Филип вече бил взел решение за своя поход към Персия, като го обосновал с желанието да отмъсти за нашествието на персите в европейска Гърция през 490 и 480/79 г., както и с намерението да освободи гърците в Мала Азия от персийското господство. Гърците там били обявени за персийски поданици от 386 г. — по силата на първия договор за всеобщ мир, известен още като Царския мирен договор (т.е. одобрен от персийския цар) или Анталкидов мир (военачалникът Анталкид оглавявал спартанското пратеничество при преговорите). Александър отначало посрещнал тази вест с въодушевление20 (или поне външно изглеждало така), тъй като също бил привърженик на идеята за пропагандиране на похода срещу Персия като средство за освобождение на малоазиатските гърци. Подобен тактически подход вече бил прилаган успешно срещу Тива през 480/79 г., така че Александър сега имал основания да се надява, че по този начин ще насърчи малоазиатските гърци да се противопоставят открито срещу персийското владичество и да подпомагат македонската войска с хора, пари, оборудване и хранителни доставки по време на планирания поход срещу Персия. Всичко това наистина се сбъднало, но с по-бавни темпове от очакваните от Александър, когато през пролетта на 334 г. той наистина достигнал до западните покрайнини на Азия. Също както Парменион, който командвал македонския авангард, изпратен да брани малоазиатския плацдарм, Александър не страдал от морални угризения, когато покорил съпротивляващия се срещу нашествието му гръцки град Гриней и дори продал като роби пленените жители на града. С други думи посланието на македонските военачалници към гърците било ясно и пределно опростено: ние започнахме нашия решителен поход и вие трябва да изберете дали ще ни сътрудничите или не. Така продължило чак до лятото на 334 г., когато Александър решително изоставил тази агресивна позиция, лишена от каквито и да било сантименталности.

Обаче когато стигнал пред стените на Ефес, Александър променил тактиката си. Този град винаги бил най-уязвим за персийското влияние, тъй като се намирал на западния край на Царския път, извиващ се от Суза на запад в продължение на около три хиляди километра. Освен това Ефес бил лесно достъпен откъм Сарди (столицата на сатрапията Лидия). Пратеници от гръцките градове, разположени по-навътре в сушата, се явили при Александър в Ефес и го поканили да премине с войските си и през техните градове, което можело да се тълкува единствено като признак, че те вече се считали за отхвърлили персийската власт. Но какво тогава се подразбирало под думата „свобода“ в тази усложнена ситуация?

Ако можем да се позоваваме на сведенията, с които днес разполагаме за историята на Гърция от онези епохи (началото на това описание било поставено още от Херодот през третата четвърт от V век пр.Хр.), Великият цар на Персия претендирал за правото да владее цяла Азия — т.е. огромна територия от сушата, простираща се чак до егейското крайбрежие на западна Анадола. Поданиците му от тези земи били задължавани да му поднасят като физически символи вода и пръст от своите родни места, които по традиция символизирали, че той владее цялата азиатска земя. А в практически смисъл поданиците му били длъжни да плащат данъци на царя в натура или в пари. Колкото до политическите, религиозните, социалните и икономическите институции на отделните гръцки градове-държави в Мала Азия, Великият цар предпочитал да не се намесва директно — нито лично, нито чрез избраните от него сатрапи. Вместо това той управлявал косвено посредством това, което би могло да се нарече подставено управление и марионетни режими, начело на които царят поставял един управител (наричан от гърците „тиран“) или неколцина избраници (олигарси). Такава била политическата ситуация в средата на лятото на 334 г., когато (според описанието на Ариан) Александър изпратил авангарда от около 5000 воини, начело с Алкимах, за да:

Означава ли това, че Александър бил предимно демократ по идеология? Нищо подобно. Както вече отбелязахме, според условията на хартата на Коринтския съюз, установени от Филип (които Александър не виждал причини да променя), всякакви опити за революции на местна почва били обявени за незаконни — както и външната намеса във вътрешните дела на някои от гръцките градове-държави. Така поне привидно се показвало уважение към автономията на гръцките съюзници на Македония, както и тяхното изконно право да избират своето самоуправление, включително и в демократична форма. Но Филип на практика полагал много усилия да подсигури на привържениците си контрола в местното самоуправление на тези градове-държави, преди да бъдат положени тържествените клетви. Получавало се така, че на практика македонската империя не се различавала чак толкова много от персийската. И когато се оказала застрашена сигурността на промакедонски ориентираните олигарси, Филип побързал да въдвори македонски гарнизони в крепостите от критично значение като Тива, Коринт, Амбрасия (според някои сведения и в Халкис), което вече бе обсъждано по-горе. Разбираемо е защо тези крепости получили прозвището „Оковите на Гърция“. Както и в много други случаи, Атина отново се оказала изключение и Филип се отнесъл извънредно внимателно към нея. Но ако позволявал на атиняните да запазят своята демокрация и да живеят свободно без македонски гарнизон на Акропола, това въобще не се дължало на сантименталните му чувства. По-скоро той бил готов да плати тази цена, понеже според неговите сметки тя си струвала да бъде платена, срещу което той да получи за предстоящия поход срещу персите подкрепата на най-могъщия и най-ефективен гръцки боен флот по онова време. Филип не се съмнявал в наложителността да се водят бойни действия не само по суша, но и по вода, а той изобщо не разполагал с боен флот.

В това отношение Александър строго се придържал към примера, завещан от баща му. Особено важно е да се отбележи, че той поне външно подкрепял управлението на тираните в Пелена, Месена и Сицион (всичките в Пелопонес), както и в Елатея и Фокий в централна Гърция. Така явната подкрепа на Александър в полза на демокрацията в Гърция от лятото на 334 г. можела да се тълкува като чисто прагматичен и конюнктурен ход — като някакво проточило се и вероятно неохотно одобрено споразумение за примирение с преобладаващата демократическа тенденция, примесена с антиперсийските настроения сред гърците. Не бива да се забравя, че персите от десетилетия систематично подкрепяли, финансирали и действали посредством организирани политически движения и отделни видни личности срещу демократичните сили в гръцките полиси. Тогава как би трябвало да се тълкуват следващите решения на Александър, позволяващи на всяка гръцка общност да се възползва от предоставената й свобода сама да избира законите и политическото си поведение, както и да иска да й бъдат опрощавани дължимите данъци?

Според мен не се изисква много проницателност, за да се възприеме този акт на Александър като опит за установяване и подкрепяне на демокрациите за сметка на властващите дотогава олигархии като формална намеса в ущърб на автономията на гръцките общности в Мала Азия. Но като се има предвид, че гръцкото понятие demokratia означава суверена власт на най-широките прослойки от населението (demos) — в смисъл на всеки човек, както и на мнозинството на гражданите — такъв пробив в автономията обикновено не се възприема като проява на потисничество или тирания, тъй като се счита за съответстващ на желанията на мнозинството. От друга страна, по-нататъшните намеси на Александър в делата на Ефес не винаги са били посрещани толкова благосклонно. Например той не сторил нищо, за да бъде прекратено незабавно изплащането на данъците, дължими на персийската хазна. Вместо това той заповядал тези пари да бъдат пожертвани за патрона на града — богинята Артемида. Наистина този акт изглеждал много благочестив, особено ако се припомни как същият този владетел само преди една година заповядал да бъдат сринати стените на Тива. Но дали тази милост, проявена от Александър към Ефес, не била всъщност неизбежна отстъпка от негова страна или просто временен тактически ход? И кой в крайна сметка спечелил повече — жителите на Ефес или Александър?