а обошлю государя отца своего, как мя научит“. Да и все наше православное христианьство хотят отсхитити[330]. Ино наша Русь велми ся с Литвою не любят. И тот бы списочек послал до государя; а осподарь сам того поразумеет. А болшего не смею писать, коли б было с кем отказать»[331].

Обращают на себя внимание меры предосторожности принятые Ф. Шестаковым при передаче своего тайного послания. Во-первых, он не указал в грамоте своего имени. Во-вторых, адресовал ее вяземскому наместнику, которого Шестаков называет просто «князем Борисом Михайловичем». Из содержания документа также видно, что Федор Шестаков прекрасно понимал политическую важность передаваемой им информации. Сообщение о том, что Елену вынуждают принять католичество, давало прекрасный повод Ивану III начать военные действия против Литвы. Война началась в конце 1499 г. и продолжалась до марта 1503 г. На стороне Литвы выступил Ливонский орден, а Москву поддержал Крым. Решающее сражение произошло 14 июля 1501 г. на реке Ведроше, в 5 верстах к западу от Дорогобужа. Литовские войска были разбиты наголову. Только убитыми они потеряли 8 тыс. человек, а оставшиеся в живых были взяты в плен вместе с командующим князем Константином Острожским[332]. По условиям мирного договора Литва передала Москве 20 городов, 70 волостей, 22 городища и 13 крупных сел. Литовский князь Александр признал титул Ивана III «государь всея Руси», что косвенно подрывало претензии великих князей Литовских именовать себя «королями русскими». Кроме военного успеха, Москва одержала важную дипломатическую победу. Посредником в конфликте между Иваном III и Александром выступил чешский король Владислав, который прибыл в Москву с предложением от папы Александра VI помириться и вступить в общий союз против Турции[333].

Посредническое участие в переговорах папы было не случайным. Отстаивая интересы России на Западе, Иван III постоянно искал дружбы и союзов в Европе. Раньше, чем с другими европейскими странами, Москва начала обмен посольствами с Римом. С 1469 г. по инициативе папского двора начались переговоры о браке великого князя Ивана III и воспитанницы «святейшего престола», племянницы последнего константинопольского императора Зоей-Софией Палеолог. Папский двор находился тогда в центре международной жизни. Двухлетние переговоры о заключении брака сразу ввели великого князя Московского в курс основных политических событий Европы. Параллельно с Римом Россия начинает устанавливать отношения с другими государствами.

Победа на реке Угре в 1480 г. заставила и европейские государства иначе смотреть на Россию[334]. Русское государство становится объектом пристального внимания и интереса со стороны многих государств. Турецкая опасность толкала Рим и Венецию к дружбе с Россией. Священная Римская империя германской нации, Венгрия и Молдавия, расходясь по ряду вопросов с Польско-Литовским государством, искали поддержки у Москвы. Дания добивалась помощи против Швеции. Однако расширение международных контактов с Западной Европой не являлось самоцелью московской дипломатии. Россия была заинтересована, в первую очередь, в союзниках против Литвы и в расширении экономических связей. Поэтому, например, поддерживая идею папы Александра VI о создании коалиции европейских стран против Турции, Москва не шла на заключение каких-либо конкретных договоров. Все переговоры с папской курией сводились, как правило, к вопросам русско-литовских отношений.

Кроме поиска дружбы и союзов в Европе в наказах русским послам обычно ставилась задача выяснить внешнеполитическое положение соответствующего государства (внутренней обстановке уделялось меньше внимания). Так, например, посольство Ивана III, отправленное ко двору императора Максимилиана, должно было собрать сведения о борьбе императора с чешским королем Владиславом Ягеллоном за обладание Венгрией, а также об отношениях империи с Францией[335]. В 1520 г. посол Некрас Харламов, отправленный к гроссмейстеру Ливонского ордена Альберту, прислал подробнейший отчет Василию III о ходе войны ордена с Польшей, настроениях жителей Кенигсберга, осажденного поляками, и т. п.[336]