Очень важное для перевозки значение имел конвой из шести быстроходных транспортов, каждый со своими десантными судами и эффективной противовоздушной защитой. Суда могли перевезти более 4500 человек Сендаи, а также 100– и 150-миллиметровые орудия и боеприпасы, Первую танковую роту (десять легких танков «Тип-97») и провиант. Оставшиеся войска, техника и припасы должны были быть доставлены обычным эсминцем «токийского экспресса», который оборачивался за десятидневный срок. Для защиты конвоя и подавления активности авиации США было собрано артиллерийское соединение; на этот раз туда вошли линкоры «Хиэй» и «Киришима». При необходимости во время атаки могли быть посланы дополнительные артиллерийские силы.
На Гуадалканале Вандегрифт устраивал оборону, не дождавшись Седьмого полка. Он переправил на остров с Тулаги остатки Второго полка и отправил их на соединение с родственными батальонами, стоявшими на линии обороны Матаникей. Он повторно доложил вышестоящим о своем намерении удерживать остров так долго, пока у него будут пехотинцы, чтобы стрелять, и самолеты, чтобы летать.
Ночью 24 сентября японские линкоры — снова не замеченные американскими разведчиками — открыли огонь по аэродрому Хендерсон с расстояния в 29 000 ярдов. Следуя указаниям с самолетов-наблюдателей, которые были подняты в воздух специально для этого, корабли обрушили на цель почти тысячу тяжелых снарядов в течение следующих девяноста минут. Результат был ужасающим. Аэродром был приведен в состояние полной непригодности; более 80 процентов SBD было повреждено или уничтожено; все авиационное топливо вытекло. Единственным светлым пятном было то, что уцелел Первый истребительный полк и более половины истребителей. Хотя они и были готовы подняться в воздух, чтобы противостоять обстрелу, первая группа транспортных эсминцев не встретила сопротивления. Их движение было замечено, но Соединенные Штаты ничего не могли сделать в этот день. Отсутствие сопротивления позволило японскому конвою, идущему к берегу, развить большую скорость.
Воздушная операция США началась на следующий день неожиданно, благодаря быстрой присылке боеприпасов и большого количества самолетов. Дозаправка машин все еще была сложным вопросом, который решился, когда были обнаружены тайники с «неприкосновенным запасом» горючего. Тем не менее сопротивление приближающемуся конвою было минимальным. 26 сентября в полночь шесть транспортов, в том числе и цепочка эсминцев «токийского экспресса», встали на якорь около Тассафаронги и начали высадку войск. Никакой реакции со стороны американцев не было до наступления светлого времени. Рано утром 27 числа японцы, уверенные в том, что аэродром Хендерсон выведен из строя, обнаружили, что их атакуют. Во время сражения, длившегося весь день, три транспорта были уничтожены, однако почти все солдаты и большая часть припасов остались невредимыми. Японцы отплатили за налет еще одной бомбардировкой с крейсеров «Хокаи» и «Кинугаса». Еще более грозным для американцев стал первый артиллерийский обстрел из недавно привезенных 150-миллиметровых орудий, Они были расположены к западу от Матаникей, но снаряды долетали до аэродрома. К счастью, боеприпасов для них все еще не хватало.
Вандегрифт предупредил своих начальников, что нa остров высадилось, по приблизительному подсчету, около 10 000 человек вражеского войска. Эта новость пришла в одно время с известием о том, что перевозивший топливо конвой из четырех судов был атакован самолетами с японского авианосца и остановлен, причем было потеряно судно «Меридит». Петля на горле пехоты, находившейся на острове, затягивалась.
В то время, как войска Вандегрифта окапывались в ожидании японской атаки (которая, он знал, должна была последовать), судьба острова обсуждалась в Вашингтоне на самом высоком уровне. Гормли считал, что не сможет обеспечить поставки пехотинцам; это мнение подпитывалось его природным пессимизмом. Оно оказалось сильнее утверждений Вандегрифта о том, что он может удержать остров. После гибели 64-й оперативной группы в южном районе Тихого океана остался один авианосец, два линкора, три тяжелых и четыре легких крейсера — против Объединенной флотилии под командованием Ямамото, состоящей из четырех тяжелых и двух легких авианосцев, четырех линкоров и восьми тяжелых крейсеров, находящихся в районе непосредственных действий. Если учесть необходимость эскорта для «Хорнета», баланс сил в районе склонялся явно не в пользу американцев. Дважды были предприняты попытки укрепить плацдарм высадки, и обе попытки оказались неудачными. Становилось все труднее подвозить провизию. В такой ситуации Гормли мало на что надеялся .
Мрачная оценка ситуации, данная Гормли, стала причиной возобновления споров в Вашингтоне между начальниками Генерального штаба армии Маршаллом и его военно-морским оппонентом, адмиралом Кингом. Макартур в Австралии продвигал свои планы действий в юго-западном районе Тихого океана; шум споров между Маршаллом и Кингом достиг, наконец, Белого дома. 3 октября президент Рузвельт дал понять, что большая часть усилий должна быть сосредоточена на Европе, а затем придет время и для Тихого океана. Еще важнее было то, что он категорически заявил Кингу: тот должен снабжать пехотинцев так хорошо, как только сможет, — но если не сможет, то войска должны быть выведены. Общественное мнение Америки, сказал президент командующим, не примет потери Первой дивизии морской пехоты. Выйдя от Рузвельта, Кинг передал приказы президента Гормли.
На Гуадалканале японцы были готовы к дальнейшим передвижениям. Командир дивизии Сендаи, генерал-лейтенант Macao Маруяма, чьи войска находились на острове, готовил подробный план атаки. Он собирался повести большую часть солдат на юг и атаковать передний край американцев с позиций, расположенных в глубине острова. Маруяма разделил свои войска на три колонны. Левая колонна, которой командовал генерал-майор Насу, состояла из трех батальонов 29-го пехотного полка. В состав правой колонны, во главе которой стоял генерал-майор Кавагуши, входили два батальона 230-го пехотного полка плюс 3-й батальон 124-го полка. Центральная колонна являлась дивизионным резервом и находилась под контролем самого Маруямы; она состояла из трех батальонов 16-го пехотного полка. Артиллерийские и минометные соединения лишились своих орудий и должны были присоединиться к маршу. Соотнеся свои силы с наступлением на берег, Маруяма отдал приказ об организации дополнительной атаки на Матаникей. Командующий артиллерией Сендаи, генерал-майор Тадаши Сумиёши, должен был руководить этим фронтом с двумя группами. Первая, под командованием полковника Оки, должна была включить в себя два батальона 124-го пехотного полка плюс один батальон 4-го полка. Это соединение должно было пройти в глубь острова и атаковать американцев с юга на восточном берегу реки. Вторая группа состояла из Первой отдельной танковой роты и остававшихся двух батальонов 4-го пехотного полка, которые должны были нападать прямо через реку. Таким образом, план Маруямы предполагал участие более 15 000 солдат в нападении на американских пехотинцев.
1 октября колонна Насу вошла в джунгли. Маруяма планировал произвести атаку через пять дней после начала марша и назначил ее на 6 октября. Рейды тяжелой авиации для подготовки пути должны были проводиться 5 октября; той же ночью флот должен был оказать орудийную поддержку со стороны моря. Однако то, что казалось простым переходом, на деле оказалось всем чем угодно, только не легкой прогулкой. Гористая местность, глубокие ущелья, труднопроходимые джунгли были невероятно тяжелы для солдат. Двигаясь исключительно по компасу, они были вынуждены не обходить препятствия, а преодолевать их; переход был медленным и выматывал людей, особенно артиллеристов, которым приходилось тащить орудия. Через четыре дня после начала похода штаб Маруямы достиг небольшой долины, которая, по его расчетам, находилась всего в четырех милях от укреплений американцев. Однако разведчики, которых он посылал, или бесследно исчезали, или, возвращаясь, доносили, что кругом только джунгли. Маруяма передал по радио Сумиёши, что атака переносится на 7 октября.