Однако главным объектом интересов российской дипломатии и разведки оставалась Литва. Московское правительство стремилось использовать любую возможность для сбора информации о соседнем государстве, проявляя при том невероятную изобретательность. В этом отношении показательны два эпизода. Весной 1493 г. литовский сановник, каштелян трокский и наместник полоцкий Ян Заберезинский прислал своего человека в Великий Новгород к московскому наместнику Якову Захарьичу с просьбой позволить приобрести кречетов. Московский наместник уведомил об этом великого князя. Иван III тотчас распорядился послать кречетов в Полоцк, да заодно грамоту «о деле»; и выбрать для этой миссии «человека доброго». «А послал бы ecu человека такова, — пояснял Иван Васильевич, — который бы умел тамошнее дело видети, а здесе, приехав, сказати».

В другой раз, отпуская обратно в Литву в 1503 г. королевского гонца Петраша Епимахова, великий князь приказал дорогобужскому наместнику дать ему подводы, чтобы посланец мог доехать до Смоленска, и провожатого человека, «кого будет пригоже», который эти подводы вернул бы из Смоленска в Дорогобуж. По пути в Смоленск провожатый должен был «пытати вестей», а как вернется назад, «да что тебе скажет там тамошних вестей, и ты о том ко мне отпиши»[337], — наказывал Иван III наместнику. Таким образом, не довольствуясь сведениями, которые поступали в Москву от послов и купцов, возвращавшихся из Литвы, русское правительство под благовидными предлогами засылало в Литву своих лазутчиков. Специальной подготовки они не проходили, ими вполне могли быть просто сообразительные люди из числа местных жителей (новгородцев, дорогобужцев), которым можно было поручить «пытати вестей» за границей.

Мирные отношения России с Литвой были прерваны после смерти Ивана III (1505) и литовского князя Александра (1506). Вступление на литовский престол брата Александра Сигизмунда I, ставшего с 24 января 1507 г. также королем Польши, привело к возобновлению весной 1507 г. войны между Литвой и Москвой. Некоторое время активные военные действия Литвы сдерживал мятеж, поднятый князем Михаилом Львовичем Глинским. Михаил Львович получил широкую известность в Литве после блестящей победы, одержанной им над крымскими татарами незадолго до смерти великого литовского князя Александра. При великом князе M. Л. Глинский имел фактически неограниченную власть, но после смерти Александра его положение при дворе пошатнулось. Сигизмунд I под влиянием обвинений, выдвинутых против Глинского его противниками, лишил князя Михаила Львовича и его братьев занимаемых ими государственных постов. Чтобы восстановить справедливость, М. Л. Глинский стал требовать королевского суда, но безрезультатно. Тогда зимой 1508 г., воспользовавшись отсутствием короля в Литве, он решился на открытое выступление.

Мятеж начался 2 февраля 1508 г. с нападения на двор недруга М. Л. Глинского Я. Заберезенского, который был убит по приказу князя Михаила[338]. Незаурядная личность Михаила Львовича Глинского, его личные связи со многими представителями русской и литовской знати, позволили предать выступлению широкий размах под лозунгом защиты православия от «лядской веры»[339]. За событиями в Литве внимательно наблюдали в Москве. Весной 1508 г. Василий III тайно прислал в Туров к Михаилу Глинскому дьяка Митю Губу Моклокова с приглашением Глинских к себе на службу. Михаил Глинский, который с начала мятежа вел переговоры с Сигизмундом, ханом Менгли-Гиреем, ногайцами и даже молдавским воеводой, решил остановить свой выбор на Москве. Он отправил к Василию III, вместе с Губой Моклоковым, своего посла Ивана Приезжего с грамотой, в которой извещал великого князя о желании Глинских перейти на московскую службу. Вскоре после этого, отряд Михаила Глинского, насчитывавший около 2 тыс. человек, занял город Мозырь. Здесь Глинских уже ждал Моклоков с ответом от Василия III. Великий князь писал, что принимает князей Глинских на службу и посылает им на помощь своих воевод. Василий III обещал передать им все города, которые будут взяты в Литве. Дьяк Губа Моклоков на всем этом «правду дал», а князья целовали перед ним крест московскому великому князю[340].

Переход на русскую службу Глинских был крупным успехом московской дипломатии, несмотря на достаточно скромные успехи восставших. Своими силами, до прихода в июне московских войск, Глинские сумели овладеть лишь Мозырем. Глинские, даже вместе с присланными на помощь русскими войсками, не смогли взять ни Минска, ни Слуцка, ни Орши. Действия отряда Михаила Глинского больше напоминали татарские набеги. Сам князь Михаил о своих «успехах» писал Василию III так: «Везде… огонь пускали, и шкоды чинили, и полону на колкос (несколько) десять тысяч взяли…»[341] Наличие в тылу литовских войск группировки Глинского сдерживало активные действия Сигизмунда I против Московского государства. Однако дополнительно усилить ее московскими полками не удалось. Решительными действиями Сигизмуд разгромил повстанческий отряд Глинского. Сам Михаил Львович Глинский, вместе с братьями Иваном и Василием, а также другими православными князьями бежали в Москву.

Оставшись без поддержки местных вооруженных сил из числа княжеских отрядов, русские войска отошли за Березину. Затяжные осенние дожди, распутица и недостаток денежных средств вынудили литовское правительство в 1508 г. пойти на заключение мира с Москвой. В октябре 1508 г. Россия и Литва подписали «вечный мир». Литва признала все завоевания Ивана III, сделанные у Литвы с 1494 по 1503 гг., а Москва возвращала 6 волостей, занятых в период войны 1507–1508 гг.

В 1512 г. военные действия за обладание землями, населенными русским православным населением, возобновились. Союзником Литвы выступил крымский хан, который произвел набег на города Одоев, Белев и Рязань. В ответ в декабре 1512 г. русские начали осаду Смоленска. В состав московских полков впервые, наряду с тяжелой крепостной артиллерией, был включен новый род войск — «пищальники»[342]. Осадой города руководил Михаил Львович Глинский, который и взял Смоленск 1 августа 1513 г. После взятия Смоленска, Василий III заключил в 1514 г. союз с императором Максимилианом против Польско-Литовского государства. Чтобы ослабить натиск союзных войск на Литву, Сигизмунд предпринял активные шаги, направленные на подкуп наиболее влиятельных литовско-русских князей в русском войске. Лазутчикам короля удалось подкупить одного из командующих русскими войсками — Михаила Глинского.

Недовольный тем, что Василий III не отдал ему в вотчину Смоленское княжество, М. Л. Глинский во время решительного сражения 8 сентября 1514 г. под Оршей оставил находившиеся под его командованием войска и попытался перебежать на сторону противника. Измена Михаила Глинского привела к разгрому русских войск. Сам князь по дороге в расположение литовских войск был схвачен. Михаила Глинского ожидала смертная казнь. Однако, по просьбе императора Максимилиана и многих знатных московских бояр, она была заменена заключением под стражу. В 1524 г. Михаил Глинский вышел из заключения, получив вместе со свободой и боярство[343].

Используя дипломатическое давление на Литву со стороны своих западных союзников, Василий III добился в 1522 г. от Сигизмунда I подписания перемирия на шесть лет, которое, позднее, неоднократно подтверждалось. Условия перемирия были выгодными для России. Литва согласилась признать Смоленск, имевший важное военное значение, за Московским великим княжеством до подписания «вечного мира» или «докончания». Однако для достижения этого «докончания» с Литвой, России потребовалось более чем сто лет.