На Руси были целые семейные династии «охотников-поединщиков», в которых секреты медвежьего боя передавались от отца к сыну. При царе Михаиле Романове псарь Кондратий Корчмин более десяти лет потешал государя, выходя на поединки с дикими зверями. Такая потеха не всегда обходилась для Корчмина благополучно. Однажды «на потехе его медведь измял и платье на нем ободрал», в другой раз — «изъел руку». Бывало, что померяться силушкой молодецкой с лесным хозяином выходили и представители дворцовой знати. В Москве на Масленице в 1628 году с медведем бился князь Иван Гундоров. За свое искусство он от царя получил в награду «девять аршин камки лазоревой».

Любимым развлечением была «травля» медведей бойцовыми собаками. Голландец Я. Стрейс, посетивший Россию во времена царя Алексея Михайловича, рассказывал, как получил приглашение зимой в загородный царский дворец полюбоваться таким зрелищем. «Диких зверей привезли в прочных клетках на санях». Медведей и волков стравливали с собаками. Стрейс был поражен той хладнокровной деловитостью, с которой царские псари руководили разъяренными животными. «Среди зверей находились московиты, направляли их, отводили тех, кто долго грызся, обратно в клетку. И свирепые звери, только что ужасно бесновавшиеся, позволяли вести себя, как ягнята». Подобные травли устраивались и на гладком речном льду. Это вносило дополнительный комический эффект. Я. Рейтенфельс во времена царя Алексея Михайловича на масленой неделе наблюдал на Москве-реке травли «белых самоедских медведей британами и другими собаками страшных пород». Такая травля сильно позабавила Я. Рейтенфельса, поскольку «и медведи и собаки не могли крепко держаться на ногах и скользили по льду». Такая забава процветала в Москве еще в XIX веке. Бытописатель П. И. Богатырев рассказывал «о звериных травлях», которые устраивал за Рогожской заставой его отец, содержавший медвежий двор и крупных бойцовых собак. Медведя выводили на площадку, окруженную амфитеатром с местами для публики, и привязывали на длинном канате к столбу, врытому в землю. На медведя спускали собак. Бывало, что медведь срывался с привязи. Тогда в противоборство с ним вступал человек. На этот случай на кругу, где проводилась травля, постоянно находились крепкие мужики с дубовыми палицами. По свидетельству Богатырева, «публики собиралось иногда тысяч до трех». Зрители заключали пари, криками подбадривали зверей. Иногда устраивали бои между двумя медведями. Одного привязывали к канату, а другого на длинной веревке «наводили» на него. Общими симпатиями пользовался доморощенный медведь Васька — большой любитель медвежьего боя. Он сразу бросался на соперника, и оба они, встав на задние лапы, старались повалить друг друга. Если Ваське не везло, он становился на четвереньки и хватал стоявшего на задних лапах соперника за эти лапы. И всегда успевал в этом, а повалив соперника, наседал на него и мял. Азарт травли приводил зрителей в такое неистовство, что, случалось, бурные стычки болельщиков перерастали в настоящее побоище. Тогда служители, не слишком церемонясь, обращали свои дубинки против распалившейся публики.

Медведи являлись неотъемлемой частью жизни русского средневекового города. Их держали на своих подворьях богатые горожане: для забавы и дли надежной охраны. Историк И. Е. Забелин в книге «Домашний быт русских царей в XVI и XVII столетиях» приводит опись двора князя И. Мстиславского в Веневе. Кроме княжеских хором, хозяйственных построек и конюшенного двора в описи значится и «струб медвежий пяти сажень на три перерубы», то есть предназначенный для трех медведей. Известный путешественник Адам Олеарий, приехавший в Россию в середине XVII века, сообщал, что стрельцы, сопровождавшие послов к Москве, на привалах развлекали гостей «двумя лютнями и игрою с медведем».

С дрессированными медведями от села к селу, от города к городу ходили веселые скоморохи. Потешая народ, собиравшийся на площади, медведь по указке вожатого потешно изображал разнообразные сценки: «как поп к обедне идет», «как мужик из кабака возвращается», «как бабы белье полощут» и прочее. Русские цари охотно приглашали к себе на службу мастеров «медвежьей комедии».

Мало кто знал, что мастера «медвежьей комедии» не только развлекали публику, но и состояли на царской секретной службе. Немало таких артистов с медведями бродило по городам Западной Европы, выполняя важные секретные поручения.

Новгородская летопись пишет, что в 1572 году по указу Ивана Грозного «в Новгороде и по всем городам и по волостям на государя брали веселых людей да и медведей…». Случались и всякого рода различные казусы. Чиновнику, который занимался этим делом, не приглянулся один из приведенных на смотр медведей. Тогда скоморох, чтобы доказать достоинства своего воспитанника, напустил на несговорчивого дьяка медведя. Летопись сообщает: «Субота Осетр дьяка Данила Бартенева бил да и медведем его драл». Данила попытался укрыться в земской избе, но медведь вломился за ним туда.

Церковники не одобряли скоморошьи потехи, считая самих скоморохов бесовыми слугами. Когда в село протопопа Аввакума пришли скоморохи с масками, музыкальными инструментами, медведями, протопоп яростно выступил на защиту своей паствы от бесовского наваждения: «И я, грешник, по Христе ревнуя, изгнал их, и хари и бубны изломал на поле един у многих, и медведей двух великих отнял: одного ушиб и паки он ожил, а другого отпустил в поле». Как видим, фанатик-старообрядец обладал недюжинной силой. В другом сочинении Аввакум поведал расхожую молву о том, как ростовский митрополит Иона, стараясь добиться благосклонности патриарха Никона, однажды пригласил его на роскошный пир. Однако владыка в шутку послал к Ионе в своей карете ученого медведя в рясе. Когда перед Ионой, вышедшим со своими приближенными встречать патриарха, ездовые распахнули дверцу кареты и из нее с ужасным ревом вывалился косматый гость, хозяин поначалу оторопел. Вмиг справившись со страхом, Иона с глубокими поклонами повел патриаршего посланника в палату. Там Иона усадил его за стол, угостил всякими яствами и с великими почестями отправил назад. Патриарх Никон по достоинству оценил подобную рабскую готовность повиноваться его воле.

Методы обучения медведей различным трюкам в те времена были достаточно жестокими. Весной крестьяне ловили в густом лесу медвежат и десятками собирали их в специальные загоны около больших холмов. Там их учили выполнять различные команды. Каждый прирученный медведь должен был уметь становиться по приказу на задние лапы и раскачиваться на них — «танцевать».

Подобной премудрости молодых медвежат обучали таким манером.

На каждом холме копали глубокую яму, в которую ставили железную клетку с медным дном. В клетку загоняли несколько медвежат. А сбоку от холма рыли к яме ход. В него закладывали дрова и поджигали. Дно клетки постепенно нагревалось, и медвежата, которым было уже невозможно терпеть, становились на задние лапы, а затем начинали переступать с одной лапы на другую. Дрессировщик тем временем начинал бить в бубен. Так делали ежедневно. И когда медвежат выводили на свободу, то здесь, уже без всякого насилия, только начинал бить бубен, они становились на задние лапы и «танцевали». Их угощали морковью. Дрессировщики-крестьяне по-своему даже любили своих учеников. Других приемов дрессировки они просто не знали.

С течением времени опыт поводырей, скоморохов привел к улучшению методов дрессировки топтыгиных. Они начали исполнять более сложные трюки. Не оставила без внимания «ученых» мишек и армия. Бывали случаи, когда дрессированные медведи вместе со стрельцами штурмовали вражеские крепости. При этом медведи работали и передними лапами, удерживая тело в вертикальном положении.

Во времена Петра I славился своими дрессированными медведями московский дом князя Ф. Ю. Ромодановского, грозного главы Преображенского приказа, который ведал тайным политическим сыском. К арестованным, которых привозили к Ромодановскому для допроса, вместо сторожей приставляли белую медведицу. Пока Ромодановский допрашивал одного арестанта, медведица сторожила других, не причиняя им никакого вреда, но и не позволяя сделать лишнего движения. Когда по требованию Петра I Ромодановский отправил к нему для допросов главарей астраханского бунта, с ними был послан и белый медведь. Скорее всего, царю захотелось посмотреть, как несет службу такой необычный пристав. Другой медведь выполнял роль лакея в доме князя-кесаря. Мишка строго надзирал за соблюдением этикета, положенного при встрече гостей. X. Вебер, секретарь голландского посольства, в своих записках рассказывал, что Ромодановский «имел обыкновение приневоливать приходящих к нему гостей выпивать чарку сильной, с перцем смешанной водки, которую держал в лапе хорошо обученный большой медведь, причем часто, ради потехи и в случае отказа гостей пить водку, этот медведь принуждал их к тому, срывая с них шляпу, парик или хватая за платье. Хотя этот князь Ромодановский, бывши в Петербурге, принял меня по-своему весьма дружественно, но по причине описанного сейчас приема я не решился в Москве сделать ему визит». В шутовских маскарадных представлениях, которыми увлекался царь Петр, Ромодановский являлся либо на колеснице, запряженной медведями, либо сажал их вместе с собой.