Развивая свои операции согласно этих указаний, XIV армия 13 сентября овладела фронтом Борзна — Бахмач, в то время как XIII армия вела с переменным успехом бои с противником, а на участке VIII армии установилось временное затишье. Но в ближайшие дни обстановка переменилась.
Закончив перегруппировку, генерал Деникин 12 сентября отдал свой приказ о переходе в наступление «всем фронтом от Волги до Румынской границы». Его удар обрушился на XIII армию, и, прорвав ее центр, Добровольческая армия быстро подошла к Курску. Командование фронтом предполагало противодействовать этому прорыву активностью своих фланговых групп — XIV армии и группы Шорина, о чем и отдало соответствующие приказания 19 сентября, но уже 20 сентября наступление противника захватило фронт всех трех советских армий; отбросив XIII армию к Курску, противник расширил основание своего вклинения в линию советского фронта, нанеся удар с востока по Конотопу и принудив войска XIV армии очистить его; в то же время он отбросил к Дону VIII армию в таком состоянии, что ей приказано было отойти на левый берег Дона, начав переправу у Коротояка и Лисок, а XIII армия отходила под натиском противника за р. Сейм.
2 сентября все три красные армии (XIV, XIII и VIII) продолжали свое отступление, при чем особенно сильно противник теснил VIII армию, направляя конный корпус Шкуро на Воронеж. Опасаясь за стык VIII и IX армий, командование Южным фронтом вновь изменило задачу конному корпусу Буденного, который был взят из группы Шорина для борьбы с рейдом Мамонтова; теперь он направлялся на стык обеих этих армий.
Обстановка на фронте группы Шорина оставалась в прежнем виде: оба противника находились в состоянии устойчивого боевого соприкосновения на царицынском направлении, взаимно связывая свою оперативную свободу. Наступление IX армии вслед за отходящей Донской армией развивалось по-прежнему медленно.
Очевидно, главное командование само убеждалось, что установление тесного оперативного взаимодействия между этой группой и прочими армиями Южного фронта являлось невыполнимым, при этих условиях Южный советский фронт являлся слишком громоздким. Отсюда у главного командования возникли почти одновременно два важных решения: образовать новую маневренную группу из свежих частей вне непосредственного воздействия противника и вблизи направления его главного удара и выделить группу Шорина в особый Юго-Восточный фронт.
Замысел контрманевра на Южном фронте окончательно оформился в конце сентября и вылился в идею нанесения удара по наиболее выдвинувшимся на орловском направлении частям Добровольческой армии с двух направлений двумя группами: одной из района северо-западнее г. Орла — резервом главкома (латышская дивизия, бригада Павлова, конная бригада Примакова общею численностью 10 тысяч штыков, 1 500 сабель и 80 орудий), а другой из района Воронежа — конный корпус Буденного с кавалерийскими частями VIII армии. 24 сентября командование Южным фронтом получило первые указания о сосредоточении резерва главкома в районе Навля — Дмитриев, а 1 октября «особая» группа Шорина была переименована в Юго-Восточный фронт.
Тем временем противник продолжал углублять свой прорыв на орловском направлении, расширяя его основание. Он принудил XIV армию отойти за р. Десну и овладел г. Черниговым, на правом фланге своей ударной группы он овладел г. Воронежем, под которым 6 октября соединились конные корпуса Шкуро и Мамонтова.
Таковая была общая обстановка, когда, наконец, на участке среднего Дона от Павловска до Усть-Медведицкой появились передовые части IX Красной армии, которая насчитывала в своем составе 21 396 штыков и сабель при 165 орудиях; против нее по правому берегу р. Дона устраивалась Донская армия генерала Сидорина в количестве 27 400 штыков и сабель (из них 13 000 сабель) при 141 орудии. Приближение обеих этих армий к главному очагу борьбы, повлекшее за собою соподчинение их действий целям обеих сторон на главном направлении и вызвало образование второго очага борьбы в рамках общего решительного сражения, почему теперь нам придется рассматривать действия обеих сторон на орловском и донском участках решительного сражения.
Завязка сражения на донском участке определилась той задачей, которую командование «вооруженными силами юга России» поставило Донской армии. Опасаясь при своем продвижении на Москву, удара по своему правому флангу со стороны IX Красной армии, оно вменяло в задачу Донской армии очищение территории Донской области с Новохоперским районом от войск IX Красной армии; в свою очередь эта последняя, действуя, согласно ранее полученных указаний, готовилась к переправе на правый берег Дона.
Для решения поставленной ему задачи командующий Донской армией создал сильные ударные группы почти равной численности на та-ловском, новохоперском и арчединском направлениях, связав их между собою лишь цепью наблюдательных постов.
Предварительно корпусу Мамонтова, продолжавшему еще пребывать в районе севернее и северо-восточнее Воронежа в ожидании выхода на свои главные силы, было приказано 26 сентября сделать короткий удар на ст. Таловую на новохоперском направлении, которая и была им занята 1 октября. Командование Юго-Восточным фронтом, опасаясь за правый фланг IX армии, бросило в этом направлении значительные силы (почти всю свою конницу и свой фронтовой резерв — 21 стр. дивизию из Ново-хоперска), а между тем уже 3 октября Мамонтов вновь повернул на Воронеж, ища соединения со Шкуро. Силы, притянутые этим набегом Мамонтова к правому флангу IX армии, так и остались там, будучи связаны переправившейся через Дон 5 октября в районе Павловска левофланговой ударной группой Донской армии. Это обстоятельство пошло не столько на пользу IX армии, сколько на пользу армий Южного фронта, так как сильный и свежий конный корпус Буденного оказался, таким образом, после многих прогульных движений, притянутым к главному очагу борьбы, на котором его воздействие сказалось в нужное время и на нужном месте. Но зато были облегчены действия средней и южной ударных групп Донской армии на участке IX армии; они переправились через Дон 10 октября и к 14 октября IX армия, очистив левый берег Дона, находилась в общем отступлении в северо-восточном направлении, преследуемая Донской армией.
Отход IX армии еще более затруднял положение VIII армии, обнажая ее левый фланг. Противник стремился вклиниться еще глубже между внутренними флангами VIII и IX армий конницей Шкуро и Мамонтова. Командование Южным фронтом, выводя VIII армию из клещей двойного охвата ее флангов, отводило ее на линию р. Икорец, ставя задачей корпусу Буденного, переданному в его распоряжение 7 октября, разыскать и уничтожить конницу противника; возникла вторая ударная группа на Южном советскому фронте, долженствовавшая решить исход главного сражения на орловском направлении.
Здесь успехи противника были близки к своему пределу. Сохраняя пассивность на фронте XII армии и активно обороняясь на конотопском и глуховском направлениях против XIV армии, противник продолжал развивать свай удар против XIII и VIII армий на севском, дмитровском, кромском и елецком направлениях. Он овладел уже г. Орлом и вышел одной своей дивизией на линию Новосиль — южная окраина г. Ельца, в то же время угрожая конными корпусами Шкуро и Мамонтова ст. Грязи, а со стороны г. Боброва двигался третьим донским корпусом на ст. Мордово, что вынудило VIII армию к продолжению ее отхода (схема № 16).
Быстрота продвижения противника на орловском направлении заставила советское красное командование ввести в дело ударную группу этого направления, не ожидая конца ее сосредоточения.
9 октября ударная группа с приданными ей частями была передана в распоряжение командования Южным фронтом, при чем главное командование намечало направление ее удара на участок Курско-Орловской жел. дороги между Малоархангельском и Фатежем. В тот же день ударная группа командюжем была подчинена командованию XIII армии, при чем фронтовой резерв (эстонская дивизия и полк из состава «войск охраны республики»), должен был продолжать свое сосредоточение в районе севернее Орла. Однако, первоначальные действия ударной группы не дали особо ощутительных результатов и повели лишь к упорным боям встречного характера на направлении ее движения. 15 октября она была переподчинена командованию XIV армии, которое, в свою очередь, создало путем растяжки войск в своем центре ударный кулак в количестве одной дивизии на севском направлении. Однако, и этот маневр, вполне отвечавший обстановке, не дал решительных результатов, линия фронта колебалась в ту или другую сторону без решительного перевеса одной из сторон. 20 октября эстонская дивизия, введенная в дело на орловском направлении овладела г. Орлом, при чем ей удалось увлечь в наступление правый фланг XIII армии (9 стр. дивизия), но на остальном фронте этой армии положение продолжало оставаться напряженным, и оперативная свобода действий противника не только не была связана, но он добивался еще частных местных успехов и успел овладеть г. Ельцом. Следуя за уклонившейся от фланговых ударов VIII армией, противник распространился на ее участке от Задонска через Усмань до г. Боброва включительно.