На третьем этапе строительства над этими кельями был надложен второй этаж, в основном повторивший его планировку. Для входа с фасада приложили два больших богато украшенных сводчатых крыльца. Одновременно с этим перекрыли сводом проход между кельями и крепостной стеной, превратившийся в широкий крытый проезд, куда выходили окна нижних кладовок и выгребные ямы. Над ним и над кладовками поместили сводчатые летние кельи, обращенные в сторону входа в монастырь. Этот ряд келий протянули и позади Писчей кельи. Поскольку крепостная стена к тому времени уже стала наклоняться во внешнюю сторону, к ней приложили сплошной контрфорс. Позднее в стене и контрфорсе проделали ряд больших окон, служивших для освещения и проветривания проезда. Внутристенные лестницы при надстройке верхнего этажа ликвидировали и превратили в глубокие ниши-кладовки. Окна верхнего этажа отличались от нижних, хотя и у них были деревянные колоды. Полуколонки их наличников завершались карнизом и фигурным верхним обрамлением. Это характерные для XVII века наличники, такие же, как у других келий и как у северного фасада Казенной палаты. Вместе с этой последней здание келий образовывало как бы единое парадное обрамление Святых ворот при подходе со стороны Казанской башни.
На последнем этапе, на рубеже XVII и XVIII веков кельи продлили по другую сторону Писчей кельи почти что до поворота стены Успенского монастыря. Внутренняя структура этой части здания более обычна. Во втором этаже к кельям переднего ряда через засенья сзади примыкали такие же холодные кельи, поставленные над кладовками нижних келий и над проездом. У нижнего этажа келий окна не имели обрамлений, у верхнего они были обведены рамкой цветных изразцов, сходных с изразцами палатки над Писчей кельей, но отличающихся от них по расцветке. Из входных крылец в этой части здания только одно сделали каменным, другое - деревянным.
В целом Монашеские кельи выделялись своими размерами, сложностью и живописностью. Совершенно уникальная их особенность - включение в композицию маленьких двухэтажных световых двориков, вокруг которых как бы концентрировалась замкнутая внутренняя жизнь, отделенная от внешнего мира.
В дальнейшем здание сильно исказили. Внутренние дворики превратили в темные кладовки. Более всего пострадала восточная часть келий, относящаяся к последнему этапу строительства. Она сильно обгорела во время пожара 1764 года. Сейчас в верхнем этаже у нее утрачены почти все своды и выломаны многие внутренние стены. Крайняя торцовая часть корпуса вообще сломана, и сохранилась только ее фасадная стена. В 1803 году памятник подвергся перестройке, в большей степени затронувшей его фасады, чем внутреннюю структуру. Лестницы перенесли внутрь, для чего пришлось пробить своды в сенях, а крыльца сломать. Окна растесали, а наличники тщательно срубили. Снаружи кельи получили унылый казарменный облик. Несмотря на это, внутри основной его части сохранились не только своды, но и старые проемы, а также многие закладные колоды, что представляет большую редкость.
Священнические кельи, расположенные к востоку от собора, имеют более простую планировку. Они также состоят из повторяющихся секций, но, благодаря малой ширине здания, около каждых сеней помещено только по одной сводчатой палате. Деревянные дворовые пристройки сгорели в 1764 году. Так же, как и у северного корпуса келий, здесь прежде находились три каменных крыльца, замененных позднее внутренними деревянными лестницами.
Внешние архитектурные формы здания искажены, но внутренняя планировка в основном сохранилась. Как установлено, богатые оконные наличники, теперь сбитые, украшали только второй этаж на фасаде, обращенном в сторону собора, нижние окна наличников не имели.
К Священническим кельям с южной стороны вплотную примыкает еще одно здание келий, известное по поздним документам как Монастырский архив. Оно имеет необычную для келий конфигурацию в виде компактного объема. Это объясняется тем, что строители повторили структуру келий, примыкающих к Святым воротам, но воспроизвели только одну из его секций. В здании выломаны своды и пробиты новые проемы, тем не менее система внутренней планировки очень четко читается. Сравнительно хорошо сохранились лишь коридор и кладовки в нижнем этаже, где остались и своды, и маленькие окна. Внутренние дворики, располагавшиеся по сторонам засенья, с боковых сторон отгораживали глухие внешние стены. Окна верхнего этажа на главном фасаде украшали обычные для кирилловских келий наличники, нижние окна были более простыми. Прежде к главному фасаду примыкало деревянное крыльцо для входа на второй этаж.
В меньшей степени искажено здание келий, расположенное между крепостной стеной и церковью Евфимия (здесь в позднейшее время помещалось Духовное училище). Внутри его в обоих этажах сохранились стены и своды. Оно состояло из двух секций с сенями и кельями по их сторонам. Обращенный к монастырской ограде ряд помещений во всем сходен с передним, но в них прослеживаются следы бывших здесь некогда отхожих мест, выгороженных в толще наружной стены. В торце здания со стороны церкви Преображения передняя и задняя палаты нижнего этажа объединены в единое, необычно длинное помещение. Большая часть проемов в здании растесана, но со стороны крепостной ограды и больничных палат некоторые из них сохранили первоначальную арочную форму. На главном фасаде верхние окна были прежде украшены наличниками. Вход на второй этаж осуществлялся по двум деревянным крыльцам.
Наиболее наглядное представление о внешнем облике древних монастырских келий можно составить по уцелевшему без больших переделок небольшому двухэтажному домику с воротами, расположенному между церквами Введения и Преображения, возведенному в последней четверти XVII века. Обычно его называют Келарским корпусом, но это название сравнительно позднее. В нижнем его этаже помещались кельи, в верхнем - шесть маленьких кладовых палат. Входили на второй этаж через деревянное крыльцо с лестницей со стороны хозяйственного двора. Главный фасад домика, обращенный в сторону колокольни и церквей Преображения и Гавриила, богато украшен. Наличники окон, расположенных в живописной асимметрии, и арка проездных ворот, опирающаяся на массивные круглые столбы, создают эффектную игру света и тени. Линии фасада лишены геометрической правильности и кажутся как бы нарисованными, а детали - словно вылепленными рукой художника. Дворовый фасад выглядит гораздо проще. Окна его лишены наличников, арка ворот не имеет никакого обрамления. Прежде здание имело еще одно длинное крыло, пристроенное к южной стене трапезной палаты во всю ее длину. В середине прошлого столетия это крыло сломали.
В малом Ивановском монастыре, где жили убогие и больные, обычных для монастырей каменных келий не строили. В 1730-е годы на вклад императрицы Анны Иоанновны здесь соорудили Малую больничную палату, названную так в отличие от значительно более вместительных больничных палат Успенского монастыря, которые с этого времени начали называть Большими. Как по своей планировке, так и по архитектурным формам Малая больничная палата целиком следует традициям предыдущего столетия. Здание состоит из одностолпной сводчатой палаты и узких сеней, в которые ведут три двери. Палата очень светлая, вдоль двух ее стен протянулся сплошной ряд окон. Очень красива обработка главного фасада, обращенного в сторону озера, где чередуются маленькие и большие арочные окошки. Палата покрыта высокой тесовой кровлей, сохранившей старую конструкцию со стропилами, опирающимися на пирамидальные ряжи из бревен.
Помимо непременных для русских монастырей церквей, ограды, хозяйственных и жилых построек, в Кириллове есть два не вполне обычных сооружения, имеющих мемориальное значение и сохраненных как местные святыни. Они находятся в Ивановском монастыре, рядом с церковью Иоанна Предтечи, там, где по преданию было "первое прихождение" Кирилла. Одно из них - деревянная часовня, впервые срубленная самим Кириллом. Однако ее подлинность вызывает сомнения. Детали устройства сруба, конструкция надсеки двери на металлических петлях, а не на деревянных выступах - "подпятниках", как было обычно в раннее время - все это заставляет полагать, что в XVII или XVIII веке часовню полностью отстроили заново, и то, что мы видим сейчас, является позднейшей приблизительной копией первой кирилловской часовни.