Случилось, что в гимназию назначили нового учителя истории игеографии, Михаила Саввича Коваленко, человека молодого, веселого, из хохлов. С ним приехала его сестра Варенька, лет тридцати. Она была хороша собой, высока, румяна, весела, без конца пела и плясала. Варенька очаровала всех в гимназии, и даже Беликова. Тут и пришла в голову учителям мысль поженить Беликова и Вареньку. Беликова стали убеждать в необходимости жениться. Варенька стала оказывать ему «явную благосклонность», а он ходил с ней гулять и все повторял, что «брак вещь серьезная».

Беликов часто бывал у Коваленок и в конце концов сделал бы Вареньке предложение, если бы не один случай. Какой-то озорник нарисовал карикатуру на Беликова, где тот был изображен с зонтом под руку с Варенькой. Экземпляры картинки были разосланы всем учителям. На Беликова это произвело очень тяжелое впечатление.

Вскоре Беликов встретил на улице Коваленок, катающихся на велосипедах. Он был крайне возмущен этим зрелищем, так как, по его понятиям, учителю гимназии и женщине ездить на велосипеде не пристало. На другой день Беликов отправился к Коваленкам «облегчить душу». Вареньки не было дома. Брат же ее, будучи человеком свободолюбивым, с первого дня невзлюбил Беликова. Не стерпев его поучений насчет катания на велосипедах, Коваленко попросту спустил Беликова с лестницы. В этот момент в подъезд как раз входила Варенька с двумя знакомыми. Увидев катящегося по лестнице Беликова, она звонко рассмеялась. Мысль о том, что о происшедшем узнает весь город, привела Беликова в такой ужас, что он пошел домой, слег в постель и через месяц умер.

Когда он лежал в гробу, выражение лица у него было счастливое. Казалось, он достиг своего идеала, «его положили в футляр, из которого он уже никогда не выйдет. Хоронили Беликова с приятным чувством освобождения. Но через неделю жизнь потекла прежняя – „утомительная, бестолковая жизнь, не запрещенная циркуляром, но и не разрешенная вполне“.

Буркин заканчивает рассказ. Размышляя об услышанном, Иван Иваныч произносит: «А разве то, что мы живем в городе в духоте, в тесноте, пишем ненужные бумаги, играем в винт – разве это не футляр?»

Иван Иваныч и Буркин идут по полю. Вдали виднеется село Мироносицкое. Начинается дождь, и они решают зайти к приятелю-помещику Павлу Константинычу Алехину, усадьба которого располагается неподалеку в деревне Софьино. Алехин, «мужчина лет сорока, высокий, полный с длинными волосами, похожий больше на профессора или художника, чем на помещика», встречает гостей на пороге амбара, в котором шумит веялка. Одежда его грязна, а лицо черно от пыли. Он рад гостям и предлагает им пройти в купальню. Помывшись и переодевшись, Иван Иваныч, Буркин и Алехин идут в дом, где за чашкой чая с вареньем Иван Иваныч рассказывает историю своего брата Николая Иваныча.

Детство братья провели на воле, в имении отца, который сам был из кантонистов, но выслужил офицерский чин и оставил детям потомственное дворянство. После смерти отца именье у них отсудили за долги. Николай с девятнадцати лет сидел в казенной палате, но тосковал там страшно и все мечтал купить себе маленькую усадебку. Сам Иван Иваныч никогда не сочувствовал желанию брата «запереть себя на всю жизнь в собственную усадьбу». Николай же ни о чем другом просто не мог думать. Он все время представлял себе будущую усадьбу, где непременно должен был расти крыжовник. Николай копил Деньги, недоедал, женился без любви на некрасивой, но богатой вдове. Он держал жену впроголодь, а деньги ее положил на свое имя в банк. Жена не вынесла такой жизни и вскоре умерла, а Николай, нимало не раскаиваясь, купил себе именье, выписал двадцать кустов крыжовника, посадил их и зажил помещиком.

Когда Иван Иваныч приехал навестить брата, то был неприятно поражен тем, как тот опустился, постарел и обрюзг. Он стал настоящим барином, много ел, судился с соседними заводами и говорил тоном министра фразы вроде: «образование необходимо, но для народа оно преждевременно». Николай потчевал брата крыжовником, и по нему было видно, что он доволен своей судьбой и самим собой.

При виде этого счастливого человека Иван Иванычем «овладело чувство, близкое к отчаянию». Всю ночь, проведенную им в усадьбе, он думал о том, как много людей в мире страдает, сходит с ума,пьет, сколько детей умирает от недоедания. И сколько других людей живет «счастливо», «днем ест, ночью спит, говорит свою чепуху, женится, старится, благодушно тащит на кладбище своих покойников». Ему подумалось, что за дверью каждого счастливого человека должен стоять «кто-нибудь с молоточком» и напоминать ему стуком, что есть несчастные, что рано или поздно с ним стрясется беда, и «его никто не увидит и не услышит, как он сейчас не видит и не слышит других». Иван Иваныч, заканчивая свой рассказ, говорит, что счастья нет, а если в жизни есть смысл, то он не в счастье, а в том, чтобы «делать добро».

Ни Буркин, ни Алехин не удовлетворены рассказом Ивана Ива-ныча. Алехин не вникает, справедливы ли его слова. Речь шла не о крупе, не о сене, а о чем-то, что не имеет к его жизни прямого отношения. Но он рад и хочет, чтобы гости продолжали беседу. Однако время позднее, хозяин и гости отправляются спать.

Иван Иваныч и Буркин проводят ночь в усадьбе Алехина, Утром за завтраком Алехин рассказывает гостям историю своей любви.

Он поселился в Софьине после окончания университета. На имении были большие долги, так как отец Алехина потратил много денег, чтобы дать образование сыну. Алехин решил, что не уедет из имения и будет работать, пока не уплатит долг. Вскоре его выбрали в почетные мировые судьи. Для участия в заседаниях окружного суда ему приходилось бывать в городе, что немного развлекало его.

В суде Алехин познакомился с товарищем председателя Дмитрием Лугановичем, человеком лет сорока, добрым, простым, рассуждавшим со «скучным здравомыслием». Как-то весной Луганович пригласил Алехина к себе пообедать. Там Алехин впервые увидел жену Лугановича Анну Алексеевну, которой в то время было не более двадцати двух лет. Она была «прекрасной, доброй, интеллигентной» женщиной, и Алехин сразу почувствовал в ней «близкое существо».Следующая встреча Алехина с Анной Алексеевной произошла осенью в театре. Алехин вновь был очарован ее красотой и опять почувствовал ту же близость. Лугановичи опять пригласили его к себе, и он стал бывать у них в каждый свой приезд в город. Они принимали в Алехине большое участие, переживали, что он, образованный человек, вместо того чтобы заняться наукой или литературой, живет в деревне и много работает, дарили ему подарки. Алехин же был несчастлив, непрестанно думал об Анне Алексеевне и старался понять, почему она вышла замуж за неинтересного человека, много старше ее, согласилась иметь от него детей, почему на месте Лугановича не оказался он сам.