В следующие дни крупных действий не происходило, но, видимо, в целях разведки ночью 7 октября повстанцы подошли совсем с другой стороны города ― к Яицким воротам, а на следующую ночь несколько человек со стороны кручи прокрадывались к Нагорному полубастиону, наверное, пытаясь проникнуть в город, но их обнаружили и, перепугавшись, даже стреляли из двух пушек с батареи под кручей. Вообще в крепости сильно беспокоились, так как на следующую ночь в ответ на один выстрел от Георгиевской церкви, куда повстанцы подтаскивали пушку, с вала стреляли с четверть часа. Этой ночью пугачевцы окружили город со всех сторон и снова прокрадывались к Нагорному полубастиону.
12 октября из города была предпринята крупная вылазка, чтобы занять высоты; однако повстанцы успели до этого установить свои орудия в районе бывшей водонапорной башни по проспекту Победы и к востоку от нее, протащив их туда по лощине, которая была в районе улицы Степана Разина. По этой же лощине они перебросили пушки и на другую, Бердскую, сторону сырта, чтобы вести перекрестный огонь, но выдвижению артиллерии здесь препятствовал огонь крепости. Разгорелась артиллерийская перестрелка, и войска, сделав около 500 выстрелов из орудий, вынуждены были отойти в крепость, где часть гарнизона постоянно находилась на валу. В связи с последним обстоятельством подле вала были устроены землянки, крытые лубом, потому что уже наступили холода.
18 октября повстанцы сняли лагерь на лугах, подожгли оставшееся и, перейдя через сырт вне досягаемости городских пушек, устроили новый лагерь внизу под Бердой в сторону Маяка так, что из города их не было видно, и 22 октября начали первый приступ. В этот день был сильный туман, и пугачевцы смогли скрытно подвезти к кирпичным сараям пушки, туда, Где начинается спуск на улице Мусы Джалиля. С полудня до трёх часов они беспрерывно стреляли из пушек. Когда к ним хорошо пристрелялись, повстанцы направились на другую сторону крепости мимо Сакмарских ворот к Орским. Продвигались, очевидно, по дуге, там, где теперь переулок Некрасова, кинотеатр «Космос» и Караван-Сарай, улица Корецкой, Колхозная площадь, проезд Богдана Хмельницкого и Выставочная. Их батареи стояли где-то по краю Колхозной площади, возможно, там, где сейчас начало проспекта Победы, «под увалом», ― пишет П. И. Рычков. Согласно его же записям, стреляли и от Георгиевской церкви, а одна граната, выстреленная из единорога против Орских ворот, «пала посредине Артиллерийскаго двора», но «до разрыва не допущена»: ее закидали землей. Канонада длилась - почти пять часов. Повстанцы стреляли все время с низких мест с большим углом возвышения, поэтому их ядра летели далеко и падали даже посередине города; несколько ядер попало в Петропавловскую церковь, выбив по углам кирпичи; сами же они держались на расстоянии, чтобы при стрельбе прямой наводкой ядра не могли долетать до них. После пяти часов отряды восставших отошли в свой лагерь, сделав за день около тысячи выстрелов из пушек; с городского вала произведено было 580 выстрелов, да «бомб брошено пудовых 4, тридцатифунтовых 24». Уйдя в лагерь, повстанцы оставили караулы на высоких местах, как это делалось всегда, когда они находились в лагере. Один пост был на Маяке, другой против Бердской слободы, вероятно, в районе улиц Пролетарской и Новой.
Более серьезный приступ повстанцы предприняли 2 ноября. В ночь они расставили батареи вокруг города: у кирпичных сараев, против Сакмарских ворот (видимо, в районе улиц Корецкой и Постникова), на сырте «позадь часовни, где убогий дом». Батарею поставили у Георгиевской церкви, сделав по обеим сторонам ее стенки, оставляя промежутки для пушек; кроме того, поставили батарею у высокой, построенной из дерна мишени для упражнения артиллеристов в стрельбе. Основываясь на описании П. И. Рычкова, а также особенности рельефа и более позднем графическом материале[24], можно со значительной степенью вероятности сказать, что она была к северу от Туркестанской на месте квартала между улицей Льва Толстого и Красного казачества. Хотя это и далеко от крепости, привлекала, видимо, высота мишени, способствовавшая дальности стрельбы.
Когда наступил рассвет, караулы на валу, заметив повстанцев, стали окликать их, вместо отзыва те выстрелили в трех местах из пушек, и в седьмом часу с обеих сторон началась канонада. Около тысячи человек, пройдя от Георгиевской церкви под горой (церковь находилась у самой кручи к востоку от улицы Электрозаводской), поднялись по лощине, начало которой совпадает с началом улицы Красная площадь, к валу Успенского бастиона, и под огнем пробрались в оставшиеся от слободы погреба, откуда начали вести ружейный огонь и стрелять из луков по защитникам вала. Выбить пугачевцев оттуда никак не удавалось, пока на другой берег Яика не переправили егерей, которым удалось ружейным огнем заставить смельчаков отойти, поскольку местность наклонена к реке и хорошо простреливалась. Стрельба стихла только к вечеру, об интенсивности ее можно судить по тому, что только из города выстрелено было 1643 ядра и 71 заряд картечью, к тому же брошено 74 пудовых и тридцатифунтовых бомбы. Нужно отметить, что крепостная артиллерия была тяжелее полевой, которую преимущественно могли использовать повстанцы, и стреляла дальше, поэтому им и приходилось прибегать к ухищрениям, чтобы как-то уравнять силы. Так, о дальности стрельбы от мишени можно судить по тому, что ядро от нее попало в дом купца Ильи Кочнева, о расположении которого говорилось, и смертельно ранило хозяина. Атаки были преимущественно со стороны слободы, потому что подступы отсюда удобнее, а еще, возможно, потому что крепость здесь, за очень небольшим исключением, не имела каменной одежды, и подниматься изо рва значительно легче.
На следующий день была сильная вьюга, усилился мороз, поэтому повстанцы стреляли только от Георгиевской церкви, с паперти, каждый раз затаскивая пушку в церковь, чтобы ее зарядить. Несколько человек стреляли из ружей, забравшись на колокольню, причем не только пулями, но и «свинцовыми жеребьями», то есть рубленым свинцом. О том, чтобы и пушку затаскивали на колокольню, П. И. Рычков не пишет.
14 ноября была предпринята неудачная попытка атаковать Бердскую слободу, куда отправился корпус в 2400 солдат под командованием обер-коменданта Валленштерна. Войска беспрепятственно прошли в район, где теперь станция 2-й Оренбург, но там их атаковали повстанцы, и войскам пришлось отступить, а пугачевцы гнали их почти до самого города. После этого долгое время не было ни крупных вылазок, ни приступов. Но 26 декабря, пользуясь снежной бурей, Пугачев с большими силами и артиллерией подходил ночью совсем близко к крепости, туда, где были кузницы, то есть в район улиц Чернореченской и Пионерской, но непогода, видимо, усилилась настолько, что на приступ нельзя было идти, поэтому он отошел назад. Все произошло настолько скрытно, что в городе об этом узнали лишь через несколько дней. Больше крупных наступлений Пугачев не предпринимал, рассчитывая взять крепость измором, так как он знал, что запасы продовольствия в Оренбурге иссякают. Повстанцы часто появлялись на сыртах и на Маяке, демонстрируя свою силу, небольшими группами подъезжали и ближе к городу, остерегаясь только артиллерийского огня, потому что заморенная городская конница догнать их не могла, захватывали команды, посылаемые за сеном, дровами и тому подобным.
Последняя и самая крупная попытка деблокировать город была предпринята 13 января. К этому времени повстанцы переместились из лагеря в саму Берду и на возвышенность около нее, где вырыли землянки, а часть из них, башкиры и калмыки, устроились на правом берегу Сакмары; таким образом, концентрируясь на меньшем пространстве и в двух местах, что могло дать им преимущества в случае нападения. В 5 часов утра войска выступили из города тремя колоннами. Первая под командованием Валленштерна, выйдя через Орские ворота, направилась под прикрытием возвышенности по дуге в район улицы Хабаровской, где, увидев повстанцев, которые на другой стороне оврага установили уже артиллерию, перестроилась в боевой порядок и приняла бой, хотя целью было дальнейшее продвижение и перекрытие дороги на север. Вторая колонна под началом бригадира Корфа, выйдя в Сакмарские ворота, пошла прямо на слободу по направлению Советской улицы, через Хлебный городок, и остановилась в районе Новой улицы, где ее атаковали повстанцы. Третья колонна, которую вел премьер-майор Наумов, вышла тоже через Сакмарские ворота и направилась сначала как и колонна Корфа, а затем западнее проспекта Братьев Коростелевых, не доходя до спуска к Сакмаре, колонна повернула в сторону Бердской слободы, оставляя Соболеву гору слева, она заняла позицию перед оврагом, где ныне улица ленинской «Искры». Наумов прибыл первым в назначенное ему место и открыл огонь по слободе, так что загорелось даже несколько домов. Но первые две команды не смогли выйти на назначенные места, потому что пугачевцы их атаковали раньше. Войска пришли в замешательство и начали отступать. Наумов, боясь быть отрезанным, последовал за Валленштерном и Корфом. «Все люди приведены были в расстройство и замешательство», ― пишет П. И. Рычков. Повстанцы воспользовались этим, «производя им в тыл наисильнейшую пушечную и ружейную пальбу, а другие в великой отважности с копьями набегали». Отступление было беспорядочным, отряды Валленштерна и Корфа соединились в районе улиц Полтавской, Юркина и Пролетарской; Наумов присоединился к ним уже где-то около Октябрьского сада, откуда отступать стали уже все вместе, беспрерывно атакуемые повстанцами. Образовать более или менее упорядоченный фронт удалось лишь в районе Орловской. Повстанцы захватили 13 орудий, причем среди них один 6-фунтовый единорог и три 8-фунтовые пушки. Войска потеряли более 400 человек и сделали 2195 орудийных выстрелов. С тех пор вылазок делать больше не отваживались, а стали ждать помощи извне ― она пришла уже весной. Так повстанческие войска под руководством Е. И. Пугачева побеждали регулярную армию в открытых боях, но не могли справиться с ней, когда она находилась под защитой крепостных сооружений. Взять крепость оказалось им не по силам главным образом потому, что они не умели брать артиллерийских укреплений, а именно такой крепостью был Оренбург.