Анна Сергеевна родилась в Петербурге, но приехала из города С., где живет уже два года, будучи замужем за чиновником по фамилии фон Дидериц (дед его был немец, а сам он православный). Работа мужа ее не интересует, она даже не может вспомнить название места его службы. Судя по всему, мужа она не любит и несчастна в своей жизни. «Что-то в ней есть жалкое все-таки», – замечает Гуров. Их роман начинается через неделю после знакомства. Она переживает свое падение болезненно, считая, что Гуров первый не станет ее уважать. Он не знает, что ответить. Она пылко клянется, что всегда хотела чистой и честной жизни, что грех ей гадок. Гуров пытается ее успокоить, развеселить, изображает страсть, которой, скорее всего, не испытывает. Их роман течет ровно и как будто ничем не угрожает обоим. Ждут, что приедет муж. Но вместо этого он просит в письме вернуться жену. Гуров провожает ее на лошадях до станции; когда расстаются, она не плачет, но выглядит грустной и больной. Он также «растроган, грустен», испытывает «легкое раскаяние». После отъезда Анны Сергеевны он решает вернуться домой.

Московская жизнь захватывает Гурова. Он любит Москву, ее клубы, обеды в ресторанах, где он один «мог съесть целую порцию селянки на сковородке». Казалось бы, он забывает о ялтинском романе, но вдруг по непонятной ему причине образ Анны Сергеевны начинает его вновь волновать: «Он слышал ее дыхание, ласковый шорох ее одежды. На улице он провожал взглядом женщин, искал, нет липохожей на нее...» В нем просыпается любовь, ему тем труднее переносить ее, что не с кем поделиться своими чувствами. Наконец Гуров решает ехать в город С. Он снимает номер в гостинице, узнает у швейцара, где живут фон Дидериц, но так как не может прямо нанести им визит, подстерегает Анну Сергеевну в театре. Там видит ее мужа, в котором есть «что-то лакейски-скромное» и который вполне отвечает провинциальной скуке и пошлости города С. Анна Сергеевна пугается встречи, умоляет Гурова уехать и обещает сама приехать к нему. Она лжет мужу, что едет посоветоваться насчет женской болезни, и раз в два-три месяца встречается с Гуровым в Москве в гостинице «Славянский базар».

В конце описывается их встреча – не первая и, видимо, не последняя. Она плачет. Он заказывает чай и думает: «Ну, пускай поплачет...» Затем подходит к ней и берет ее за плечи. В зеркале видит, что голова его начинает седеть, что он постарел и подурнел за последние годы. Понимает, что он и она совершили в жизни какую-то роковую ошибку, он и она не были счастливы и только теперь, когда старость близка, по-настоящему познали любовь. Они близки друг другу как муж и жена; их встреча – самое главное в их жизни.

«И казалось, что еще немного – и решение будет найдено, и тогда начнется новая, прекрасная жизнь; и обоим было ясно, что до конца еще далеко-далеко и что самое сложное и трудное только еще начинается».

Село Уклеево известно тем, что «на поминках у фабриканта Костюкова старик дьячок увидел среди закусок зернистую икру и стал есть ее с жадностью; его толкали, дергали за рукав, но он словно окоченел от наслаждения: ничего не чувствовал и только ел. Съел всю икру, а в банке было фунта четыре». С тех пор о селе говорили: «Это то самое, где дьячок на похоронах всю икрусъел». В селе четыре фабрики – три ситцевых и одна кожевенная, на которых занято около четырехсот рабочих. Кожевенная заражала реку и луг, крестьянский скот страдал от болезней, и фабрику приказали закрыть, но она работает тайно, а становой пристав и уездный врач получают за это взятки.

В селе два «порядочных дома»; в одном живет Григорий Петрович Цыбукин, мещанин. Для вида держит бакалейную лавку, а зарабатывает на торговле водкой, скотом, зерном, крадеными вещами и «чем придется». Скупает лес, дает деньги в рост, «вообще старик... оборотистый». Два сына: старший Анисим служит в городе в сыскном отделении; младший Степан помогает отцу, но помощи от него немного – он слаб здоровьем и глух. Помощь идет от его жены Аксиньи – красивой и стройной женщины, поспевающей везде и во всем: «старик Цыбукин глядел на нее весело, глаза у него загорались, и в это время он жалел, что на ней женат не старший сын, а младший, глухой, который, очевидно, мало смыслит в женской красоте».

Цыбукин вдов, «но через год после свадьбы сына не выдержал и сам женился». С невестой по имени Варвара Николаевна ему повезло. Она видная, красивая и очень религиозная женщина. Помогает нищим, богомольцам. Однажды Степан заметил, что она без спроса взяла в лавке две осьмушки чаю, и доложил отцу. Старик не рассердился и при всех сказал Варваре, что она может брать все, что хочет. В его глазах жена как бы отмаливает его грехи, хотя сам Цыбукин не религиозен, не любит нищих и гневно кричит на них: «Бог дасьть!»

Анисим бывает дома редко, но часто присылает гостинцы и письма с такими, например, фразами: «Любезные папаша и мамаша, посылаю вам фунт цветочного чаю для удовлетворения вашей физической потребности». В его характере соединяются невежество, грубость, цинизм и сентиментальность, желание казаться образованным. Цыбукин обожает старшего, гордится тем, что он «пошел по ученой части». Варваре не нравится, что Анисим неженат, хотя ему пошел двадцать восьмой год. Ей видится в том непорядок, нарушение правильного, как она его понимает, хода вещей. Анисима решают женить. Он соглашается спокойно и без энтузиазма; впрочем, кажется, доволен тем, что и ему невесту подыскали красивую. Сам он невзрачен, но говорит: «Ну, да ведь и я тоже не кривой. Наше семейство Цыбукины, надо сказать, все красивые». Невесту зовут Липа. Очень бедная девушка, для которой войти в дом Цыбукиных, с любой точки зрения, подарок судьбы, ибо ее берут без приданого.Она страшно боится и на смотринах выглядит так, «как будто хотела сказать: „Делайте со мной, что хотите: я вам верю“. Ее мать Прасковья робеет еще больше и всем отвечает: „Что вы, помилуйте-с... Много вами довольны-с“.

Анисим приезжает за три дня до свадьбы и всем в подарок привозит серебряные рубли и полтинники, главная прелесть которых в том, что все монеты, как на подбор, новенькие. По дороге он явно выпил и с важным видом рассказывает, как на каких-то поминках пил виноградное вино и ел соус, а стоил обед два с полтиной на персону. «Которые мужики – наши земляки, – и за них тоже по два с полтиной. Ничего не ели. Нешто мужик понимает соус!» Старик Цыбукин не верит, что обед может стоить так дорого, и с обожанием глядит на сына.