Что касается будущего махновского Вольного района, несомненно, что некую разведку проводил уже «Союз бедных хлеборобов», в котором участвовал юный Махно, когда в 1908 г. эта группа готовила эксы в Екатеринославе, Александровске, Ногайске. Первым упоминаемым Белашом случаем анархической разведки в Гуляйполе стала работа 17-летней М. Продан, которая в 1909 г. по заданию оставшихся на свободе членов «Союза бедных хлеборобов» В. Антони и А. Семенюты собирала данные о передвижениях пристава Караченцева. Пристав, как виновник разгрома группы, был приговорен ими к казни. Разведчица доложила, когда Караченцев будет в театре «Колизей», на выходе из которого он и был застрелен Семенютой . Так что к Гражданской войне боевое крыло анархического движения имело серьезный разведывательный опыт. В частности, его носителями были такие члены «первого призыва» махновской контрразведки, как К. Ковалевич, П. Соболев, Я. Глазгон.
Как указано выше, этим же опытом обладал и Зиньковский. И вообще, Тепер писал о старых экспроприаторских традициях в махновщине . В сентябре 1917 г. – апреле 1918 г. Зиньковский был депутатом Юзовского Совета, после – член штаба Красной гвардии Юзово-Макеевского района. Отряд Зиньковского сражался с австро-германскими войсками, отступая через Луганск на Царицин, затем с казаками ген. Краснова. Зиньковский дослужился до начальника штаба боевого участка в бригаде Кругляка, а летом 1918 г. – он начштаба отряда Черняка под Царициным . Осенью 1918 г. он уже был направлен штабом Южфронта на Украину, для ведения подпольной работы в немецком тылу. Но по пути Зиньковский заехал в Юзовку, где создал с братом Даниилом и 8 анархистами свою боевую группу. С ней он и направился в Гуляйполе к Махно . У Махно в ноябре 1918 г. Зиньковский начал с формирования отрядов в селах Юзовского, Гришинского и Мариупольского районов, позднее был избран помощником комполка.
Уже в марте 1919 г. бывший командир Зиньковского Черняк организовал спецгруппу, занимавшуюся контрибуциями и реквизициями в городах, которые освобождала махновская 3-я бригада Заднепровской дивизии РККА . Позже такая работа стала частью задач гражданского отдела махновской контрразведки. Поэтому спецгруппу Черняка можно считать ее предтечей. Тем более что у Черняка был опыт в этом деле. По Кубанину, он еще в начале 1918 г. организовывал контрразведку при одном из штабов юго-восточного фронта. И это была первая анархистская контрразведка . Позже на основе своей «группы по контрибуции» Черняк предложил Махно создать контрразведку махновской бригады. В ее первый состав вошли прибывшие с Черняком Я. Глазгон и Х. Цинципер, а также Зиньковский и его брат Д. Задов . Примечательно, что сам основатель контрразведки Махно до сих пор является одной из ее загадок.
Белаш часто путает Черняка и Чередняка. Например, называет первого начальником контрразведки и формирования в Бердянске , а чуть ниже начальником формирования в том же городе значится уже Чередняк . Эту же фамилию основатель контрразведки носит и в справке Белаша , хотя по тексту, касающемуся контрразведки весной 1919 г. он везде именно Черняк. У Белаша фигурируют, как минимум два Черняка и два Чередняка. Первые, – анархист-литератор из Иваново-Вознесенска и некий «анархист от красноармейцев» . Вторые, – начальник контрразведки и повстанческий командир из Харьковской губернии. В июне 1919 г. во главе одной из групп отряда Никифоровой, набранного из контрразведчиков и бойцов отрядов Шубы и Чередняка, в Сибирь отбывает именно Черняк . Сам же Чередняк там не фигурирует вовсе. Понятно, что этим «Черняком» не мог быть ни литератор, ни красноармеец, а был тот самый начальник Бердянской контрразведки, который весной 1919 г. фигурирует именно как Черняк.
Далее по тексту Белаша, этот Черняк из отряда Никифоровой в махновщину больше не возвращался. Но, по сводке Донецкой губЧК за 13 февраля 1921 г. начальником махновской контрразведки значится Черняк . Путаницу с Черняком и Чередняком пытается снять Дубовик в именном указателе к Волину. М. Чередняков там фигурирует весной 1919 г. как начальник Бердянской контрразведки и начальник формирований бригады. А ниже есть справка по А. Черняку, который с марта 1919 г. был назначен опять же начальником отдела формирования и начальником контрразведки уже всей бригады Махно. Этот Черняк якобы и был в составе спецотряда Никифоровой и ушел с группой в Сибирь . Так что по указателю выходит, что в контрразведке работали оба Черняка-Чередняка. Против этой версии есть один серьезный аргумент: ни у одного из авторов воспоминаний о махновщине нет случая, чтобы два этих крупных контрразведчика когда-либо встречались. Короче говоря, основатель махновской секретной службы, как настоящий контрразведчик, пока не открыл свою тайну исследователям.
В апреле 1919 г. Мариуполе и Бердянске Черняком и Зиньковским были сформированы отдельные «гражданские отделы» контрразведки, в основном занимавшиеся снабжением армии. Такой вид снабжения, как экспроприации и контрибуции или, что называлось «на подножном корму», широко использовался с 1917 г. красногвардейскими и черно-гвардейскими (анархическими) отрядами. С началом переформирования Красной гвардии в РККА эту практику в Центральной России пресекли. Но в Украине она сохранялась дольше. Например, таким самоснабжением в захваченной Одессе занималась 2-я бригада Заднепровской дивизии под началом Григорьева в апреле 1919 г. Вероятно, тем же способом снабжалась и 1-я бригада во главе с самим начдивом Заднепровской П. Дыбенко. Аналогичное снабжение практиковалось и в дивизии Щорса.
Для махновцев же такая практика оставалась еще более актуальной. Так, по докладу от 21 марта начальника контрразведки бригады Л. Голика, красное командование начало удушение повстанцев через прекращение их снабжения . Естественно к делу снабжения были подключены и специалисты экспроприации, – прибывшие в махновщину боевики из России. Нельзя исключать, что они были даже специально приглашены, «выписаны» Махно для этой специфической работы. Их специализацию косвенно подтверждают упоминавшиеся показания А. Тямина, что известный анархист В. Бжостек с апреля 1919 г. искал в Харькове, а после в Гуляйполе боевика Соболева и прочую «надежную публику» на взятие в Москве в неком учреждении 40 млн. руб. А с 6 мая Соболев уже работал в махновской контрразведке.
Костяк контрразведки формировался из двух основных групп: этих самых приезжих «специалистов» по эксам и террору и доверенных лиц самого Махно. Среди последних можно назвать И. Лютого, Г. Василевского и А. Лепетченко. Причем, Василевский и Лепетченко были анархистами-террористами Гуляйпольской группы анархистов, то есть разбирались в вопросах разведки. Лютый же вообще был телохранителем Махно. По воспоминаниям батьки, приставленным к нему с самого зарождения махновской организации . Около 19 апреля 1919 г. в Волновахе Махно приказал им арестовать всех полковых комиссаров, навязанных махновской бригаде большевиками . Позднее Махно направил всех троих на усиление Мариупольской контрразведки, начальником которой в то время был Зиньковский. К представителям же первой группы можно отнести прибывших 6 мая туда же на усиление так называемых «анархо-чернорабочих» П. Соболева, М. Гречанника, Я. Глазгона и К. Ковалевича . По Кубанину же Глазгон появился в махновщине раньше, вместе с Черняком и стоял у истоков контрразведки.
В первый период деятельности контрразведки весны 1919 г. ее структура представляется следующей. Основное ядро находилось при штабе бригады, а при занятии крупных городов, как Бердянск и Мариуполь, в них организовывались отдельные подразделения контрразведки, известные в основном гражданской деятельностью, – снабжением бригады через экспроприации и контрибуции, но также выявлением бывших пособников белых и их агентуры. Летом 1919 г., в период отступления махновской армии на запад, функции контрразведки исполняло ближайшее окружение батьки, его охранники и адъютанты, которые во время реорганизации РПАУ(м) в сентябре того же года, возглавили личную контрразведку и охрану Махно, известную как «черная (чертова, батькина) сотня».