В пик махновского движения осени 1919 г. подпольные осведомительные узлы контрразведки находились во всех городах, поселках и крупных селах юга и востока Украины. Узлы располагались обычно в артелях, гостиницах, приезжих домах, столовых, ресторанах, у сапожников или портных и везде, где часто встречались военные. Агентура разведки в тылу врага располагалась на заводах, фабриках, рудниках. Оттуда в штарм махновцев поступали сведения о состоянии тыла и настроениях рабочих . Агентурная сеть контрразведки была раскинута от Одессы до Новороссийска, и сообщала о передвижении белых частей . Основные явки контрразведки располагались в Одессе, Херсоне, Николаеве, Полтаве, Юзовке, Таганроге, Ростове-на-Дону, Ейске, Севастополе, Харькове, Черкассах, Киеве . Руководство военным отделом контрразведки в тылу противника осуществлял оперативный отдел штарма.
По Белашу, махновские агенты служили в Добровольческой армии Деникина . Савченко уточняет, что агентура контрразведки работала практически во всех частях противника, начиная от роты и кончая штабом. Большая часть финансирования контрразведки шла на подполье в белом и красном тылу, подкуп вражеских военных специалистов, создание боевых групп в Москве, Варшаве, Сибири . Между тем, служба в разведывательной агентуре за линией фронта была настолько тяжелой, что ее иногда использовали, как вид исправительных работ для провинившихся махновцев. Так одним из распространенных видов тяжелой службу, к которым приговаривал суд или командир за малые проступки осенью 1919 г. был перевод на службу в тыл врага. Белаш так же указывает, что имели место и провалы агентуры, после которых приходилось ее восстанавливать.
Параллельно с основной работой контрразведка осуществляла связь между разрозненными частями Повстармии, поддерживала контакты махновщины с секретариатом Конфедерации «Набат» в Харькове . На военную контрразведку были также возложены функции распространения махновской прессы и анархической литературы во вражеском тылу . В ноябре-декабре 1919 г. Повстармию поразила страшная эпидемия тифа. Для спасения армии, аппарат контрразведки в деникинском тылу производил интенсивные закупки медикаментов. В частности, в Севастополе, Симферополе, Ялте, Феодосии, Керчи, Новороссийске, Ростове, Таганроге, Одессе, Николаеве, Херсоне, Харькове . Наконец, в начале декабря 1919 г. Белаш посылал в Москву связного – контрразведчика Мишу, чтобы он поведал большевистскому руководству об успехах махновцев в борьбе с Деникиным .
Повествуя о засылке террористов ЧК с целью ликвидации Махно летом 1920 г., Белаш настаивал, мол, махновцы по идейным соображениям отвергали подобные теракты против лидеров противника. «Мы же пробовали свободную трибуну, а не активность в убийстве из-за угла ответственных работников; поэтому вызов не приняли, хотя такие предложения были» . Однако писал он это в СССР, под надзором ГПУ и вынужден был вносить поправки. Поэтому, скажем, и сцена с отрядом Никифоровой в июне 1919 г. у него описана так, словно Махно и не при чем. Между тем относительно осени 1919 г., Белаш прямо говорит, что делом военного отдела была «большая разведывательная, террористическая и экспроприаторская работа» . Другими словами, махновская агентура проводила теракты как минимум против деникинских офицеров и чиновников.
Так одна из групп террористов контрразведки 14 сентября 1919 г. совершила налет на ст. Пятихатки, расстреляла на вокзале и в проходившем поезде «Александровск – Екатеринослав» всех офицеров и «буржуев» . Аналогично и Мирошевский применительно к сентябрю 1919 г. вспоминал о целом ряде вооруженных нападений повстанцев на воинские поезда и крупнейшие железнодорожные станции . Экспроприаторская же работа означала налеты на банки с целью добычи средств на обеспечение Повстармии. Так параллельно с официальным изъятием денег из банков в Вольном районе, «подпольные эксаторы» махновской контрразведки проводили налеты на банки в деникинском тылу: Ростове, Таганроге и Мелитополе .
После распада Повстармии в январе 1920 г. красные заняли Никополь и назначили комендантом некоего П. Лебеду, который со своей командой начал расстрелы махновских командиров и разогнал махновскую контрразведку 2-го Азовского корпуса. Однако ее начальнику Голику удалось спастись. Всю зиму-весну 1920 г. он вместе со штабом скрывался в подполье в Гуляйполе. По дневнику Голика, весь январь армейская разведка не переставала действовать даже при ядре Повстармии, от которого осталось 30 чел. В частности, через уцелевших сотрудников контрразведки поддерживали связь между остатками махновских групп и частей. Так 16 февраля 1920 г. к скрывавшемуся в подполье штарму прибыл разведчик 4-го Крымского корпуса и рассказал о судьбе его распада . Разведка прокладывала пути прохода среди многочисленных частей РККА, производивших зачистку в махновском районе, помогала махновцам избегать открытых столкновений с превосходящими силами противника.
Агентура же выискивала и объекты для нападения: например, 18 февраля был обнаружен на ст. Пологи отдел снабжения 42-й дивизии. Отбили 10 пулеметов и уничтожили 12 орудий (сняли замки). А 21 февраля разведали наличие в Гуляйполе обоза с армейской кассой. Было захвачено 2 млн., которые были розданы жалованием повстанцам . Другими словами, возрождение РПАУ(м), громкие налеты и победы, привлекавшие повстанцев назад в ее ряды, ее снабжение были бы немыслимы без контрразведки. Кроме того, контрразведка продолжала карать за преступления самих махновцев. Так согласно дневнику Голика, в селе Б. Янисоль скрывался бывший начальник гарнизона Екатеринослава Лашкевич, который прокутил 5,5 млн. руб. контрибуции, собранной для армейской казны. Голик пишет «Было совещание командиров, которое вынесло Лашкевичу смертный приговор. Мои ребята постановление привели в исполнение» . Из этих строк видно, что при Голике была некая группа «мои ребята», вероятнее всего, контрразведчики. Скорей всего из их же числа был и «агент», который 8 мая прибыл от Махно к новоспассовской группе Белаша .
Темой, требующей отдельного исследования, является поединок махновской контрразведки с ВЧК. Здесь я лишь вскользь коснусь ее наиболее ярких эпизодов. Еще весной 1918 г. комсомолец М. Спектор получил задание Николаевской ЧК внедриться в конфедерацию «Набат». В «Набате» и махновщине он был известен под именем М. Бойченко. Кроме него в группу чекистов в махновщине входили матрос И. Лобода, солдат В. Найденов, работавший в махновском штабе. В числе прочего, эта группа зачисляла в свои заслуги провокацию ссоры Махно с Григорьевым . 20 июня 1920 г. во время стоянки махновской Особой группы войск СРПУ(м) в с. Туркеновка были арестованы два красных террориста: бывший контрразведчик Повстармии Ф. Глущенко и профессиональный уголовник Я. Костюхин. Их задачей было убийство Махно. Срыв покушения стал возможен благодаря добровольной сдаче Глущенко.
Для усмирения тыла Юго-Западного фронта в начале мая 1920 г. начтыла был назначен сам Дзержинский. С его появлением связано начало террора ЧК в Украине по уничтожению махновцев, анархистов и «эксистов» – налетчиков. В частности, Глущенко и Костюхин оказались членами «Особой ударной группы ЧК по борьбе с бандитизмом», которой руководил Мартынов, участник штурма дачи МОАП в Красково. По Аршинову, в группу набирались не чекисты, а… анархисты и уголовники, приговоренные к высшей мере. «Сотрудниками в эту группу вербуются исключительно бывшие налетчики, присужденные к расстрелу, которые за сохранение им жизни обязуются быть сотрудниками Че-ка… Их связь с анархистским миром имела отношение больше всего к боевым делам» . Тем не менее, кроме налетчиков, в рядах Особой ударной Аршинов называл и анархистов: П. Сидорова, Т. Петракова, Е. Ермакову, Чалдона и Бурцева, харьковского анархо-индивидуалиста «Николая высокого».
«Зная многие адреса и подпольные квартиры со времен деникинщины, они врывались в квартиры и устраивали форменные погромы… все известные им анархисты, так или иначе враждебно настроенные по отношению к большевистской власти, арестовывались ими и расстреливались» . Примечательно, что по Кубанину, Чалдон прибыл в махновщину вместе с группой Черняка , то есть мог быть махновским контрразведчиком. Костюхин участвовал в операциях Особой ударной в Харькове, Екатеринославе и Одессе. На дознании выяснилось, что план покушения на Махно разрабатывался лично начальником Всеукраинской ЧК Манцевым, Мартыновым и Глущенко. В задачи Костюхина и Глущенко входила так же вербовка Зиньковского . 21 июня оба террориста были расстреляны по приговору КАД.