Здание поварни, вытянутое вдоль озера, состоит из целого ряда помещений, различных по размеру и по назначению. Все они возникли постепенно, без единого плана и последовательно пристраивались к наиболее древнему ядру - собственно поварне. Эта самая ранняя часть здания, скорее всего, возведенная сразу же после трапезной, состоит из двух палат: одной большой, квадратной в плане "естественной повари" и другой, более узкой "квасной". Обе палаты перекрывали высокие и красивые своды на распалубках. В большой палате стояло шесть каменных очагов. В середине ее свода уже в последующее время проделано широкое отверстие, над которым выложена кирпичная труба. Первоначально дымоходы от каждого очага проходили отдельно внутри стены, и над зданием возвышалось четырнадцать труб.
Снаружи древнейшее ядро здания (так же, как и более поздние пристройки) выглядело просто, но внушительно: гладкие лопатки, объединявшиеся наверху карнизом, образованным напуском кирпичной кладки, и глубокие арочные проемы в небольших прямоугольных впадинах.
Более поздняя часть поварни, расположенная между древним ядром здания и трапезной палатой, также относится к XVI столетию. Она имеет два этажа. В нижнем помещались ледники, в верхнем - разные помещения хозяйственного назначения. В одной из них сохранились остатки древней печи. Бывший ранее третий этаж - каменное сушило - в XIX веке разобрали. По другую сторону от древнего ядра памятника находится одна большая одностолпная палата, выстроенная на рубеже XVI-XVII веков - летний квасной погреб. В 1655 году над этим квасным погребом вверху была сооружена каменная Оружейная палата. Описи монастырского имущества XVII и XVIII веков сохранили до нас перечень богатейшего собрания разнообразного оружия, хранившегося в этой палате. В 1786 году своды Оружейной палаты рухнули, и находившийся внизу квасной погреб завалило обломками кирпичной кладки, перемешанной с остатками оружия.
Здание поварни неоднократно переделывалось в позднейшие времена. Ломались своды в некоторых помещениях, старые оконные и дверные проемы почти все были растесаны или заложены, пробиты новые проемы. В XIX столетии здание перекрыли общей двускатной кровлей, механически объединившей все разновременные части памятника и придавшей ему обезличенный, монотонный вид. Сейчас здание реставрировано.
Между 1680 и 1685 годами со стороны крепостной стены к поварне пристраивается новое двухэтажное здание Поваренных келий, включавшее в себя Уксусную келью. Сушило с каменным крыльцом на два схода и другие помещения. От этого более позднего хозяйственного комплекса до нас дошла лишь небольшая часть в виде отдельно стоящей одноэтажной палаты, на наружных стенах которой видны пяты сводов примыкавших к нему помещений. На одном из фасадов имеются окна, украшенные характерными для XVII века кирпичными наличниками.
Другим интересным хозяйственным сооружением, не дошедшим до нашего времени, можно считать каменное Солодеженное сушило. Здание, построенное в начале последней четверти XVI века, стояло вне монастырских стен, и лишь позднее оказалось включенным в территорию острога. Оно представляло собой большую палату, разделенную пополам аркадой, опиравшейся на широкие пилоны. В середине палаты находилась огромная печь, обращенная устьем к входу. В одном из углов была отгорожена кирпичная цистерна для выращивания солода. Солодежня обслуживала нужды монастырской пекарни и квасное производство. Наружные стены ее расчленяли лопатки, и, по всей вероятности, оно имело очень простую архитектурную обработку. В 1971 году остатки здания были вскрыты во время археологических раскопок. Для выявления его плана уцелевшие стены надложили новой кладкой над поверхностью земли.
Позже других сооружений, лишь с середины XVII столетия начали возводить в Кириллове каменные кельи. До этого кельи были деревянными. К рубежу XVII-XVIII веков в большом Успенском монастыре все они постепенно были заново перестроены в камне. Кельи располагались традиционно по периферии монастыря, вдоль стен.
Строительство каменных келий начала в 1647 и 1648 годах артель монастырских каменщиков во главе с Яковом Костоусовым. Есть все основания полагать, что это известие относится к стоящему против западного фасада собора Настоятельскому корпусу, прежде состоявшему из двух отдельных половин архимандричьих и гостинных келий. Структура этого сооружения была необычной. Вдоль фасада располагались кельи с красивыми сводами на распалубках, объединенные в две группы, каждая с сенями посредине. За ними в глубине помещались засенья - длинные холодные, тоже сводчатые палаты, растянувшиеся во всю длину каждой из групп. Засенья разделялись на два этажа деревянным накатом. Наверх вели широкие каменные лестницы, устроенные во внутренней стене. Окна главного фасада имели довольно простые, мелко профилированные рамочные наличники, окна засений, выходившие на хозяйственный двор, вообще не были украшены. В конце XVII века над кельями возвели верхний этаж. При этом слишком высоко поднятые своды засений сломали, заменив их деревянным накатом, а длинные помещения разгородили внутренними стенами. Верхние кельи сразу же были сделаны без сводов, с гладким потолком. Здание получило сложную структуру с двумя этажами по главному фасаду и тремя со двора. У окон верхнего этажа выложили характерные для XVII века богатые наличники, обрамленные полуколонками и увенчанные сложного рисунка завершением. Такие же наличники имелись и у большинства других кирилловских келий. Со стороны главного фасада пристроили лестничные крыльца с восьмигранными столбиками и двойными арками с висячей "гирькой".
Здание неоднократно переделывалось в позднее время. Едва ли не каждый новый настоятель стремился хоть как-то обновить доставшуюся ему от предшественника резиденцию. Варварская перестройка произошла в 1821 году. Тогда сломали все своды, на новом уровне уложили междуэтажное перекрытие, уничтожили промежуточный этаж дворовой части, сломали остававшееся к тому времени крыльцо. Все окна растесали, особенно пострадали проемы верхнего этажа. От их наличников сейчас сохранились лишь незначительные следы. Главный фасад украсил четырехколонный портик с аттиком над ним, его детали отличались грубым исполнением. Здание приобрело черты заурядного провинциального ампира. К настоящему времени заканчивается реставрация памятника. В основном удалось вернуть ему прежнюю внутреннюю структуру, главный же фасад оставлен в стиле провинциального ампира.
Очень сложную строительную историю и сложную планировку имеет здание так называемых Монашеских келий, протянувшееся вдоль стены Ивановского монастыря слева по входу от Святых ворот. В его создании можно выделить четыре основных этапа. Раньше всего выстроили из кирпича небольшую Писчую келью, расположенную примерно в середине этого очень протяженного здания. Здесь велось монастырское делопроизводство. Это небольшая сводчатая палата с одним окном и с коридором-проходом сбоку, ведущим в более обширное засенье. На фасаде этой палаты под поздней штукатуркой обнаружили следы наличника очень сложной формы, завершенного тремя остроконечными выступами. В монастыре наличников такой формы больше нет, но есть они в одном из корпусов Вологодского Архиерейского дома. Можно предположить, что Писчую келью строили вологодские каменщики. Вверху над кельей и проходом была каменная палата без сводов с окнами, обрамленными прямоугольной рамкой изразцов, перевитых лентами синего и зеленого цвета. Цветные изразцы впервые применены в украшении Московской башни в середине 1660-х годов, и вероятно, что примерно к тому же времени можно отнести и Писчую келью. В этом случае нетрудно объяснить обращение к вологодским строителям, поскольку именно в это время все кирилловские каменщики занимались возведением стен и башен Нового Города.
На втором этапе строительных работ выстроили одноэтажные каменные кельи между Писчей кельей и Святыми воротами. Они состоят из двух "секций", каждая из которых имела входные сени и две кельи по сторонам, только около Святых ворот сбоку было добавлено дополнительное помещение. Засенья не распространялись вдоль всего здания, располагаясь только позади самих сеней. Они вели в длинный узкий коридор, протянувшийся сплошной лентой, но с разрывом между "секциями". Таким образом, за кельями выгородили небольшие внутренние дворики, куда с трех сторон выходили окна келий, засений и коридора, и откуда через отверстия-затопы топили стоявшие в кельях печи. В стене между сенями и засеньями на этом раннем этапе начали выкладывать ведущие наверх внутристенные лестницы, расположенные идентично лестницам Настоятельского корпуса. За коридором сплошной цепочкой протянулись небольшие кладовки-дровяники и отхожие места, отдельные для каждой кельи. Окна и двери в этих кельях имели заложенные в кладку при строительстве деревянные колоды. На главном фасаде широкие откосы окон обвели наличниками в виде полуколонок, переходящих вверху в килевидную арку. Такой тип наличника вообще очень редок, и в других зданиях монастыря его нет.