Приезжая в город, Алехин замечал по глазам Анны Алексеевны, что она ждала его. Однако они не признавались друг другу в своей любви. Алехин думал, что вряд ли сможет многое дать Анне Алексеевне, согласись она пойти за ним. Она, по-видимому, думала о муже и детях и также не знала, сможет ли принести Алехину счастье. Они часто бывали вместе в театре, в городе о них говорили Бог знает что, но все это было неправдой. В последние годы у Анны Алексеевны появилось чувство неудовлетворенности жизнью, порой ей не хотелось видеть ни мужа, ни детей. При посторонних она начала испытывать раздражение против Алехина. Анна Алексеевна стала лечиться от расстройства нервов.

Вскоре Лугановича назначили председателем одной из западных губерний. Предстояла разлука Было решено, что в конце августа Анна Алексеевна поедет в Крым, как ей велели врачи, а Луганович поедет с детьми к месту своего назначения. Когда Анну Алексеевну провожали на вокзале, Алехин вбежал к ней в купе, чтобы отдать одну из корзинок, которую она оставила на перроне. Их взгляды встретились, душевные силы оставили их, он обнял ее, она прижалась к нему и долго плакала у него на груди, а он целовал ее лицо и руки. Алехин признался ей в своей любви. Он понял, как мелко было то, что мешало им любить, осознал, что когда любишь, «то в своих рассуждениях об этой любви нужно исходить от высшего, от более важного, чем счастье или несчастье, грех или добродетель в их ходячем смысле, или не нужно рассуждать вовсе». Алехин и Анна Алексеевна расстались навсегда.

Ольга Семеновна Племянникова, дочь отставного коллежского асессора, пользуется всеобщей симпатией: окружающих привлекают добродушие и наивность, излучаемые тихой розовощекой барышней. Многие знакомы называют ее не иначе как «душечка».

Ольга Семеновна испытывает постоянную потребность любить кого-нибудь. Очередной ее привязанностью становится Иван Петрович Кукин, антрепренер и содержатель увеселительного сада «Тиволи». Из-за постоянных дождей публика не посещает представления, и Кукин несет сплошные убытки, что вызывает в Оленьке сострадание, а затем и любовь к Ивану Петровичу, несмотря на то что он мал ростом, тощ и говорит жидким тенорком.

После свадьбы Оленька устраивается к мужу в театр. Своим знакомым она говорит, что это единственное место, где можно стать образованным и гуманным, но невежественной публике нужен балаган.

В великий пост Кукин уезжает в Москву набирать труппу, и вскоре Оленька получает телеграмму следующего содержания: «Иван Петрович скончался сегодня скоропостижно ждем распоряжений похороны вторник».

Ольга Семеновна очень сильно переживает его смерть и носит глубокий траур. Через три месяца, страстно полюбив Василия Андреевича Пустовалова, Оленька вновь выходит замуж. Пустовалов управляет лесным складом купца Бабакаева, и Оленька работает у него в конторе, выписывая счета и отпуская товар. Ей кажется, что лес – это самое важное и нужное в жизни, и что она торгует лесом уже давным-давно. Оленька разделяет все мысли мужа и вместе с ним сидит по праздникам дома. На советы знакомых сходить в театр или в цирк она степенно отвечает, что людям труда не до пустяков, а в театрах нет ничего хорошего.

С мужем Ольга Семеновна живет очень хорошо; всякий раз, когда Пустовалов уезжает в Могилевскую губернию за лесом, она скучает и плачет, находя утешение в беседах с ветеринаром Смирниным, своим квартирантом. Смирнин разошелся с женой, уличив ее в измене, и каждый месяц высылает по сорок рублей на содержание сына. Оленьке жаль Смирнина, она советует ветеринару ради мальчика помириться с женой.Через шесть лет счастливого брака Пустовалов умирает, и Оленька вновь остается одна. Она ходит только в церковь или на могилу мужа. Затворничество продолжается полгода, а потом Оленька сходится с ветеринаром. По утрам они вместе пьют чай в саду и Смирнин читает вслух газету. А Оленька, встретив на почте знакомую даму, говорит об отсутствии в городе правильного ветеринарного надзора.

Счастье продолжается недолго: полк, в котором служит ветеринар, переводят чуть ли не в Сибирь, и Оленька остается совершенно одна.

Идут годы. Оленька стареет; знакомые теряют к ней интерес. Она ни о чем не думает и у нее нет уже никаких мнений. Среди мыслей и в сердце у Оленьки такая же пустота, как и на дворе. Она мечтает о любви, которая захватила бы все ее существо и дала бы ей мысли.

Неожиданно к Оленьке возвращается ветеринар Смирнин. Он помирился с женой, вышел в отставку и решил остаться жить в городе, тем более что пришла пора отдавать сына Сашу в гимназию.

С приездом семьи Смирнина Оленька вновь оживает. Жена ветеринара вскоре уезжает к сестре в Харьков, сам Смирнин постоянно в отъездах, и Оленька берет Сашу к себе во флигель. В ней просыпаются материнские чувства, и мальчик становится новой привязанностью Оленьки. Она рассказывает всем знакомым о преимуществах классического образования перед реальным и о том, как трудно стало учиться в гимназии.

Оленька вновь расцвела и помолодела; знакомые, встречая ее на улице, испытывают, как и прежде, удовольствие и называют Ольгу Семеновну душечкой.

Дмитрий Дмитриевич Гуров, моложе сорока лет, москвич, по образованию филолог, но работающий в банке, отдыхает в Ялте. В Москве остались нелюбимая жена, которой он часто изменяет, дочь двенадцати лет, два сына-гимназиста. Во внешности и характере его есть «чтото привлекательное, неуловимое, что располагало к нему женщин, манило их...». Сам он презирает женщин, считает их «низшей расой» и в то же время не может обходиться без них и постоянно ищет любовных приключений, обладая в этом большим опытом. На набережной он встречает молодую даму. Это «невысокого роста блондинка, в берете; за нею бежал белый шпиц». Отдыхающие называют ее «дамой с собачкой». Гуров решает, что неплохо бы начать с ней роман, и знакомится с ней во время обеда в городском саду. Их разговор начинается обычным образом: «Время идет быстро, а между тем здесь такая скука! – сказала она, не глядя на него». «Это только принято говорить, что здесь скучно. Обыватель живет у себя где-нибудь в Белеве или Жиздре – и ему не скучно, а приедет сюда: „Ах, как скучно! ах, пыль!“ Подумаешь, что он из Гренады приехал!» Она засмеялась...