Ґертруда дожила до двадцяти чотирьох років, жодного разу серйозно не закохавшись. Ясна річ, що довго так тривати не могло. Вона на три роки «випала» зі світського життя, але в неї вже сформувався такий рішучий характер і такий гострий критичний розум, що менш інтелектуально розвинені особистості вже не могли її зацікавити. Дівчиною захоплювалось чимало молодих людей. Когось приваблював її соціальний статус, когось — рівень інтелекту. Вона ж, у манері, притаманній донькам багатих і знаменитих батьків, відкрито демонструвала свою зневагу до чоловіків, які не могли зрівнятись із Г’ю. Ґертруда, мабуть, усвідомлювала це, але не могла звільнитися від тиску очікувань з боку сім’ї (і з огляду на неї ж). Вона була жіночною, привабливою, жвавою; готовою бути щасливою; але не могла позбавитися спогадів про Бухарест, місто, де їй було найвеселіше і де вона почувалася найжаданішою. Тому страшенно зраділа, коли тітка Мері знову запросила Ґертруду в гості — цього разу до Персії. Це була її перша зустріч зі Сходом.

Щойно дізнавшись, що «його ясновельможність» сер Франк отримав пост посла у Тегерані, Ґертруда почала вивчати мову. Її першим учителем перської був лорд Стенлі з Олдерлі — з родини, в яку ввійшла її тітка Мейзі. Пізніше Ґертруда відвідувала Лондонську школу східних досліджень. Прибувши через півроку в Персію, вона вже розуміла мову на слух. Ґертруда та її кузина Флоренс доїхали потягом з Німеччини, через Австрію, до Константинополя, звідти — в Тифліс, потім у Баку і навколо Каспійського моря. Радісне відчуття свободи зростало з проїздом повз кожну нову країну, а коли Ґертруда опинилась у Персії, вона неначе заново народилася.

Першого ж дня на світанку вона, разом із провідником, виїхала з Тегерана й спрямувала свій шлях у гори. Перед Ґертрудою відкрився краєвид, прекраснішого за який вона не бачила раніше. Ця мить закарбована в листі від 18 червня 1892 року її кузену Горацію Маршаллу, мить суцільної насолоди, описана в захопливих тонах. Куди не кинь оком — безмежний горизонт, що бринить ноткою містицизму, коли Ґертруда зробила свої перші кроки в простори первісної природи, яка стане її «духовним домом»:

Удома вона була закута в кайдани умовностей, що їх диктує станове суспільство; на Сході Ґертруда належала лише самій собі. Вона була в піднесеному настрої й відкрилася природі та життю настільки, що їй здалося, наче в ній живуть дві Ґертруди. Цьому відчуттю сприяло й те, що тут її не обтяжували правилами й очікуваннями. Вона вийшла з тіні Беллів на світло незалежності. Як не дивно, це притлумило її гордовитість і наштовхнуло на усвідомлення речей, які вдома навіть не спали б їй на думку:

Кожен прекрасний день починався з двогодинної прогулянки за місто; потім прохолодна ванна з трояндовою водою і сніданок у шатрі в саду посольства. Попереду чекав день, сповнений насолод: екскурсії містом і за місто, вишукані довгі ланчі, лежання в гамаку з книжкою в руках і п’янкі вечори з вечерями, танцями у відкритих павільйонах аж до прохолодного світанку. Навіть поїздка вулицями міста дарувала відкриття:

Нарешті прийшло й кохання — в особі симпатичного секретаря дипмісії, Генрі Кадоґана, старшого сина високошановного Фредерика Кадоґана й онука третього графа Кадоґана. У своїх листах Ґертруда описувала його з такими подробицями, що Флоренс могла вловити зародження симпатії. Тридцяти трьох років, він був «високий, рудий і дуже худий... розумний, чудово грає в теніс і більярд, з картярських ігор любить „безик”, обожнює їздити верхи, хоча зовсім не вміє... дотепний, охайний, елегантно вдягнений. На нас дивиться, як на цінну власність, яку слід оберігати і з якої слід тішитись». Він був добре освічений і спокійний; і попервах приділяючи однакову увагу Ґертруді й Флоренс, дуже швидко зосередився на Ґертруді. Він читав і говорив перською, приносив їй цілі стоси книжок і знайшов Ґертруді вчителя, з яким вона продовжила вивчення мови.

Тітка Мері, імовірно, нездужала під час довгого візиту Ґертруди, а тому не стежила за кожним кроком молоді (Флоренс не спускала б їх з очей). Під час частих прогулянок і пікніків Ґертруда й Генрі не раз лишалися наодинці, сидячи біля струмка або в саду, за книгами й розмовами. Вони нишпорили по базарах у пошуках скарбів і грали в нарди зі знайомим торговцем. Вони відвідали скарбницю шаха, ловили форель і виїздили на соколине полювання. Коли в Тегерані стало надто спекотно, британська місія перебралася в передмістя столиці, Ґолгак, де столи накривали в саду під деревами або у відкритих наметах. На якийсь час довелося припинити вилазки на базар через спалах холери. Але з юнацькою безтурботністю Генрі й Ґертруда їздили скрізь, де хотіли. Генрі, твердий у своїх переконаннях, був схильний до повчань. Він міг запекло сперечатися з Ґертрудою, що спричинило щонайменше одну «розбіжність у поглядах, настільки серйозну, що я відправила його геть, навіть не попрощавшись!»... «У неділю ми з містером Кадоґаном довго гуляли й вели енергійну політичну дискусію. Його погляди на рух за самоврядування Ірландії не витримують критики, але, думаю, я примусила його переглянути свою думку щодо юніоністів[14]!».

Але головне, що було між ними спільного — це захоплення Персією, її романтикою і таємничістю. Генрі читав суфійську поезію, міг раптово дістати з кишені книжку і декламувати Ґертруді чарівливі рядки Хафіза, суфія та найвідомішого перського поета чотирнадцятого століття, який описував жадання Коханої словами, що заповнювали вакуум між Земним і Божественним.

Якось Ґертруда й Генрі встали вдосвіта й поскакали на північ, до безлюдного гірського схилу, на якому стояла цитадель Мертвих. «Не встигли ми від’їхати далеко, — писала Ґертруда, — як сліпучий спалах сонця  осяяв снігові вершини й у долину увірвався день... Кам’яниста ущелина привела нас у саме серце Самотності, Спустошення й Кінця Всього Сущого». Тут вони побачили білосніжну вежу Тиші, першу сходинку на шляху у потойбічний світ. У ній зороастрійці залишали померлих на поталу сонцю і стерв’ятникам. «Сюди вони приходять, щоб скинути плотську оболонку... щоб душа, пройшовши сім планетарних брам, досягла полум’я Сонця».