В 1997 году опытный театральный режиссер Владимир Машков стал кинорежиссером — поставил «новогоднюю» комедию «Сирота казанская» по пьесе своего хорошего приятеля драматурга Олега Антонова.

Главную роль Владимир Машков предложил своей бывшей жене Елене Шевченко. Роли ее отцов писались автором специально под Валентина Гафта, Олега Табакова и Льва Дурова.

Фильм у Машкова получился. Не хуже, чем спектакли.

Валентин Гафт после окончания съемок сказал: «Не иначе Машков сидел под столом у Немировича-Данченко и Станиславского, набираясь ума-разума, когда те решали за чашкой чая судьбы русской актерской школы».

Лев Дуров высказался немного иначе: «Мне понравилось работать с Машковым. У него как режиссера не было почтения к тем звездам, которых он снимал. На площадке именно он был главным, но при этом ни разу не повысил голоса. А картина, на мой взгляд, получилась хорошая».

А вот слова самого режиссера: «Табаков, Гафт и Дуров всеми признаны и любимы. Они могли вести себя бесцеремонно с новичком в режиссуре, но и на этих съемках они не переставали учиться. С другой стороны, если будешь говорить им глупости, они поймут, что идти за этим человеком не стоит, и не промолчат».

К началу нового тысячелетия Владимир Машков отправился за океан — в Голливуд, где его заметили еще после фильма «Вор», выдвигавшегося «на Оскара». Голливудским амплуа актера стали преимущественно образы русских эмигрантов или бандитов. Владимир неплохо зарекомендовал себя. Дебютировав в двухтысячном году в фильме «Танцы в „Голубой игуане“», он затем снялся в голливудских картинах: «Американская рапсодия», «Пятнадцать минут славы», а в добротном боевике «В тылу врага» с Джином Хэкманом и Оуэном Уилсоном сыграл небритого и мрачного наемника Сашу.

За роль гангстера в снятом в 2001 году специально под англоязычного зрителя фильме Сергея Бодрова «Давай сделаем это по-быстрому» Машков получил Серебряного «Святого Георгия» на Московском кинофестивале.

Личная жизнь Владимира Машкова так же насыщенна, как и творческая.

Вереница браков просто завораживает.

Второй женой Владимира была Алена Хованская, ученица Табакова, актриса МХАТа. Роман был бурным, они поженились, чтобы расстаться по причине любвеобильного характера Машкова. «Сейчас я пришла к выводу, что, если у двоих есть точки соприкосновения, измену вполне можно простить, — скажет Хованская спустя несколько лет. — К сожалению, мудрость приходит только в определенном возрасте». Третьей женой актера стала Ксения Терентьева, дочь актрисы Нонны Терентьевой. Владимир и Ксения встретились на «Кинотавре», где Ксения брала у Машкова интервью. Приятный процесс так захватил обоих, что интервью растянулось на несколько лет.

Ксения обожала мужа. Даже приняла ради него католичество (как и положено человеку с итальянскими корнями, Машков — католик) и обвенчалась с Владимиром в костеле. Если Владимир ставил в театре спектакли, Ксения, имеющая специальность модельера, работала у него художником по костюмам. Все было хорошо, пока Машков не начал получать предложения от Голливуда, куда Ксения наотрез отказалась ехать с ним. Ходили слухи, что разводу супругов способствовало также нежелание Ксении, увлеченной своей карьерой, иметь детей.

Американская актриса российского происхождения Оксана Шелест, с которой Владимир познакомился во время съемок, приняла эстафету и стала четвертой женой Владимира Машкова. Спустя три года распался и этот брак, причем развод обошелся Машкову недешево — в один миллион долларов.

Разводы Машков переживает легко. «Все у меня отлично, — сказал он журналистам после того, как расстался с Оксаной. — Да, есть любимая девушка. Ну а как без этого?»

В 2001 году режиссер Павел Лунгин пригласит Машкова сыграть главную роль в фильме «Олигарх» — настоящей саге, охватывающей пятнадцатилетний период отечественной истории, начиная с перестроечных времен.

«Мы вообще всех актеров состарили, им ведь придется сыграть внушительный временной отрезок — пятнадцать лет, — говорил Лунгин. — Омоложение на экране происходит печально, а вот постареть можно. Вспомните знаменитый образ крестного отца в исполнении Марлона Брандо. А ведь ему тогда, по-моему, не было и сорока лет. Машков, например, замечательно играл в спектакле „Матросская тишина“ семидесятилетнего еврея. Он вообще классный актер. В нем много юмора, какой-то неожиданности, в нем чувствуется большая внутренняя сила».

В чем-то олигарх Платон Маковский в исполнении Машкова напоминает зрителю Ивана из «Лимиты», в чем-то Толяна из фильма «Вор», но это не значит, что актер повторяется, нет, просто он творчески использует накопленный опыт, искусно выделяя из каждой сыгранной роли все самое яркое…

Дмитрий Быков написал о картине: «Фильм Павла Лунгина „Олигарх“ развел меня, как лоха: быстро, просто и талантливо. В лучших традициях легендарного прототипа. Первые минут пять после просмотра я искренне терзался ностальгией по 90-м годам…

…Машков, пожалуй, идеально выполняет поставленную задачу: свой хваленый мачизм он совершенно пригасил. Наоборот, перед нами тихоня, интеллигент, терпящий катастрофическую неудачу при первой же попытке сделать что-нибудь крутое (пароход на мель посадил). Вся сила — в интеллекте, в неотразимом шарме, в нежности, с равной щедростью изливаемой на женщин и мужчин. Слезы на глаза он вызывает с поразительной легкостью и, страшно сказать, почти всегда искренен…».

В сериале «Идиот» режиссера Владимира Бортко, снятом в 2003 году, Машков, как всегда, убедительно, страстно, ярко сыграл Парфена Рогожина — безумно влюбленного человека, готового пойти на все, чтобы добиться благосклонности любимой женщины. Очередной дуэт Владимира Машкова и Евгения Миронова великолепен, он просто поражает зрителя своим контрастом, своеобразным единством и борьбой противоположностей.

Бортко не раздумывал о том, кто должен играть роль Рогожина — сразу же выбрал Владимира Машкова и не ошибся. Ради этой роли Машков, занятый тогда в Голливуде, даже решил перенести совместную работу с Клинтом Иствудом и отрастил бороду.

Лучшей мужской ролью на телевидении 2008 года станет роль Давида Гоцмана, начальника уголовного розыска послевоенной Одессы, в исполнении Владимира Машкова. В сериале Сергея Урсуляка «Ликвидация», повествующем о схватке между органами и бандитскими группировками.

— Всем сидеть, я — Гоцман!

Все так и сидели на протяжении четырнадцати серий, в которых герой Машкова боролся с преступностью, искал в рядах соратников «засланного казачка», попутно находил сына, жил, дружил, любил, хамил грозному маршалу, за что даже сидел за решеткой, правда, недолго, радовался и огорчался. Картина получилась великолепной! Сорвала все возможные аплодисменты, как у зрителя, так и у критиков, получила кучу наград.

Машков согласился сниматься в роли Гоцмана не сразу. Вот что он сказал в интервью, данном еженедельнику «Аргументы и факты»: «В случае с „Ликвидацией“ меня смущало еще и то, что я долго не мог прочувствовать образ своего героя. В первоначальном сценарии подполковник Давид Гоцман — грузный, неповоротливый человек, страдающий одышкой. Вместе с режиссером Сергеем Урсуляком мы серьезно подкорректировали мой персонаж. Благодаря совместным усилиям спустя две недели после начала съемок я в один момент почувствовал: „костюмчик сел“, образ сложился.

Кстати, после того как съемки закончились, я еще очень долго не мог избавиться от украинского акцента. „Шокал“ и „хэкал“ к месту и не к месту. Да и вообще, вся эта история, рассказанная в „Ликвидации“, долгое время жила со мной».[10] В 2008 году у Владимира была еще одна интересная работа — роль киллера по кличке «Домовой» в одноименном фильме Карена Оганесяна. Сюжет «Домового» нестандартен — автор детективов Антон переживает творческий кризис, выйти из которого ему весьма оригинально помогает наемный убийца по прозвищу Домовой. Домовой становится идейным вдохновителем творчества писателя. — Параллель между подготовкой убийства и сочинительством книг захватывает зрителя. Фильм смотрится «на одном дыхании».