Будущий великий еврейский писатель, кровно связанный со своим народом, родился в Украине в городе Переяславе (ныне Переяслав-Хмельницкий) 2 марта 1859 года. Детские годы он провел в еврейском местечке Воронкове, где его отец, Нохум Рабинович, слыл богачом, а мать торговала в лавке. В семье было 11 детей. Их учеба в хедере (начальная религиозная школа) сводилась к вколачиванию палками основ Библии и Талмуда. Жизнерадостный Шолом рос весельчаком и озорником. И друг детства, сирота Шмулик, был ему под стать: неутомимый выдумщик, голодный фантазер, сочиняющий сказки о несметных богатствах и точно знающий, где их найти. Позже этот мальчик станет прообразом многих детских персонажей писателя.
Беззаботная жизнь вскоре миновала. Отец практически разорился и вновь вернулся в Переяслав, где содержал заезжий двор. Шолому исполнилось тринадцать, когда эпидемия холеры унесла мать. Мачеха была ужасно сварливой, ее ругательства «вертелись, вились, лились, как масло». Мальчика, который во всем помогал отцу, спасала только природная веселость. И первым его произведением стал словарь проклятий, расточаемых мачехой. После этого не наказанный за это проказник, нещадно расходуя керосин, ночи напролет писал свое новое произведение «Дщерь Сионова», рабски подражая «Сионской любви» A. Мапу. С этим романом сына Рабинович отправился к уважаемому в городе нотариусу Арнольду, и тот порекомендовал «писанину» выбросить, а мальчика, чтобы был толк, отдать в Переяславское уездное русское училище (1873 г.).
Единственным затруднением в начале учебы было почти абсолютное незнание русского языка. А первой книгой, прочитанной на русском, был «Робинзон Крузо», и, недолго думая, Шолом сочинил «Еврейского Робинзона Крузо». «И все пришли в восторг». Теперь никто уже не сомневался, что из мальчика вырастет настоящий писатель. Но познакомившись с сокровищами русской и еврейской литературы и окончив в 1876 году с отличием училище, Рабинович с трудом мог найти себе занятие. Мечта поступить в учительский институт не осуществилась: царское правительство запретило прием евреев. Шолом был вынужден ради пропитания давать частные уроки, перебираясь от одного хозяина к другому, пока не познакомился с сыном богатого арендатора поместий Элимелеха Лоева, и тот уговорил отца взять его домашним учителем к сестре Ольге (Голд). Имение в Софиевке показалось обретенной родиной. Здесь же Шолом нашел и счастье всей жизни. За три года дружба между ученицей и учителем переросла в любовь. Он читал Ольге все свои «душу раздирающие романы, кричащие драмы, запутанные трагедии и комедии», написанные (но не опубликованные) на древнееврейском. Но однажды утром Шолом обнаружил, что хозяева покинули дом, а ему дали полный расчет. Замужество любимой дочери со славным, образованным, но бедным человеком не входило в планы ее отца.
Для Шолома опять началось время скитаний и унижений, пока ему не удалось, превзойдя конкурентов, занять место казенного раввина в Лубнах (Полтавская обл.). Работа царского чиновника не радовала. Приходилось вести записи актов гражданского состояния, приводить к присяге в суде лиц иудейского вероисповедания. Его единственной отдушиной стало участие в общественных делах: в течение двух с половиной лет Шолом сумел завоевать симпатии бедняков и вызвать недовольство богачей. К этому времени относится и начало его систематической работы как публициста (статьи по вопросам воспитания) и писателя. Повести «Два камня», «Выборы», «Перехваченные письма», написанные Рабиновичем не на древнееврейском, а на живом народном языке идиш, который в ту пору презрительно именовали «жаргоном», нашли признание у читателей. У начинающего автора было несколько псевдонимов: Литвак, Барон, Пипернотер, Соломон Эсбихер; но он сохранил только один – Шолом-Алейхем – «Мир вам!». И действительно, как бы горестные факты его произведений ни волновали читательское сердце, но благодаря неподражаемому оптимистическому юмору на души опускался покой и «мир».
Признание Шолом-Алейхема на литературном поприще по времени совпало и с личным счастьем. После трех лет одиночества и отчаянных безответных писем (Лоев-старший перехватывал всю корреспонденцию) он встретился с Ольгой в Киеве, и, несмотря на родительское сопротивление, 12 мая 1883 года они поженились. «С женой он прожил тридцать лет, словно тридцать дней, – писал их зять М. Кауфман. – Их взаимная привязанность была неповторимой. Оба сохранили нежность чувств и остроту любви до последнего вздоха. Когда он отлучался из дома, он с дороги писал ей письма. Это были послания жениха к невесте. Она вела все его дела, оберегала от всех невзгод». В их счастливой «республике» родились два сына и три дочери. Первые два года, проведенные в Белой Церкви, семья испытывала значительные материальные трудности – работа писателя приносила мизерные доходы. Но в 1885 году Ольга Михайловна после смерти отца получила большое наследство, и они переехали в Киев. Шолом-Алейхем считал, что провел здесь лучшие годы своей жизни. Город питал его воображение, и его часто называли киевским писателем, чем он безмерно гордился. Первый год, проведенный в Киеве, Шолом-Алейхем практически не писал: привыкший к нищете и внезапно разбогатевший, он попытался приумножить капитал, открыл контору по продаже сахара и пшеницы, но, запутавшись в биржевых делах, в течение пяти лет не только обанкротился, но и влез в долги, которые погасила теща.
Пока у него были деньги, он начал издавать сборник «Еврейская народная библиотека». Чтобы поддержать нуждающихся писателей, Шолом-Алейхем платил неслыханно высокие гонорары. В сборниках он помещал и собственные произведения – «Стампеню», «Иоселе-соловей» (1889 г.). А свое недолгое пребывание в мире дельцов писатель отобразил в комедии «Якнегоз» и «Менахем-Мендл» («Человек воздуха»).
Вначале 1890-х годов Шолом-Алейхем ненадолго уезжает за границу – во Францию и Австро-Венгрию, а вернувшись на родину в 1891 году, поселяется в Одессе. В одесский период жизни (1891–1892 гг.) он много писал и на русском языке («Стихотворения в прозе», «Роман моей бабки», «Типы малой биржи», «Сто тысяч»). И каждое новое произведение становилось классикой еврейской литературы «не только как великолепное художественное произведение, но и как исторический памятник жизни еврейского народа в царской России, со всем трагизмом этой жизни, трагизмом людей, которых отовсюду гонят и никуда не пускают, и со всем комизмом, вытекающим из такого горестного существования» (П. Маркиш). Его герои, жители местечка «Касриловка» (Воронков), Бердичевской улицы и Егупца (Киев), Мазеповки (Белая Церковь) – жалкие неудачники, выброшенные за борт жизни, – олицетворяют все самое благородное, возвышенное и мечтательное в еврейском народе. Автор следует за ними, безземельными и гонимыми чертой оседлости, в своем знаменитом вагоне «третьего класса» («Железнодорожные рассказы»), вслушивается в беседы, видит их великую скорбь и тысячелетнюю мудрость. Он понимает, что единственным их утешением, смягчающим боль, является юмор: «Высечь утешение из самого горя… Высечь из него улыбку… Как из камня высекают искру…» Так родился юмор Шолом-Алейхема – «смех не сквозь слезы, а из слез». Но это не юмор приговоренного, это юмор надежды. Он чем-то сродни и украинскому характеру: когда наступает безысходность, нужно петь и танцевать.
У каждого народа свои беды. Но без вины виноватый еврейский народ кроме постоянного унижения претерпевал и ужас черносотенных погромов. В 1903 году они прокатились по Молдавии. Шолом-Алейхем вступил в переписку с Л. Толстым, А. Чеховым, М. Горьким, В. Короленко с просьбой помочь в подготовке к изданию сборника в помощь пострадавшим и перевел для него три сказки Л. Толстого. Книга вышла под названием «Хилф» («Помощь»). Но после погромов в Киеве в 1905 году писатель был вынужден уехать за границу. Началась скитальческая жизнь: Львов, Рига, Женева, Берлин, Лондон, Париж, позднее он даже, как героиня романа «Блуждающие звезды» (1909–1911 гг.), эмигрировал в Америку. Чтобы как-то поправить материальное положение, Шолом-Алейхем выступал с чтением своих произведений и везде находил сердечный отклик.