Проблема транспортировки войск на остров при действующем аэродроме Хендерсон была частично решена после устройства того, что было названо «токийским экспрессом». Японские эсминцы со 150 солдатами и сорока тоннами боеприпасов и продовольствия на борту были достаточно быстроходны, чтобы быстро добраться до острова, высадить своих пассажиров, произвести короткий обстрел аэродрома и умчаться на север, покинув опасную зону. Самым серьезным недостатком эсминцев была их неспособность перевозить тяжелое вооружение, такое, как артиллерия и танки. Для этой цели руководство флота определило два авианосца, перевозивших гидропланы, «Ннссин» и «Читосе».
Передвижение войск Кавагуши началось, при благоприятных обстоятельствах, 4 сентября. Ведомые легким крейсером «Сендай», одиннадцать легких эсминцев доставили Кавагуши и почти 1000 его солдат на Тассафаронгу перед тем, как направиться на восток и обстрелять аэродром. Вместо этого японцы обнаружили эсминцы «Литтл» и «Грегори», которые совершали патрулирование к северо-западу от Люнга-Пойнт. Вооруженные лишь 4-дюймовыми орудиями, американские корабли были застигнуты японцами врасплох и затоплены. На следующий день «Кактус- ВВС» немного утолили жажду мести, когда заметили, атаковали и рассеяли большой конвой катеров, везших солдат на остров. Однако в течение следующих шести дней японцы высаживались в безопасности; лишь два эсминца были повреждены при возвращении.
На американской стороне Вандегрифт выстраивал оборону полукругом, вокруг Лунга-Пойнт, расположив Первый полк морской пехоты на востоке, а Пятый — на западе, с батальоном в резерве у каждого. На южном крае, выходившем в труднопроходимые джунгли, он расположил опорные пункты, укомплектованные десантниками, парашютистами, инженерами и саперами. Третий оборонный батальон нацелил береговые орудия на море. В резерве у Вандегрифта был Второй полк морской пехоты; его 3-й батальон был доставлен в Лунга-Пойнт 10 сентября, но другие два батальона оставались на Тулаги. Вторая взлетно-посадочная полоса аэродрома, которая называлась Первая истребительная, была проложена на милю восточнее полосы Хендерсон. Она позволяла облегчить прием самолетов и поставок, но ее постоянно заливало. Однако ситуация с обороной была более серьезной, чем просто недостаток живой силы и ограниченные поставки. Ежедневные обстрелы и бомбардировки вкупе с нездоровым климатом подрывали силы и здоровье людей. Более 900 человек были больны малярией, и с каждым днем больных прибавлялось.
Затруднения разбирались на более высоких уровнях, особенно Гормли. Разведка доносила, что по направлению к Гуадалканалу движется большое скопление японских кораблей, самолетов и войск. Чтобы противостоять этой угрозе, у Гормли была единственная морская дивизия в конце ненадежной линии снабжения, два авианосца для обеспечения поддержки и защиты плацдарма высадки десанта — и никаких других возможностей. Руководство сухопутных войск настаивало на выводе людей с острова и перемещении ресурсов в юго-западный район Тихого океана, как того требовал генерал Макартур, однако руководство флота держалось твердо. Несмотря на угнетенное состояние, Гормли и его начальники были хорошо осведомлены в вопросах пропаганды, связанной со сражение за остров: Гуадалканал стал для союзников символом перелома в войне на Тихом океане. Успех дал бы огромные преимущества в военной борьбе, и наоборот, поражение стало бы катастрофой, особенно если бы погибли пехотинцы.
Тем не менее 7 сентября Гормли предпринял еще один шаг. Он создал 64-ю оперативную группу, куда вошли крейсеры и эсминцы под командованием контр-адмирала Нормана Скотта, для защиты от морских действия японцев на море. Кроме того, воздушные силы пехотинцев были усилены самолетами с пострадавшей «Саратоги». 11 сентября Гормли послал Тернера к Вандегрифту, чтобы составить непосредственное впечатление о положении морских пехотинцев. Вандегрифт был твердо уверен в своей способности удержать остров и аэродром, даже если Гормли не сможет оказать ему полноценную поддержку. Однако он сказал Тернеру, что, не имея поддержки и большего количества солдат, он сможет удержать лишь то, что есть, не продвигаясь дальше. Вандегрифт хотел вернуть отсутствующий полк — Седьмой пехотный. Тернер согласился попытаться доставить его.
Местные жители доносили, что западнее линии укрепления — 200–300 человек японцев. Вандегрифт рассудил, что ему нужна более подробная информация, и приказал полковнику Мерриту Эдсону по прозвищу «красный Майк», из Первого десантного батальона, высадиться около Тассафаронги для сбора данных. Эдсон собрал вместе остатки Первого парашютного батальона и своих десантников, что дало ему 850 человек. 12 сентября они погрузились на борт эсминцев-транспортов «Маккин» и «Мэнли» и двух меньших судов. Как раз во время их размещения появились местные жители с новыми известиями о соединениях японцев; теперь их число определяли в 2000–3000 человек. Эдсон отнес эту цифру на счет преувеличения .
Поначалу высадка не встретила сопротивления, и пехотинцы обнаружили множество доказательств недавних перебросок, в том числе запас продовольствия и другие заготовки, а также два противотанковых орудия. Продвигаясь в глубь острова, десантники наткнулись на батальон японцев 4-го полка, которые высадились накануне ночью. Началась яростная перестрелка, так как к японцам присоединились бойцы 2-го батальона, который также прибыл накануне ночью. Люди Эдсона потеряли рацию и отошли на безопасные позиции, к берегу. Размахивая собственными футболками, они обозначили сигнал с просьбой о помощи, которая вскоре была оказана патрульным SBD. При поддержке с воздуха и с моря десантникам удалось успешно эвакуироваться, потеряв, однако, около пятидесяти человек убитыми и ранеными.
Обе стороны извлекли пользу из этого рейда — Эдсон вернулся с ценной информацией, добытой из документов, которые он захватил. Вандегрифт теперь имел представление о том, какой силе японцев ему придется противостоять, — более 6000 человек 35-й бригады. Кроме того, обстрелами была уничтожена значительная часть запасов японцев. Кавагуши чувствовал удовлетворение оттого, что пехотинцы были отброшены.
Имея новые данные, Вандегрифт перевез с Тулаги 2-й батальон Второго полка и снова послал запрос о Седьмом полке. Он отправил два батальона Второго полка на запад занять позиции на реке Матаникей. Вандегрифт был уверен, что, удерживая эту линию, ему удастся сделать аэродром Хендерсон недосягаемым для японской артиллерии, за исключением крупных орудий.
На острове Эспириту-Санто Тернер погрузил новоприбывший Седьмой полк морской пехоты и в сопровождении «Уоспа» и «Хорнета» отплыл к Гуадалканалу. 15 сентября конвой поддержки наткнулся на японскую субмарину I-19 под командованием Такаиши Кинаши произвела маневр в 1000 ярдах от «Уоспа» и выпустила шесть торпед. Три из них поразили авианосец и взорвали топливные баки и передний орудийный погреб. Эсминец «О'Брайен» и линкор «Норт Кэролайн» также были поражены немыслимым залпом Кинаши. Тридцать минут спустя огонь на «Уоспе» все еще бушевал; американцы дали по судну торпедный залп и затопили его. Со значительно сократившимся количеством самолетов и единственным линкором, который требовал серьезного ремонта, Тернер повернул назад, не желая рисковать оставшимся эскортом.
В течение следующих нескольких дней патрули бригады Кавагуши и Второй полк морских пехотинцев сталкивались западнее Матаникей. Перестрелки, при существенной поддержке военно-морской авиации, были неубедительны. Во всяком случае, они не убедили Вандегрифта в том, что Матаникей лежит на западе в пределах броска его небольшого войска. Он потребовал сделать еще одну попытку доставить Седьмой полк на остров.
Кавагуши, измученный воздушными атаками, требовал приложить все усилия, чтобы вывести аэродром Хендерсон из строя. В Рабауле собрали усиленный конвой, выстроенный вокруг «Ниссина» и «Читосе», которые должны были доставить Кавагуши 150-миллиметровые орудия. Их снаряды могли бы достигать аэродрома, будучи выпущенными с территории, которую удерживали японцы. Шесть эсминцев эскорта также перевозили первых солдат дивизии Сендаи. Императорский Генеральный штаб ВМФ изменил свои планы касательно бомбовых обстрелов. Морские обстрелы с эсминцев давали весьма ограниченный эффект; нужны были орудия большего калибра. Сначала было предложено направить к острову тяжелые крейсеры, однако другие члены штаба были за линкоры и их 14-дюймовые орудия. Были приняты оба плана. Пять кораблей — три тяжелых крейсера и два линкора — были посланы на юг, вместе с подкреплением.